3-methoxycarbonyl-5,6-dihydrothiin-4-one | 62723-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 3-methoxycarbonyl-5,6-dihydrothiin-4-one
• 英文别名: methyl 4-oxo-3,4-dihydro-2H-thiopyran-5-carboxylate；methyl 4-oxo-2,3-dihydrothiopyran-5-carboxylate
• CAS: 62723-59-5
• 化学式: C₇H₈O₃S
• 分子量: 172.205
• InChiKey: BVMDOXHGBBKJNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxycarbonyl-5,6-dihydrothiin-4-one 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-butylthian-4-one
  参考文献：
  名称：

  Lane, Simon; Quick, Stephen J.; Taylor, Richard J.K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 893 - 898

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxycarbonylthian-4-one S-oxide 、 三甲基氯硅烷 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LANE, S.;QUICK, S. J.;TAYLOR, R. J. K., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 10, 1039-1042

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pummerer rearrangements using chlorotrimethylsilane
  作者：Simon Lane、Stephen J. Quick、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80094-0

  日期：1984.1

  Pummerer rearrangements of 3-carbomethoxythian-4-one -oxide () have been investigated and chlorotrimethylsilane found to be the reagent of choice for preparing the corresponding α,β-unsaturated sulphides ( and ). Related chlorotrimethylsilane-induced Pummerer rearrangements are also reported.

  已经研究了3-碳甲氧基噻吩-4-一氧化物（）的Pummerer重排，发现氯三甲基硅烷是制备相应的α，β-不饱和硫化物（和）的选择试剂。还报道了相关的氯三甲基硅烷诱导的Pummerer重排。
• Intramolecular Diels–Alder reactions of 2<i>H</i>-thiopyran dienes
  作者：Dale E. Ward、Thomas E. Nixey、Yuanzhu Gai、Matthew J. Hrapchak、M. Saeed Abaee

  DOI：10.1139/v96-160

  日期：1996.7.1

  the activated dienophile attached via a C3 tether to C-2 of the 2H-thiopyran gave adducts with high stereoselectivity. Substrates having the dienophile attached to C-3 with a C3 or C4 tether cyclized readily. With an (E)-enoate as the dienophile, the stereoselectivity was poor (endo:exo = 1.1–2.5:1) and essentially independent of reaction conditions (i.e., thermal vs. Lewis acid mediated). With the(Z)-enoate

  介绍了 4-[tris(2-methylethyl)silyl]oxy-2H-thiopyran 衍生物的 IMDA 反应的系统调查，其中潜在的亲二烯体系在 C-2、C-3、C-5 和 C-6 位置。用 C3 或 C4 系链和未活化的末端烯烃作为亲二烯体未观察到环加成。当使用由碳甲氧基活化的亲二烯体时，可以获得 IMDA 加合物。具有通过 C3 系链连接到 2H-噻喃的 C-2 上的活化亲二烯体的化合物产生具有高立体选择性的加合物。亲二烯体通过 C3 或 C4 系链连接到 C-3 的底物容易环化。使用 (E)-烯酸酯作为亲二烯体时，立体选择性很差（endo:exo = 1.1–2.5:1）并且基本上与反应条件无关（即，热与路易斯酸介导）。使用 (Z)-烯酸，内切的 7:1 混合物：exo IMDA 加合物是在热条件下获得的；在路易斯酸催化下，亲二烯体的异构化与环加成竞争。II 型 IMDA
• Lane, Simon; Quick, Stephen J.; Taylor, Richard J. K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2549 - 2552
  作者：Lane, Simon、Quick, Stephen J.、Taylor, Richard J. K.

  DOI：——

  日期：——
• Harris, Robin K.; Lane, Simon; Metcalfe, Kenneth, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 1887 - 1894
  作者：Harris, Robin K.、Lane, Simon、Metcalfe, Kenneth、Packer, Kenneth J.、Root, Andrew、Taylor, Richard J. K.

  DOI：——

  日期：——
• LANE, S.;QUICK, S. J.;TAYLOR, R. J. K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 11, 2549-2552
  作者：LANE, S.、QUICK, S. J.、TAYLOR, R. J. K.

  DOI：——

  日期：——