5-(n-butanoyl)-1,2-dihydro-2-oxo-6-n-propylnicotinic acid | 88302-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(n-butanoyl)-1,2-dihydro-2-oxo-6-n-propylnicotinic acid
• 英文别名: 5-Butanoyl-2-oxo-6-propyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid；5-butanoyl-2-oxo-6-propyl-1H-pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 88302-08-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: WTXSQSLPOGLCNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(n-butanoyl)-1,2-dihydro-2-oxo-6-n-propylnicotinic acid 生成 5-(n-butanoyl)-6-n-propyl-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 5-(lower-alkanoyl)-6-(lower-alkyl)-2(1H)-pyridinone

  摘要：

  4-R.sub.2 -5-(较低烷酰基)-6-(较低烷基)-2(1H)-吡啶酮（I），作为心力衰竭药物，其中R.sub.2为氢或甲基，通过将2-(较低烷酰基)-1-(较低烷基)乙烯胺（II）与较低烷基2-丙炔酸酯或2-丁炔酸酯分别反应或通过水解4-R.sub.2 -5-(较低烷酰基)-6-(较低烷基)-1,2-二氢-2-氧基烟酰亚胺（III，其中Q为CN）或相应的4-R.sub.2 -5-(较低烷酰基)-6-(较低烷基)-1,2-二氢-2-氧基烟酰胺来制备相应的5-(较低烷酰基)-6-(较低烷基)-1,2-二氢-2-氧基烟酸，并脱羧所述取代烟酸产生I。还披露和声称3-Q-4-R.sub.2 -5-(较低烷酰基)-6-(较低烷基)-2(1H)-吡啶酮的心力衰竭用途，其中Q为氢或氰基，R.sub.2为氢或甲基（III）。还展示和声称4-乙酰基-5-氨基-2,4-己二烯酸甲酯或其酸盐，作为中间体或心力衰竭药物。

  公开号：

  US04412077A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(n-butanoyl)-1,2-dihydro-2-oxo-6-n-propyl-3-pyridinecarbonitrile 、 硫酸 生成 5-(n-butanoyl)-1,2-dihydro-2-oxo-6-n-propylnicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  LESHER, G. Y.;SINGH, BALDEV

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkanoylpyridinones useful as cardiotonics and preparation thereof
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0089022A2

  公开（公告）日：1983-09-21

  3-Q-4-R2-5-(Lower-alkanoyl)-6-(lower-alkyt)-2(1H)-pyridinones (I), useful as cardiotonics, where Q is hydrogen or cyano, R2 is hydrogen or methyl, are prepared by reacting 2-(lower-alkanoyl)-1-(lower-alkyl)ethenamine (II) with lower-alkyl 2-propynoate or 2-butynoate respectively or by hydrolyzing 4-R2-5-(lower-alkanoyl)-6-(lower-alkyl)-1,2-dihydro-2- oxonicotinonitrile or corresponding 4-R2-5-(lower-alkanoyl)-6-(lower-alkyl)-1,2-dihydro-2-oxonicotinamide to produce the corresponding 5-(lower-alkanoyl)-6-(lower-alkyl)-1,2-dihydro-2-oxonicotonic acid and decarboxylating said substituted nicotinic acid to produce I. Also shown and claimed is methyl 4-acetyl-5-amino-2,4-hexadienoate or acid-addition salt thereof, useful as intermediate or cardiontonic.

  3-Q-4-R2-5-(低级烷酰基)-6-(低级烷基)-2(1H)-吡啶酮 (I)，可用作强心剂，其中 Q 为氢或氰基，R2 为氢或甲基、分别通过 2-(低级烷酰基)-1-(低级烷基)乙烯胺 (II) 与低级烷基 2-丙炔酸酯或 2-丁炔酸酯反应，或通过水解 4-R2-5-(低级烷酰基)-6-(低级烷基)-1、或相应的 4-R2-5-(低级烷酰基)-6-(低级烷基)-1,2-二氢-2-氧代烟酰胺水解生成相应的 5-(低级烷酰基)-6-(低级烷基)-1,2-二氢-2-氧代烟酸，并将所述取代的烟酸脱羧生成 I。图中还显示并要求得到 4-乙酰基-5-氨基-2,4-己二烯酸甲酯或其酸加成盐，可用作中间体或心酮酸。
• LESHER, G. Y.;SINGH, BALDEV
  作者：LESHER, G. Y.、SINGH, BALDEV

  DOI：——

  日期：——
• US4412077A
  申请人：——

  公开号：US4412077A

  公开（公告）日：1983-10-25
• US4524149A
  申请人：——

  公开号：US4524149A

  公开（公告）日：1985-06-18
• Process for preparing 5-(lower-alkanoyl)-6-(lower-alkyl)-2(1H)-pyridinone
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04412077A1

  公开（公告）日：1983-10-25

  4-R.sub.2 -5-(Lower-alkanoyl)-6-(lower-alkyl)-2(1H)-pyridinones (I), useful as cardiotonics, where R.sub.2 is hydrogen or methyl, are prepared by reacting 2-(lower-alkanoyl)-1-(lower-alkyl)ethenamine (II) with lower-alkyl 2-propynoate or 2-butynoate respectively or by hydrolyzing 4-R.sub.2 -5-(lower-alkanoyl)-6-(lower-alkyl)-1,2-dihydro-2-oxonicotinonitrile (III, Q is CN) or corresponding 4-R.sub.2 -5-(lower-alkanoyl)-6-(lower-alkyl)-1,2-dihydro-2-oxonicotinamide to produce the corresponding 5-(lower-alkanoyl)-6-(lower-alkyl)-1,2-dihydro-2-oxonicotinic acid and decarboxylating said substituted nictotinic acid to produce I. Also disclosed and claimed are cardiotonic uses of 3-Q-4-R.sub.2 -5-(lower-alkanoyl)-6-(lower-alkyl)-2(1H)-pyridinones where Q is hydrogen or cyano and R.sub.2 is hydrogen or methyl (III). Also shown and claimed is methyl 4-acetyl-5-amino-2,4-hexadienoate or acid-addition salt thereof, useful as intermediate or cardiotonic.

  4-R.sub.2 -5-(较低烷酰基)-6-(较低烷基)-2(1H)-吡啶酮（I），作为心力衰竭药物，其中R.sub.2为氢或甲基，通过将2-(较低烷酰基)-1-(较低烷基)乙烯胺（II）与较低烷基2-丙炔酸酯或2-丁炔酸酯分别反应或通过水解4-R.sub.2 -5-(较低烷酰基)-6-(较低烷基)-1,2-二氢-2-氧基烟酰亚胺（III，其中Q为CN）或相应的4-R.sub.2 -5-(较低烷酰基)-6-(较低烷基)-1,2-二氢-2-氧基烟酰胺来制备相应的5-(较低烷酰基)-6-(较低烷基)-1,2-二氢-2-氧基烟酸，并脱羧所述取代烟酸产生I。还披露和声称3-Q-4-R.sub.2 -5-(较低烷酰基)-6-(较低烷基)-2(1H)-吡啶酮的心力衰竭用途，其中Q为氢或氰基，R.sub.2为氢或甲基（III）。还展示和声称4-乙酰基-5-氨基-2,4-己二烯酸甲酯或其酸盐，作为中间体或心力衰竭药物。