3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl phenyl selenide | 1393715-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl phenyl selenide
• 英文别名: phenyl(3,5-(di-trifluoromethyl)phenyl)selane；3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl phenyl selenide；(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(phenyl)selane；1-Phenylselanyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene；1-phenylselanyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1393715-71-3
• 化学式: C₁₄H₈F₆Se
• 分子量: 369.168
• InChiKey: GJVMGHORJUUCIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间二(三氟甲基)苯胺 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮盐可作为氮基路易斯酸催化剂及其在光活性电荷转移配合物形成中的应用

  摘要：

  我们报告了芳基重氮盐的路易斯酸催化作用，以及它们在不含添加剂、光催化剂和过渡金属的条件下在芳基光生中的路易斯酸度应用。在这种可见光介导的转化中，芳基重氮盐的路易斯酸性特性使其能够与二硫化物形成光活性电荷转移络合物。通过各种芳基重氮盐的硫属元素化，证明了这种新方案的实用性和多功能性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107821

文献信息

• Highly regioselective synthesis of aryl chalcogenides through C–H functionalization of arenes
  作者：Jun-Hao Cheng、Chih-Lun Yi、Tsung-Jui Liu、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c2cc33950a

  日期：——

  We report here the regioselective synthesis of aryl chalcogenides through the iridium-catalyzed meta C–H borylation followed by copper-catalyzed C–S coupling reaction with chalcogenide sources in one pot, giving the 3,5-disubstituted aryl chalcogenides with high regioselectivity and good yields.

  我们在此报告通过铱催化的间位C–H硼化反应，随后与硫族元素源进行铜催化的C–S偶联反应，实现了芳基硫族化合物的区域选择性合成，得到高度区域选择性和良好产率的3,5-二取代芳基硫族化合物。
• Potassium tert-butoxide-mediated synthesis of unsymmetrical diaryl ethers, sulfides and selenides from aryl bromides
  作者：Amit Kumar、Bhagat Singh Bhakuni、Ch. Durga Prasad、Shailesh Kumar、Sangit Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.113

  日期：2013.7

  been studied from aryl bromide and phenol/aryl disulfide/diselenide substrates. A series of unsymmetrical diaryl chalcogenides were accessed from aryl bromide and diaryl dichalcogenide precursors by using 2.5 equiv of potassium tert-butoxide in DMSO at 80 °C. Unsymmetrical diaryl ethers were also obtained by using phenol precursors at 40–45 °C. Aryl bromides with methyl, trifluoromethyl, methoxy and

  钾叔丁醇介导的碳-硫族C-E（E = O，S和Se）偶联反应已经从芳基溴和苯酚/芳基二硫化物/二硒化物衬底的研究。通过使用2.5当量的叔碳酸钾从芳基溴化物和二芳基二卤化钨前体中获得了一系列不对称的二芳基硫属元素化物于80°C的DMSO中的丁酸。还可以通过在40–45°C下使用苯酚前体获得不对称的二芳基醚。具有甲基，三氟甲基，甲氧基和硝基取代基的芳基溴化物在形成碳硫族元素的反应中具有相容性。当与酚/二芳基二硫化物/二硒化物反应时，4-甲氧基，甲基，三氟甲基取代的溴苯底物产生两种区域异构体：3-取代的和4-取代的二芳基硫属元素化物。在反应混合物中形成两个区域异构的二芳基硫属元素化物表明，叔丁醇钾与溴苯反应生成苯炔中间体，随后该中间体与二芳基二硫属元素化物反应，最终得到4-取代的和3-取代的二芳基硫属元素化物的区域异构体混合物。
• A General Procedure for the Regioselective Synthesis of Aryl Thioethers and Aryl Selenides Through C-H Activation of Arenes
  作者：Chih-Lun Yi、Tsung-Jui Liu、Jun-Hao Cheng、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201300248

  日期：2013.6

  A general procedure for the synthesis of aryl thioethers and aryl selenides in one-pot through sequential iridium-catalyzed C–H borylation and copper-promoted C–S and C–Se bond formation is described. Functional groups including chloro, nitro, fluoro, trifluoromethyl, and nitrogen-containing heterocycles were all tolerated under the reaction conditions. Importantly, not only aryl thiols and selenides

  描述了通过顺序铱催化的 C-H 硼化和铜促进的 C-S 和 C-Se 键形成在一锅中合成芳基硫醚和芳基硒化物的一般程序。在反应条件下，包括氯、硝基、氟、三氟甲基和含氮杂环在内的官能团都可以耐受。重要的是，不仅芳基硫醇和硒化物而且它们的烷基类似物都是合适的偶联伙伴，并且以高产率和高间位区域选择性获得了产物。
• Transition-metal-catalyzed one-pot selenylation of electrophilic arylating agents using triphenyltin chloride/Se as a phenylselenating agent
  作者：Zeinab Shirvandi、Bahareh Atashkar、Mohammad Ali Zolfigol、Amin Rostami

  DOI：10.1039/d2ob00011c

  日期：——

  phenyl aryl selenides through a three-component coupling reaction of triphenyltin chloride with aryl halides, phenolic esters or nitroarenes, and Se powder catalyzed by CuI or Cu(OAc)2 in the presence of a base in PEG200 at 90–100 °C have been developed. Also, NiFe2O4 as a magnetically reusable nanocatalyst was applied in these reactions under similar reaction conditions. The present methods are superior

  在碱存在下，通过三苯基氯化锡与芳基卤化物、酚酯或硝基芳烃和 Se 粉末的三组分偶联反应合成苯芳基硒化物的三种新颖有效的方案已开发出 90–100 °C 的 PEG200。此外，NiFe 2 O 4作为磁性可重复使用的纳米催化剂，在类似的反应条件下应用于这些反应。由于首次使用三苯基氯化锡/Se作为苯基硒化剂，酚酸酯和硝基芳烃作为偶联伙伴形成C-Se-C键，本方法优于其他目前可用的方法，是一种绿色溶剂，价格低廉和可重复使用的催化剂，避免使用任何有毒且昂贵的芳基硒化试剂。