4-prop-2-en-1-yltetrahydro-2H-thiopyran-4-amine | 1067428-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 4-prop-2-en-1-yltetrahydro-2H-thiopyran-4-amine
• 英文别名: 4-Prop-2-enylthian-4-amine
• CAS: 1067428-61-8
• 化学式: C₈H₁₅NS
• 分子量: 157.28
• InChiKey: XDWVALZMWGROEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-胺 、 烯丙基溴化镁 在 3,5-二叔丁基邻苯醌 、 四甲基乙二胺 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到4-prop-2-en-1-yltetrahydro-2H-thiopyran-4-amine
  参考文献：
  名称：

  通过 α-C–H 官能化合成伯 α-叔胺†

  摘要：

  描述了一种醌介导的通用合成平台，用于从丰富的伯 α-支化胺起始材料构建伯 α-叔胺。该过程的重点是有效地原位生成反应性酮亚胺中间体，并随后与碳中心亲核试剂（例如有机镁和有机锂试剂以及 TMSCN）反应，产生四元中心。此外，扩展到反极性光氧化还原催化可以通过亲核α-氨基自由基中间体与亲电子试剂发生反应。这种高效、广泛适用且可扩展的胺对胺合成平台已成功应用于库和 API 合成以及药物分子的功能化。

  DOI：

  10.1039/c8sc05164j

文献信息

• METHODS OF PREPARING PRIMARY, SECONDARY AND TERTIARY CARBINAMINE COMPOUNDS IN THE PRESENCE OF AMMONIA
  申请人：Thadani Avinash N.

  公开号：US20100174090A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present application relates to novel methods for the preparation of primary, secondary and tertiary carbinamine compounds, particularly the preparation of compounds of formulae I, IV and VI, from a carbonyl compound of formula II in the presence of ammonia or an ammonium equivalent of the formula NH 4 + X − , by way of allylation, crotylation, arylation, reductive amination and catalytic hydrogenation.
• US8383859B2
  申请人：——

  公开号：US8383859B2

  公开（公告）日：2013-02-26
• [EN] METHODS OF PREPARING PRIMARY, SECONDARY AND TERTIARY CARBINAMINE COMPOUNDS IN THE PRESENCE OF AMMONIA<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS PRIMAIRES, SECONDAIRES ET TERTIAIRES EN PRÉSENCE D'AMMONIAC
  申请人：KANATA CHEMICAL TECHNOLOGIES I

  公开号：WO2008119162A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  [EN] The present application relates to novel methods for the preparation of primary, secondary and tertiary carbinamine compounds, particularly the preparation of compounds of formulae I, IV and VI, from a carbonyl compound of formula II in the presence of ammonia or an ammonium equivalent of the formula NH₄
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux procédés de préparation de composés carbinamide primaires, secondaires et tertiaires, en particulier la préparation de composés représentés par les formules I, IV, et VI, à partir d'un composé carbonyle représenté par la formule II en présence d'ammoniac ou d'un équivalent ammonium représenté par la formule NH₄