(R)-5,6,7,8-tetrahydro-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridin-6-ol | 1131005-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (R)-5,6,7,8-tetrahydro-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridin-6-ol
• 英文别名: (6R)-3-nitro-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-6-ol
• CAS: 1131005-10-1
• 化学式: C₇H₉N₃O₃
• 分子量: 183.167
• InChiKey: JEVAXXKJSULOMY-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-nitro-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到(R)-5,6,7,8-tetrahydro-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  抗结核硝基咪唑的构效关系。1. 与 4-和 5-硝基咪唑的好氧和厌氧活动相关的结构特征

  摘要：

  4-硝基咪唑 PA-824 对需氧和厌氧结核分枝杆菌有活性(Mtb) 而像甲硝唑这样的 5-硝基咪唑仅对厌氧 Mtb 有活性。我们已经合成了 4-和 5-硝基咪唑的类似物并探索了它们的抗结核活性。所有化合物的两种活性都需要硝基。4-硝基咪唑类有氧活性的关键决定因素包括双环恶嗪、亲脂尾部和 2 位氧。对于 5-硝基咪唑，相应的双环类似物和亲脂性尾部的添加都没有表现出有氧活性。将 2 位氧原子并入刚性 5-硝基咪唑并恶嗪提供了第一个具有有氧活性的 5-硝基咪唑。在这两个系列中，厌氧和有氧活性没有相关性，缺乏去氮黄素依赖性硝基还原酶 (Ddn) 的 Mtb 突变体保留了对某些化合物的厌氧敏感性。有氧活动似乎与作为 Ddn 底物的效率相关，这表明改进的硝基咪唑是一种基于结构的优化方法。

  DOI：

  10.1021/jm801246z

文献信息

• Structure−Activity Relationships of Antitubercular Nitroimidazoles. 1. Structural Features Associated with Aerobic and Anaerobic Activities of 4- and 5-Nitroimidazoles
  作者：Pilho Kim、Liang Zhang、Ujjini H. Manjunatha、Ramandeep Singh、Sejal Patel、Jan Jiricek、Thomas H. Keller、Helena I. Boshoff、Clifton E. Barry、Cynthia S. Dowd

  DOI：10.1021/jm801246z

  日期：2009.3.12

  lipophilic tail conveyed aerobic activity. Incorporation of a 2-position oxygen atom into a rigid 5-nitroimidazooxazine provided the first 5-nitroimidazole with aerobic activity. Across both series, anaerobic and aerobic activities were not correlated and Mtb mutants lacking the deazaflavin-dependent nitroreductase (Ddn) retained anaerobic sensitivity to some compounds. Aerobic activity appears to be correlated

  4-硝基咪唑 PA-824 对需氧和厌氧结核分枝杆菌有活性(Mtb) 而像甲硝唑这样的 5-硝基咪唑仅对厌氧 Mtb 有活性。我们已经合成了 4-和 5-硝基咪唑的类似物并探索了它们的抗结核活性。所有化合物的两种活性都需要硝基。4-硝基咪唑类有氧活性的关键决定因素包括双环恶嗪、亲脂尾部和 2 位氧。对于 5-硝基咪唑，相应的双环类似物和亲脂性尾部的添加都没有表现出有氧活性。将 2 位氧原子并入刚性 5-硝基咪唑并恶嗪提供了第一个具有有氧活性的 5-硝基咪唑。在这两个系列中，厌氧和有氧活性没有相关性，缺乏去氮黄素依赖性硝基还原酶 (Ddn) 的 Mtb 突变体保留了对某些化合物的厌氧敏感性。有氧活动似乎与作为 Ddn 底物的效率相关，这表明改进的硝基咪唑是一种基于结构的优化方法。