3-Acetyl-5-methyltropolone | 125312-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3-Acetyl-5-methyltropolone
• 英文别名: 5-methyl-3-acetyltropolone；Cmqvtjajgxxdnd-uhfffaoysa-；3-acetyl-2-hydroxy-5-methylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 125312-75-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: CMQVTJAJGXXDND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  336.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetyl-5-methyltropolone 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到3,5-Dimethyl-1H-cycloheptapyrazol-8-one
  参考文献：
  名称：

  1- [2-（二甲基氨基）乙基]-和1- [3-（二甲基氨基）丙基]-取代的3-甲基-1,8-二氢环庚唑-8-及其相关化合物的合成和生物活性。

  摘要：

  用重氮甲烷，碘甲烷，硫酸二甲酯和硫酸二乙酯处理由3-乙酰基对苯二酚（1a-c）制得的3-甲基-1,8-二氢环庚基吡唑-8-酮（2a-c） -烷基化的化合物。1，8-二氢环庚吡唑-8-（2a）也与2-（二甲基氨基）乙基，2-（二乙基氨基）乙基，3-（二甲基氨基）丙基和2，3-二羟基丙基氯反应，得到相应的1-替代产品。对某些所得化合物的生物活性进行了初步研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1606
• 作为产物：
  描述：

  5-isopropylidene-2-methyl-cyclopenta-1,3-diene 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-Acetyl-5-methyltropolone
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Convenient Synthesis of 5-Alkyl-Substituted 3-Isopropenyl- and 3-Acetyltropolones

  摘要：

  通过烷基环戊二烯2a-d与丙酮的碱性缩合制备的2-烷基取代的6,6-二甲基富烯3a-d与二氯乙烯酮反应得到2-烷基取代的7,7-二氯-4-异亚丙基双环[3.2。 0]庚-2-en-6-酮4a-d。 将环加合物4a-d在乙酸钠存在下在乙酸水溶液中水解，得到5-烷基取代的3-异丙烯基托酚酮(2-羟基-3-异丙烯基-2,4,6-环庚三烯酮)5a-d。这些3-异丙烯基托酚酮5a-d在5％钯-炭上氢化，得到5-烷基-3-异丙基托酚酮6a-d，并用叠氮酸处理，得到5-烷基-3-乙酰基托酚酮7a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27300

文献信息

• Friedländer reaction of 3-acetyltropolones: Synthesis of naphthyridinyl- and allied heterocyclic-substituted tropolones
  作者：Ming-Zhu Piao、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1002/jhet.5570330230

  日期：1996.3

  Five 3-acetyltropolones reacted with 2-amino-3-pyridinecarbaldehyde to afford the corresponding 3-(1,8-naphthyridin-2-yl)tropolones in excellent yields. In a similar manner, 1,6-naphthyridin-2-yl-,1,7-naphthyridin-2-yl-, 6-pyrido[2,3-b]pyrazinyl-, and 1-methyl-6-pyrazolo[5,4-b]pyridyl-substituted tropolones were prepared. Reactivities of amino-substituted heteroarenecarbaldehydes in these reactions

  五个3-乙酰基丙酮酮与2-氨基-3-吡啶甲醛反应，以极好的收率得到相应的3-（1,8-萘啶-2-基）托洛酮。以类似的方式，1,6-萘啶-2-基-，1,7-萘啶-2-基-，6-吡啶基[2,3- b ]吡嗪基-和1-甲基-6-吡唑并[5 ，4- b制备]吡啶基取代的tropolones。还讨论了这些反应中氨基取代的杂亚芳基甲醛的反应性和产物的性质。
• Friedländer reaction of 3-acetyltropolone: Synthesis of 3-(2-quinolyl)tropolones
  作者：Ming-Zhu Piao、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1002/jhet.5570320444

  日期：1995.7

  with 2-aminobenzaldehydes in the presence of sodium ethoxide to afford 3-(2-quinolyl)tropolone (3aa) in 96% yield. Methyl- and isopropyl-substituted tropolones 1b,c also gave six 3-(2-quinolyl)tropolones in excellent yields. The compound 3aa was allowed to stand in 40% aqueous methylamine solution to give 7-methylamino-2-(2-quinolyl)tropone (4).

  使3-乙酰基马酚酮（1a）与2-氨基苯甲醛在乙醇钠存在下反应，以96％的收率得到3-（2-喹啉基）tropolone（3aa）。甲基和异丙基取代的对苯二酚1b，c还以优异的收率得到了六个3-（2-喹啉基）对苯二酚。使化合物3aa在40％甲胺水溶液中静置，得到7-甲基氨基-2-（2-喹啉基）托普酮（4）。
• Nimura, Ryuko; Ishida, Noritoshi; Imafuku, Kimiaki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 795 - 800
  作者：Nimura, Ryuko、Ishida, Noritoshi、Imafuku, Kimiaki

  DOI：——

  日期：——
• IMAFUKU, KIMIAKI;ARAI, KIYOMI, SYNTHESIS,(1989) N, C. 501-505
  作者：IMAFUKU, KIMIAKI、ARAI, KIYOMI

  DOI：——

  日期：——
• Nimura Ryuko, Ishida Noritoshi, Imafuku Kimiaki, J. Heterocycl. Chem., 29 (1992) N 4, S 795-800
  作者：Nimura Ryuko, Ishida Noritoshi, Imafuku Kimiaki

  DOI：——

  日期：——