8-fluoro-5H-fluoreno[3,2-b]thiophene | 1429937-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 8-fluoro-5H-fluoreno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 6-fluoro-9H-indeno[2,1-f][1]benzothiole
• CAS: 1429937-83-6
• 化学式: C₁₅H₉FS
• 分子量: 240.301
• InChiKey: FAKWBGJWQIZJGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.9±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-甲基苯甲醛 在 C₅₇H₇₅Au₂N₄⁽¹⁺⁾*C₂HF₆NO₄S₂^(1-) 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 37.58h， 生成 8-fluoro-5H-fluoreno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Diynes双重金催化中的机理转换：C（sp3）–H通过分叉—亚乙烯基与卡宾途径的活化

  摘要：

  山的另一面：改变二炔系统的框架，为双金催化开辟了新的环化模式。代替5-内环化和金的亚乙烯基6-内环化引起金稳定卡宾作为用于选择性C密钥中间体 ħ插入。

  DOI：

  10.1002/anie.201208777

文献信息

• Mechanistic Switch in Dual Gold Catalysis of Diynes: C(sp³)-H Activation through Bifurcation-Vinylidene versus Carbene Pathways
  作者：Max M. Hansmann、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201208777

  日期：2013.2.25

  The other side of the mountain: Changing the framework of diyne systems opens up new cyclization modes for dual gold catalysis. Instead of a 5‐endo cyclization and gold vinylidenes a 6‐endo cyclization gives rise to gold‐stabilized carbenes as key intermediates for selective CH insertions.

  山的另一面：改变二炔系统的框架，为双金催化开辟了新的环化模式。代替5-内环化和金的亚乙烯基6-内环化引起金稳定卡宾作为用于选择性C密钥中间体 ħ插入。