4,5-dichloro-2-nitrophenylazide | 170806-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dichloro-2-nitrophenylazide
• 英文别名: 1-azido-4,5-dichloro-2-nitro-benzene；1-Azido-4,5-dichlor-2-nitro-benzol；1-Azido-4,5-dichloro-2-nitrobenzene
• CAS: 170806-27-6
• 化学式: C₆H₂Cl₂N₄O₂
• 分子量: 233.013
• InChiKey: MPPXUTPYGXQIIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloro-2-nitrophenylazide 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,6-dichlorobenzofuroxan
  参考文献：
  名称：

  发现1,2,3-三唑基喹喔啉-1,4-二-N-氧化物衍生物作为潜在的抗结核药。

  摘要：

  一系列三十一个新颖的2-（（（（1-（取代苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）羰基）-3-甲基喹喔啉-1,4-二氧化物（7a- l），3-（（（（（1-（取代苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）羰基）-6-氯-2-甲基喹喔啉-1,4-二氧化物（8a -l）和2-（（（（（1-（取代的苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）羰基）羰基）-6,7-二氯-3-甲基喹喔啉-1,4-合成了二氧化（9a-g）类似物，使用多种分析技术进行了表征，并开发了化合物8 g和9f的单晶。评价合成的化合物的体外抗结核活性结核分枝杆菌H37Rv菌株和两种临床分离株 210和规格 192.标题化合物的最小抑菌浓度（MIC）为30.35至252.00 µM。在测试的化合物中，8e，8l，9c和9d表现出中等活性（MIC = 47.6 – 52.0 µM），8a表现出显着的抗结核活性（MIC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103955
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,5-dichloro-2-nitrophenylazide
  参考文献：
  名称：

  生物还原性3-取代喹喔啉二-N-氧化物的自由基化学和细胞毒性

  摘要：

  已经研究了一系列喹喔啉二氮氧化物（QDO）化合物的自由基化学和细胞毒性，以探索此类生物还原药物的作用机理。一系列的水溶性3-三氟甲基的（4 - 10），3-苯基（11 - 19），和3-甲基（20 - 21）取代的QDO化合物被设计为跨越一系列与生物还原相符的电子亲和力。厌氧甲酸水溶液缓冲液的稳态辐射分解对QDO的损失的化学计量表明，QDO的单电子还原会生成自由基，该自由基能够通过甲酸的氧化来引发链反应。如EPR自旋捕获实验所确定，3-三氟甲基类似物表现出与HO •释放一致的长链反应。几个碳中心自由基中间体，通过截断细胞色素P450还原酶（POR）使用，进行了表征具有N-末端的QDO化合物的厌氧培养产生ñ -叔丁基α苯基硝酮（PBN）和5-（二乙氧基磷酰基）-5- -甲基-1-吡咯啉-N氧化物（DEPMPO）自旋阱，并通过EPR进行了观察。对产生强氧化性自由基的实验数据进行了很好的模拟，这

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.6b00133

文献信息

• Radical Chemistry and Cytotoxicity of Bioreductive 3-Substituted Quinoxaline Di-<i>N</i>-Oxides
  作者：Robert F. Anderson、Pooja Yadav、Sujata S. Shinde、Cho R. Hong、Susan M. Pullen、Jóhannes Reynisson、William R. Wilson、Michael P. Hay

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.6b00133

  日期：2016.8.15

  oxidizing radicals, capable of H atom abstraction from methyl groups. The kinetics of formation and decay of the radicals produced following one-electron reduction of the parent compounds, both in oxic and anoxic solutions, were determined using pulse radiolysis. Back oxidation of the initially formed radical anions by molecular oxygen did not compete effectively with the breakdown of the radical anions

  已经研究了一系列喹喔啉二氮氧化物（QDO）化合物的自由基化学和细胞毒性，以探索此类生物还原药物的作用机理。一系列的水溶性3-三氟甲基的（4 - 10），3-苯基（11 - 19），和3-甲基（20 - 21）取代的QDO化合物被设计为跨越一系列与生物还原相符的电子亲和力。厌氧甲酸水溶液缓冲液的稳态辐射分解对QDO的损失的化学计量表明，QDO的单电子还原会生成自由基，该自由基能够通过甲酸的氧化来引发链反应。如EPR自旋捕获实验所确定，3-三氟甲基类似物表现出与HO •释放一致的长链反应。几个碳中心自由基中间体，通过截断细胞色素P450还原酶（POR）使用，进行了表征具有N-末端的QDO化合物的厌氧培养产生ñ -叔丁基α苯基硝酮（PBN）和5-（二乙氧基磷酰基）-5- -甲基-1-吡咯啉-N氧化物（DEPMPO）自旋阱，并通过EPR进行了观察。对产生强氧化性自由基的实验数据进行了很好的模拟，这
• New hypoxia-selective cytotoxines derived from quinoxaline 1,4-dioxides
  作者：A. Monge、J. A. Palop、Mercedes González、F. J. Martínez-Crespo、Adela López De Ceráin、Yolanda Sáinz、Susana Narro、A. J. Barker、E. Hamilton

  DOI：10.1002/jhet.5570320420

  日期：1995.7

  sulphonyl group of 5a by chlorine or bromine gave 6 or 7, while nucleophilic displacement by 3-(N,N-dimethylamino)propylamine afforded 8. A dimer 9 was prepared from 5a and hydrazine hydrate. The methylthio group of 3a was replaced by using formamidine acetate giving the amino compound 10. Bromination of the methyl group of 3b afforded 11, which reacted with 2-aminoethanol giving 12. Compounds were tested

  从5,6-二氯苯并呋喃烷2开始，制备了一系列与苯并三嗪替拉帕明1结构相关的新系列喹喔啉1,4-二氧化物。2与烷基或芳基硫代丙烷之间的贝鲁特反应得到2-甲基-3-烷基（芳基）硫代喹喔啉1,4-二氧化物3a-3e。的选择性氧化3与米氯过苯甲酸，得到亚磺酰图4a-4c和磺酰5A-5B的衍生物。5a的磺酰基被氯或溴取代得到6或7，而亲核取代被3-（N，N-二甲基氨基）丙胺得到8。由5a和水合肼制备二聚体9。用乙酸甲form代替3a的甲硫基，得到氨基化合物10。溴化3b的甲基得到11，它与2-氨基乙醇反应得到12。测试了化合物在有氧和低氧细胞中的细胞毒性作用。
• Hypoxia-Selective Agents Derived from Quinoxaline 1,4-Di-N-oxides
  作者：Antonio Monge、Juan A. Palop、Adela Lopez de Cerain、Virginia Senador、Francisco J. Martinez、Yolanda Sainz、Susana Narro、Estrella Garcia、Carlos de Miguel

  DOI：10.1021/jm00010a023

  日期：1995.5

  Hypoxic cells, which are a common feature of solid tumors, but not normal tissues, are resistant to both anticancer drugs and radiation therapy. Thus the identification of drugs with selective toxicity toward hypoxic cells is an important objective in anticancer chemotherapy. The benzotriazine di-N-oxide (SR 4233, Tirapazamine) has been shown to be an efficient and selective cytotoxin for hypoxic cells. Since the bioreductive activation of Tirapazamine is thought to be due to the presence of the 1,4-di-N-oxide moiety, a series of 3-aminoquinoxaline-2-carbonitrile 1,4-di-N-oxides with a range of electron-donating and -withdrawing substituents in the 6- and/or 7- positions has been synthesized and evaluated for toxicity to hypoxic cells. Electrochemical studies of the quinoxaline di-N-oxides and Tirapazamine showed that as the electron-withdrawing nature of the 6(7)-substituent increases, the reduction potential becomes more positive and the compound is more readily reduced. Apart from the unsubstituted 6a and the 6,7-dimethyl derivative 6c, the quinoxaline di-N-oxides have reduction potentials significantly more positive than Tirapazamine (E(pc)-0.90 V). The most potent cytotoxins to cells in culture were the 6,7,-dichloro and 6,7-difluoro derivatives 6i and 6l, which were 30-fold more potent than Tirapazamine. The 6(7)-fluoro and 6(7)-chloro compounds, 6e and 6h, showed the greatest hypoxia selectivity. Four of the compounds, 6e, 6f, 6h and 6i, killed the inner cells of multicellular tumor spheroids in vitro. In vivo Balb/c mice tolerated a dose of these four compounds twice the size of that of Tirapazamine. This study demonstrates that quinoxaline 1,4-di-N-oxides could provide useful hypoxia-selective therapeutic agents.
• Fast preparation of benzofuroxans by microwave- assisted pyrolysis of o-nitrophenyl azides
  作者：Elisa Leyva、Socorro Leyva、Regina M. González-Balderas、Denisse de Loera、Rogelio Jiménez-Cataño

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.07.013

  日期：2013.7

  Microwave-assisted pyrolysis of o-nitrophenyl azides gives benzofuroxans in good yields in short reaction times.
• Generation of benzofuroxans by photolysis of crystalline o-nitrophenylazides. A green chemistry reaction
  作者：Elisa Leyva、Regina M. González-Balderas、Denisse A. de Loera、Rogelio Jiménez-Cataño

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.013

  日期：2012.5

  Several benzofuroxans were obtained by photolysis of crystalline o-nitrophenylazides at ambient temperature. In this particular case, the solid matrix favored the elimination of nitrogen and exclusive formation of heterocyclic benzofuroxan. However, this reaction gives quantitative yields only with crystalline o-nitrophenylazides with a high melting point (above 50 degrees C). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.