methyl (E)-2-((benzyloxycarbonylamino)methylene)-3-oxobutanoate | 122553-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-((benzyloxycarbonylamino)methylene)-3-oxobutanoate
• 英文别名: methyl (2E)-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylaminomethylidene)butanoate
• CAS: 122553-43-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: WWPUWZHWSURSMD-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-((benzyloxycarbonylamino)methylene)-3-oxobutanoate 、 1,1-二乙氧基丙-1-烯 生成 (4R,5R)-4-Benzyloxycarbonylamino-6,6-diethoxy-2,5-dimethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  BAYLES, RICHARD;FLYNN, ANTHONY P.;GALT, RONALD H. B.;KIRBY, SUSAN;TURNER,+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 48, C. 6341-6344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methoxymethylene-3-oxobutanoate 、 氨基甲酸苄酯 反应 20.0h， 以61%的产率得到methyl (E)-2-((benzyloxycarbonylamino)methylene)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Nitrogen-Substituted Dihydropyran-2-ones, a Key Synthetic Intermediate of 1β-Methylcarbapenems

  摘要：

  Organocatalytic enantioselective cycloadditions providing nitrogen-substituted dihydropyran-2-ones were developed in two catalytic systems. The (3R,4R)-product was a versatile intermediate in the synthesis of 1 beta-methylcarbapenem antibiotics.

  DOI：

  10.1021/ol901544q

文献信息

• BAYLES, RICHARD;FLYNN, ANTHONY P.;GALT, RONALD H. B.;KIRBY, SUSAN;TURNER,+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 48, C. 6341-6344
  作者：BAYLES, RICHARD、FLYNN, ANTHONY P.、GALT, RONALD H. B.、KIRBY, SUSAN、TURNER,+

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Nitrogen-Substituted Dihydropyran-2-ones, a Key Synthetic Intermediate of 1β-Methylcarbapenems
  作者：Shoji Kobayashi、Tatsuhiro Kinoshita、Hisatoshi Uehara、Tomoko Sudo、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol901544q

  日期：2009.9.3

  Organocatalytic enantioselective cycloadditions providing nitrogen-substituted dihydropyran-2-ones were developed in two catalytic systems. The (3R,4R)-product was a versatile intermediate in the synthesis of 1 beta-methylcarbapenem antibiotics.