1-hydroxy-2(1H)-quinoxalinone | 771-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-hydroxy-2(1H)-quinoxalinone
• 英文别名: 1-hydroxy-1H-quinoxalin-2-one；1,2-Dihydro-1-hydroxy-2-oxo-chinoxalin；1-Hydroxyquinoxalin-2(1h)-one；1-hydroxyquinoxalin-2-one
• CAS: 771-24-4
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• 分子量: 162.148
• InChiKey: LNBSSHMNZULQIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C
• 沸点：
  369.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2(1H)-quinoxalinone 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-羟基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉衍生物。十二. 喹喔啉1,4-二氧化物与乙酸酐的反应

  摘要：

  喹喔啉 1,4-二氧化物 (XIIIa) 与乙酸酐生成 1-乙酰氧基-2(1H)-喹喔啉酮 (XIVa)，其易于水解生成 1-羟基-2(1H)-喹喔啉酮 (XVa)。XIVa和XVa均从反应混合物中分离。在与乙酸酐一起长时间加热后，XIIIa、XIVa 和 XVa 缓慢转化为相同的最终产物，2,3(1H,4H)-喹喔啉二酮 (XXa)。6-乙氧基- (XIIIb)、6-甲氧基- (XIIIc) 和 6-甲基喹喔啉 1,4-二氧化物 (XIIId) 的行为相似，不同之处在于试剂的攻击仅发生在电子对位的 N-氧化物上。提供取代基，并且没有分离出其他预期的异构化合物 XVIIb-d。而在苯环上带有吸电子氯取代基的 6-氯喹喔啉 1,4-二氧化物 (XIIIe) 仅产生其他异构体 XVIIe、XVIIIe 和 XXe。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1145
• 作为产物：
  描述：

  喹多克辛 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1-acetoxy-2(1H)-quinoxalinone
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉衍生物。十二. 喹喔啉1,4-二氧化物与乙酸酐的反应

  摘要：

  喹喔啉 1,4-二氧化物 (XIIIa) 与乙酸酐生成 1-乙酰氧基-2(1H)-喹喔啉酮 (XIVa)，其易于水解生成 1-羟基-2(1H)-喹喔啉酮 (XVa)。XIVa和XVa均从反应混合物中分离。在与乙酸酐一起长时间加热后，XIIIa、XIVa 和 XVa 缓慢转化为相同的最终产物，2,3(1H,4H)-喹喔啉二酮 (XXa)。6-乙氧基- (XIIIb)、6-甲氧基- (XIIIc) 和 6-甲基喹喔啉 1,4-二氧化物 (XIIId) 的行为相似，不同之处在于试剂的攻击仅发生在电子对位的 N-氧化物上。提供取代基，并且没有分离出其他预期的异构化合物 XVIIb-d。而在苯环上带有吸电子氯取代基的 6-氯喹喔啉 1,4-二氧化物 (XIIIe) 仅产生其他异构体 XVIIe、XVIIIe 和 XXe。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1145

文献信息

• HADDADIN M. J.; BITAR H. E.; ISSIDORIDES C. H., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 3, 323-327
  作者：HADDADIN M. J.、 BITAR H. E.、 ISSIDORIDES C. H.

  DOI：——

  日期：——
• ELINA A. S.; MUSATOVA I. S.; PERESLENI E. M.; PADEJSKAYA E. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 2, 278-283
  作者：ELINA A. S.、 MUSATOVA I. S.、 PERESLENI E. M.、 PADEJSKAYA E. N.

  DOI：——

  日期：——
• AHMED YUSUF; QURESHI M. IKRAM; HABIB M. SALEEM; FAROOQI M. AMIR, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 3, 1145-1148
  作者：AHMED YUSUF、 QURESHI M. IKRAM、 HABIB M. SALEEM、 FAROOQI M. AMIR

  DOI：——

  日期：——
• US6183934B1
  申请人：——

  公开号：US6183934B1

  公开（公告）日：2001-02-06
• Quinoxaline Derivatives. XII. The Reactions of Quinoxaline 1,4-Dioxides with Acetic Anhydride
  作者：Yusuf Ahmed、M. Ikram Qureshi、M. Saleem Habib、M. Amir Farooqi

  DOI：10.1246/bcsj.60.1145

  日期：1987.3

  reagent took place exclusively on N-oxide para to the electron-donating substituents, and none of the other expected isomeric compounds XVIIb–d were isolated. Whereas 6-chloroquinoxaline 1,4-dioxide (XIIIe) bearing an electron-attracting chloro substituent on the benzene ring gave exclusively the other isomers XVIIe, XVIIIe, and XXe. A mechanism for this novel rearrangement is proposed and discussed.

  喹喔啉 1,4-二氧化物 (XIIIa) 与乙酸酐生成 1-乙酰氧基-2(1H)-喹喔啉酮 (XIVa)，其易于水解生成 1-羟基-2(1H)-喹喔啉酮 (XVa)。XIVa和XVa均从反应混合物中分离。在与乙酸酐一起长时间加热后，XIIIa、XIVa 和 XVa 缓慢转化为相同的最终产物，2,3(1H,4H)-喹喔啉二酮 (XXa)。6-乙氧基- (XIIIb)、6-甲氧基- (XIIIc) 和 6-甲基喹喔啉 1,4-二氧化物 (XIIId) 的行为相似，不同之处在于试剂的攻击仅发生在电子对位的 N-氧化物上。提供取代基，并且没有分离出其他预期的异构化合物 XVIIb-d。而在苯环上带有吸电子氯取代基的 6-氯喹喔啉 1,4-二氧化物 (XIIIe) 仅产生其他异构体 XVIIe、XVIIIe 和 XXe。