2,4-di-tert-butyl-6-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate | 97391-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-di-tert-butyl-6-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2,4-ditert-butyl-6-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate；(2,4-Ditert-butyl-6-trimethylsilylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 97391-27-0
• 化学式: C₁₈H₂₉F₃O₃SSi
• 分子量: 410.573
• InChiKey: YJNCGGPROYAIKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-tert-butyl-6-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 、 4-甲基-1,3-恶唑烷-2-硫酮 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到2-((3, 5-di-tert-butylphenyl)thio)-4-methyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  2-恶唑烷硫酮的 选择性S-芳基化和2-苯并恶唑啉酮/ 2 /苯并咪唑啉酮的选择性N芳基化†

  摘要：

  环状2-恶唑烷硫酮和2-苯并恶唑烷硫酮与芳烃的反应存在三种可能的模式，即（a）S-芳基化，（b）N-芳基化，和（c）芳基插入硫代羰基（CS ）中。我们的研究表明，小号-arylation胜出，得到小号芳dihydrooxazoles。相反，对于相关的反应的环状2-苯并恶唑啉酮和2-苯并咪唑啉酮与arynes，发现Ñ -arylation outcompetes ö -arylation和芳炔插入到C O基团，得到ñ -芳基2-benzoxazolinones和Ñ -芳基2 -苯并咪唑啉酮。

  DOI：

  10.1039/c7ob00040e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二-叔-丁基苯酚 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 hexanes 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,4-di-tert-butyl-6-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯 (0)-催化未活化 C?H 键的分子间胺化

  摘要：

  填空：公开了使用芳胺作为氮源的未活化的CH键的标题反应（参见方案；dba=二亚苄基丙酮，Tf=三氟甲磺酰基）。C  N 交叉偶联产物或 C  H 胺化产物可以通过调整底物的空间环境来选择性地获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201102880

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Allylic Alkynoates with Arynes
  作者：Shao-Feng Pi、Bo-Xiao Tang、Jin-Heng Li、Yi-Lin Liu、Yun Liang

  DOI：10.1021/ol900643r

  日期：2009.6.4

  A novel and selective protocol for the synthesis of 1-allyl-2-ethynylbenzenes has been developed by palladium-catalyzed decarboxylative coupling of allylic alkynoates with arynes. This new route allows for both sp−sp2 and sp2−sp3 couplings of allylic alkynoates with arynes in one pot involving a decarboxylation process.

  通过钯催化烯丙基炔酸与芳烃的脱羧偶联，已经开发出一种新颖且选择性的方案，用于合成1-烯丙基-2-乙炔基苯。这一新途径允许在一个罐中将烯丙基炔酸酯与芳烃的sp-sp 2和sp 2 -sp 3偶联，涉及脱羧过程。
• Synthesis of Aryl Stannanes from Silyl Triflates via Aryne Intermediates
  作者：Uli Kazmaier、B. Lakshmi、Ulrike Wefelscheid

  DOI：10.1055/s-0030-1259311

  日期：2011.2

  accessible by the same protocol using arynes. Based ontheir high reactivity, the tin hydride addition should be arelatively fast process. Surprisingly, to the best of ourknowledge, such a direct synthesis of aryl stannanes viahydrostannation of arynes is not yet been described in theliterature. In general, aryl stannanes are obtained fromaryl halides via halogen–metal exchange (with Mg,

  摘要：在 KF 和 Bu 3 SnH 存在下，芳基锡烷很容易从邻甲硅烷基化的芳基三氟甲磺酸酯中获得。相应的芳烃在原位形成，并经过清洁的氢化锡化反应得到区域异构的芳基锡烷的混合物。整个反应序列也可以在微波照射下作为一锅反应进行。关键词：芳烃，芳基锡烷，氢化锡烷，一锅反应，Stille 偶联乙烯基锡烷是有机合成中有趣的组成部分，1 并且很容易获得，例如，通过炔烃的氢锡烷化。通常，这些湿金属化反应可以在自由基或过渡金属催化的条件下进行。2 原则上，芳基锡烷应可通过使用芳烃的相同方案获得。基于它们的高反应性，氢化锡的添加应该是比较快的过程。令人惊讶的是，据我们所知，文献中尚未描述通过芳烃的氢化锡化直接合成芳基锡烷。一般来说，芳基锡烷是从芳基卤化物通过卤素-金属交换（与 Mg、
• 一种2-苯硫基-4,5-二氢噁唑的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN106986841A

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明涉及一种2‑苯硫基‑4,5‑二氢噁唑的合成方法，以2‑噁唑烷硫酮、苯炔前体和氟化铯为原料，加热反应，通过一步法即可制得2‑苯硫基‑4,5‑二氢噁唑，反应原料易得，操作简便，条件温和，产率较高。
• Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation of Arynes with Methyl Allyl Carbonates: Selective Synthesis of 1<i>H</i>-Inden-1-ones
  作者：Shao-Feng Pi、Xu-Heng Yang、Xiao-Cheng Huang、Yun Liang、Guan-Nan Yang、Xiao-Hong Zhang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo1003828

  日期：2010.5.21

  A selective protocol for the synthesis of 2-methylene-3-substituted-2,3-dihydro-1H-inden-1-ones and 2-benzylidene-2,3-dihydro-1H-inden-1-ones has been developed via palladium-catalyzed cyclocarbonylation reactions of arynes with allyl carbonates and carbon monooxide (CO). It is noteworthy that the selectivity of this new route is depended on both substrates and ligands.

  已经选择了用于合成2-亚甲基-3-取代的2，3-二氢-1 H-茚满1-酮和2-亚苄基-2，3-二氢-1 H-茚满-1-酮的选择性方案。通过芳烃与碳酸烯丙酯和一氧化碳（CO）的钯催化的环羰基化反应开发而成。值得注意的是，这种新途径的选择性取决于底物和配体。
• A first example of generating aryl cations in the solvolysis of aryl triflates in trifluoroethanol
  作者：Yoshio Himeshima、Hiroshi Kobayashi、Takaaki Sonoda

  DOI：10.1021/ja00304a050

  日期：1985.9

  Mise en evidence de la formation de cations aryles dans la solvolyse de trifluoromethanesulfonates d'aryle par introduction de groupes trimethylsilyles et/ou t-butyles comme substituants ortho dans les groupes aryles

  Mise en evidence de la形成de la形成de cations dans la solvolyse de trifluoromethanesulfonates d'aryle par Introduction de groupes trimethylsilyles et/out t-butyles comme substituants ortho dans les groupes aryles