3-(2-amino-phenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one | 422274-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-amino-phenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-(2-aminophenyl)quinazoline-2-thioxo-4-one；3-(2-aminophenyl)-2-sulfanylquinazolin-4(3H)-one；3-(2-aminophenyl)-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 422274-32-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD03699744
• 分子量: 269.327
• InChiKey: SHYNIOHWNCEEMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-amino-phenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉-6(5H)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑[1,2-c]喹唑啉-6(5H)-硫酮的合成

  摘要：

  通过环化 3-(2aminophenyl)quinazoline-2-thioxo-4-ones 制备新的苯并咪唑 [1,2-c]quinazoline-6(5//)-thiones。这些产物的烷基化导致苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉的S-烷基衍生物。喹唑啉硫酮衍生物和一些包含喹唑啉硫酮片段的缩聚杂环作为生物活性物质是令人感兴趣的。例如，甲基 6-oxo3,4-dihydro-2//,6//-[ 1,3]thiazino[2,3-6]quinazoline-2-carboxylate 具有抗高血压活性，2-benzylthio-3-[2 -[4-(2-甲氧基苯基)哌嗪基]乙基]-4(3//)-quinazolinone 是一种有效的 α1-肾上腺素受体拮抗剂，具有抗高血压作用，iV-[4-(l//-imidazoll-yl)丁基]-7-异丙基-5-氧代-5//-噻唑[2，3-6]quina

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.3.233
• 作为产物：
  描述：

  2-异硫氰基苯甲酸甲酯 、 邻苯二胺 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到3-(2-amino-phenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑[1,2-c]喹唑啉-6(5H)-硫酮的合成

  摘要：

  通过环化 3-(2aminophenyl)quinazoline-2-thioxo-4-ones 制备新的苯并咪唑 [1,2-c]quinazoline-6(5//)-thiones。这些产物的烷基化导致苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉的S-烷基衍生物。喹唑啉硫酮衍生物和一些包含喹唑啉硫酮片段的缩聚杂环作为生物活性物质是令人感兴趣的。例如，甲基 6-oxo3,4-dihydro-2//,6//-[ 1,3]thiazino[2,3-6]quinazoline-2-carboxylate 具有抗高血压活性，2-benzylthio-3-[2 -[4-(2-甲氧基苯基)哌嗪基]乙基]-4(3//)-quinazolinone 是一种有效的 α1-肾上腺素受体拮抗剂，具有抗高血压作用，iV-[4-(l//-imidazoll-yl)丁基]-7-异丙基-5-氧代-5//-噻唑[2，3-6]quina

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.3.233

文献信息

• Synthesis of Tetracyclic Benzazole–Condensed Quinazolinones through Triphenylbismuth Dichloride Assisted Cyclodesulfurization
  作者：Yuki Murata、Shuji Yasuike、Arisu Koyanagi、Chisaki Takeshita、Yuki Kato、Mio Matsumura

  DOI：10.1055/s-0043-1774842

  日期：2024.7

  conditions. Triphenylbismuth dichloride promoted the conversion of thioxoquinazolinone to tetracyclic products as an efficient cyclodesulfurization reagent. All the steps in this tandem reaction were performed at room temperature. The present reaction system can also be applied to benzoxazoloquinazolinone synthesis by using 2-aminophenols as the starting material.

  苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]-和苯并[4,5]恶唑并[2,3-b]喹唑啉酮等苯并稠合喹唑啉酮因其在生物学上的潜在应用而引起人们极大的兴趣。活性物质。在此，我们报道了用 2-异硫氰基苯甲酸甲酯处理各种邻苯二胺得到硫代喹唑啉酮，其在 K 2 CO 3 存在下与三苯基二氯化铋原位反应，得到在温和条件下以良好至优异的产率获得所需的苯并咪唑并喹唑啉酮。三苯基二氯化铋作为一种有效的环化脱硫试剂，促进了硫代喹唑啉酮向四环产物的转化。该串联反应中的所有步骤均在室温下进行。本反应体系还可应用于以2-氨基苯酚为原料合成苯并恶唑并喹唑啉酮。
• Ghorab, Moustafa M.; Barakat, Saber El-Sayed; Saker, Helmy M., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2006, vol. 56, # 9, p. 665 - 670
  作者：Ghorab, Moustafa M.、Barakat, Saber El-Sayed、Saker, Helmy M.、Abd Rabo, Mahmoud M.

  DOI：——

  日期：——