1H-imidazo<4,5-b>-pyrazine-2(3H)-thione | 79100-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 1H-imidazo<4,5-b>-pyrazine-2(3H)-thione
• 英文别名: 1H-imidazo[4,5-b]pyrazine-2(3H)-thione；1,3-Dihydroimidazo[4,5-b]pyrazine-2-thione
• CAS: 79100-21-3
• 化学式: C₅H₄N₄S
• 分子量: 152.18
• InChiKey: KYQIRRZJLLJGCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-imidazo<4,5-b>-pyrazine-2(3H)-thione 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-nitro-9-trifluoromethylbenzothiazolo<3',2':1,2>imidazo<4,5-b>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Tong, Y. C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 751 - 753

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-b]吡嗪-2-酮 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以47%的产率得到1H-imidazo<4,5-b>-pyrazine-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Tong, Y. C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 751 - 753

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imidazopyridine- and Purine-Thioacetamide Derivatives: Potent Inhibitors of Nucleotide Pyrophosphatase/Phosphodiesterase 1 (NPP1)
  作者：Lei Chang、Sang-Yong Lee、Piotr Leonczak、Jef Rozenski、Steven De Jonghe、Theodor Hanck、Christa E. Müller、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jm501434y

  日期：2014.12.11

  Nucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (NPP1) belongs to the family of ecto-nucleotidases, which control extracellular nucleotide, nucleoside, and (di)phosphate levels. To study the (patho)physiological roles of NPP1 potent and selective inhibitors with drug-like properties are required. Therefore, a compound library was screened for NPP1 inhibitors using a colorimetric assay with p-nitrophenyl

  核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（NPP1）属于胞外核苷酸酶家族，可控制细胞外核苷酸，核苷和（di）磷酸盐的水平。为了研究具有药物样特性的NPP1强效和选择性抑制剂的（病理）生理作用。因此，使用比色测定法以对硝基苯基5'-胸苷单磷酸酯（p -Nph-5'-TMP）作为人工底物，筛选化合物库中的NPP1抑制剂。这导致发现2-（3 H-咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2-基硫基）-N-（3,4-二甲氧基苯基）乙酰胺（5a）为具有K i的命中化合物。值为217 nM。随后的结构-活性关系研究导致了嘌呤和咪唑并[4,5- b ]吡啶类似物的开发，用p -Nph-5'-进行测定具有高抑制力（K i值分别为5.00 nM和29.6 nM）。以TMP为底物。出乎意料的是，与ATP作为底物相比，测试时这些化合物的效力明显较低，K i值在低微摩尔范围内。对原型抑制剂的抑制机理进行了研究，发现该抑制剂与两种底物都具有竞争性。
• [EN] HINDERED DISULFIDE DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS MÉDICAMENTEUX À PONT DISULFURE ENCOMBRÉ
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017064675A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The invention relates generally to disulfide drug conjugates wherein a linker comprising a sulfur-bearing carbon atom substituted with at least one hydrocarbyl or substituted hydrocarbyl is conjugated by a disulfide bond to a cysteine sulfur atom of a targeting carrier, and wherein the linker is further conjugated to a drug moiety. The invention further relates to activated linker-drug conjugates suitable for conjugation to a targeting carrier by a disulfide bond. The invention further relates to methods for preparing hindered disulfide drug conjugates.

  该发明一般涉及二硫键药物偶联物，其中含有至少一个被至少一个碳氢化合物或取代碳氢化合物所取代的含硫碳原子的连接剂通过二硫键与靶向载体的半胱氨酸硫原子偶联，并且连接剂进一步与药物部分偶联。该发明进一步涉及适合通过二硫键与靶向载体偶联的活化连接剂-药物偶联物。该发明还进一步涉及制备受阻二硫键药物偶联物的方法。
• Purine analogues as amplifiers of phleomycin. VII. Some 1H-imidazo-[4,5-b]pyrazines and related compounds
  作者：GB Barlin

  DOI：10.1071/ch9822299

  日期：——

  Preparations of 2-hydroxy- and 2-mercapto-1H-imidazo[4,5-blpyrazines from pyrazine-2,3-diamines are described. Methylation of 1H-imidazo[4,5-b]pyrazine-2(3H)-thione with methyl iodide and diazomethane gave some S, N1, N3 and N4 methyl derivatives; and 1H-imidazo[4,5-b]pyrazin- 2(3H)-one with diazomethane gave products which involved O, N1, N3 and N4 methylation. These products showed slight activity as amplifiers of phleomycin but the benzothiazoles (10b) and (10c) (as hydrobromides) showed three and four star activity respectively.

  从吡嗪-2,3-二胺制备 2-羟基- 和 2-巯基-1H-咪唑并[4,5-bl-吡嗪]的制备方法。 描述。用碘甲烷和重氮甲烷将 1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪-2(3H)-硫酮甲基化后 甲基碘和重氮甲烷进行甲基化，得到了一些 S、N1、N3 和 N4 甲基衍生物；以及 1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪- 2(3H)-酮与重氮甲烷反应生成的产物涉及 O、N1、N3 和 N4 甲基化。这些产物显示出轻微的活性 但苯并噻唑（10b）和（10c）（作为氢溴酸盐 氢溴酸盐）分别显示出三星级和四星级活性。
• TONG, Y. C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 4, 751-753
  作者：TONG, Y. C.

  DOI：——

  日期：——
• Tong, Y. C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 751 - 753
  作者：Tong, Y. C.

  DOI：——

  日期：——