(E)-4-(4-(1-hydroxy-3-oxobutyl)styryl)benzonitrile | 1430415-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-(4-(1-hydroxy-3-oxobutyl)styryl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(E)-2-[4-(1-hydroxy-3-oxobutyl)phenyl]ethenyl]benzonitrile
• CAS: 1430415-29-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: AXAIXZMNVAJMRS-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4-formylstyryl)benzonitrile 、 丙酮 在 四氢吡咯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以24%的产率得到(E)-4-(4-(1-hydroxy-3-oxobutyl)styryl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  醛转化中依赖于取代基的反应性：4-（苯基乙炔基）苯甲醛与简单的苯甲醛

  摘要：

  在醛醇和噻唑烷形成反应中分析了取代基对4-（苯基乙炔基）苯甲醛和相关苯甲醛的转化的影响。4-氰基苯甲醛的羟醛反应比4-甲氧基苯甲醛的羟醛反应快54倍。相反，4-（4-氰基苯基乙炔基）苯甲醛的醛醇缩合反应仅比4-（4-甲氧基苯基乙炔基）苯甲醛的醛醇缩合反应快1.4倍。取代基的电子特征在二苯基乙炔系统中的影响远比在简单苯系统中的低。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.056

文献信息

• Substituent-dependent reactivity in aldehyde transformations: 4-(phenylethynyl)benzaldehydes versus simple benzaldehydes
  作者：Isamu Katsuyama、Pandurang V. Chouthaiwale、Hai-Lei Cui、Yuji Ito、Ayumi Sando、Hiroaki Tokiwa、Fujie Tanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.056

  日期：2013.5

  Effects of substituents on transformations of 4-(phenylethynyl)benzaldehydes and related benzaldehydes were analyzed in aldol and thiazolidine formation reactions. The aldol reaction of 4-cyanobenzaldehyde was 54-fold faster than that of 4-methoxybenzaldehyde. In contrast, the aldol reaction of 4-(4-cyanophenylethynyl)benzaldehyde was only 1.4-fold faster than that of 4-(4-methoxyphenylethynyl)benzaldehyde

  在醛醇和噻唑烷形成反应中分析了取代基对4-（苯基乙炔基）苯甲醛和相关苯甲醛的转化的影响。4-氰基苯甲醛的羟醛反应比4-甲氧基苯甲醛的羟醛反应快54倍。相反，4-（4-氰基苯基乙炔基）苯甲醛的醛醇缩合反应仅比4-（4-甲氧基苯基乙炔基）苯甲醛的醛醇缩合反应快1.4倍。取代基的电子特征在二苯基乙炔系统中的影响远比在简单苯系统中的低。