methyl 2-[3-(2,6-dimethylphenyl)-4-imino-2-oxo-5-thioxo-1-imidazolidinyl]benzoate | 640272-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: methyl 2-[3-(2,6-dimethylphenyl)-4-imino-2-oxo-5-thioxo-1-imidazolidinyl]benzoate
• 英文别名: Methyl 2-[3-(2,6-dimethylphenyl)-4-imino-2-oxo-5-sulfanylideneimidazolidin-1-yl]benzoate
• CAS: 640272-46-4
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 367.428
• InChiKey: BWZHQSGEJNBOPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[3-(2,6-dimethylphenyl)-4-imino-2-oxo-5-thioxo-1-imidazolidinyl]benzoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到Methyl 2-[3-(2,6-dimethylphenyl)-2,4-dioxo-5-sulfanylideneimidazolidin-1-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯与N-（氰基硫代甲酰基）邻氨基苯甲酸甲酯的反应

  摘要：

  N-（氰基硫代甲酰基）邻氨基苯甲酸甲酯（1）与异氰酸酯的三乙胺催化反应导致涉及氰基的环化反应生成甲基2-（4-亚氨基-2-氧代-3-氧代-3-取代的5-硫代肟基-偶氮利丁-1 -基）苯甲酸酯（4）。当使1的S-甲基衍生物与芳族胺反应时，观察到在酯羰基处的闭环形成3-芳基-3,4-二氢-4-氧喹唑啉-线-2-腈（8）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400522
• 作为产物：
  描述：

  2-异硫氰基苯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 methyl 2-[3-(2,6-dimethylphenyl)-4-imino-2-oxo-5-thioxo-1-imidazolidinyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯与N-（氰基硫代甲酰基）邻氨基苯甲酸甲酯的反应

  摘要：

  N-（氰基硫代甲酰基）邻氨基苯甲酸甲酯（1）与异氰酸酯的三乙胺催化反应导致涉及氰基的环化反应生成甲基2-（4-亚氨基-2-氧代-3-氧代-3-取代的5-硫代肟基-偶氮利丁-1 -基）苯甲酸酯（4）。当使1的S-甲基衍生物与芳族胺反应时，观察到在酯羰基处的闭环形成3-芳基-3,4-二氢-4-氧喹唑啉-线-2-腈（8）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400522

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH CELL CYCLE DYSREGULATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE POUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À UNE DÉRÉGULATION DU CYCLE CELLULAIRE
  申请人：UNIV OF PATRAS

  公开号：WO2017203303A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention provides imidazole derivatives according to formula (I), their enantiomers, stereoisomers, salts and hydrites thereof, for use in the treatment of diseases associated with cell cycle dysregulation, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R7 and R8 are as defined in the claims. Also provided for use in the treatment of said diseases are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention in combination with one or more pharmaceutically acceptable carriers, solvents or excipients. Said diseases that are associated with cell cycle dysregulation are selected, among others, from a group comprising cancer, hamartoma, inflammatory disease, haematological disorder, viral disease with the potential of inducing carcinogenesis, metabolic disorder, progeroid syndrome, atherosclerosis, and vasculoproliferative disorder.
• Reactions of isocyanates with methyl<i>N</i>-(cyanothioformyl)anthranilate
  作者：L. M. Deck、E. P. Papadopoulos、K. A. Smith

  DOI：10.1002/jhet.5570400522

  日期：2003.9

  The triethylamine-catalyzed reactions of methyl N-(cyanothioformyl)anthranilate (1) with isocyanates result in cyclization involving the cyano group to form methyl 2-(4-imino-2-oxo-3-substituted-5-thioxoimi-dazolidin-1-yl)benzoates (4). Ring closure at the ester carbonyl to form 3-aryl-3,4-dihydro-4-oxoquinazo-line-2-carbonitriles (8) is observed when the S-methyl derivative of 1 is allowed to react

  N-（氰基硫代甲酰基）邻氨基苯甲酸甲酯（1）与异氰酸酯的三乙胺催化反应导致涉及氰基的环化反应生成甲基2-（4-亚氨基-2-氧代-3-氧代-3-取代的5-硫代肟基-偶氮利丁-1 -基）苯甲酸酯（4）。当使1的S-甲基衍生物与芳族胺反应时，观察到在酯羰基处的闭环形成3-芳基-3,4-二氢-4-氧喹唑啉-线-2-腈（8）。