N⁴-Teoc-dC | 742104-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴-Teoc-dC
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl N-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate
• CAS: 742104-27-4
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O₆Si
• 分子量: 371.466
• InChiKey: IMTGIJUDBBUFRC-DMDPSCGWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-Teoc-dC 在 zinc dibromide 作用下， 生成 2'-脱氧胞嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid deprotection of silyl-protected oligonucleotides and base-sensitive oligonucleotide analogues

  摘要：

  Oligonucleotides protected with N-(trimethylsilyiethoxycarbonyl) (Teoc) and P-(trimethylsilylethanol) (Tse) groups were synthesized and deprotected by a single ZnBr2 treatment. Teoc group stabilized dA against depurination. This strategy was applied to the synthesis of base-sensitive oligonucleotide prodrugs bearing S-acetyl-2-thioethyl (Sate) phosphotriesters. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.081
• 作为产物：
  描述：

  4-Amino-1-((2R,4S,5R)-4-trimethylsilanyloxy-5-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 ammonium hydroxide 作用下， 反应 16.33h， 生成 N⁴-Teoc-dC
  参考文献：
  名称：

  通过 ZnBr2 处理去除寡核苷酸合成的甲硅烷基保护基团

  摘要：

  合成了用 N-(三甲基甲硅烷氧基羰基) (Teoc) 和 P-(三甲基甲硅烷基乙醇) (Tse) 基团保护的寡核苷酸，并通过单一的 ZnBr2 处理脱保护。最后，它通过与 TCEP 的二硫键断裂而从固体支持物上释放出来。寡核苷酸是在没有任何碱性处理的情况下获得的。

  DOI：

  10.1081/ncn-200060342

文献信息

• Lewis acid deprotection of silyl-protected oligonucleotides and base-sensitive oligonucleotide analogues
  作者：Fernando Ferreira、Jean-Jacques Vasseur、François Morvan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.081

  日期：2004.8

  Oligonucleotides protected with N-(trimethylsilyiethoxycarbonyl) (Teoc) and P-(trimethylsilylethanol) (Tse) groups were synthesized and deprotected by a single ZnBr2 treatment. Teoc group stabilized dA against depurination. This strategy was applied to the synthesis of base-sensitive oligonucleotide prodrugs bearing S-acetyl-2-thioethyl (Sate) phosphotriesters. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SILYL PROTECTING GROUPS FOR OLIGONUCLEOTIDE SYNTHESIS REMOVED BY A ZnBr₂TREATMENT
  作者：Fernando Ferreira、François Morvan

  DOI：10.1081/ncn-200060342

  日期：2005.4.1

  An oligonucleotide protected with N-(trimethylsilyloxycarbonyl) (Teoc) and P-(trimethylsilylethanol) (Tse) groups was synthesized and deprotected by a single ZnBr2 treatment. Finally it was released from the solid support by cleavage of a disulfide linkage with TCEP. The oligonucleotide was obtained without any basic treatment.

  合成了用 N-(三甲基甲硅烷氧基羰基) (Teoc) 和 P-(三甲基甲硅烷基乙醇) (Tse) 基团保护的寡核苷酸，并通过单一的 ZnBr2 处理脱保护。最后，它通过与 TCEP 的二硫键断裂而从固体支持物上释放出来。寡核苷酸是在没有任何碱性处理的情况下获得的。