1-acetoxy-2(1H)-quinoxalinone | 111697-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-acetoxy-2(1H)-quinoxalinone
• 英文别名: 1-(Acetyloxy)quinoxalin-2(1H)-one；(2-oxoquinoxalin-1-yl) acetate
• CAS: 111697-36-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: XDOJEWNAPRMAQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  345.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-2(1H)-quinoxalinone 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-羟基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉衍生物。十二. 喹喔啉1,4-二氧化物与乙酸酐的反应

  摘要：

  喹喔啉 1,4-二氧化物 (XIIIa) 与乙酸酐生成 1-乙酰氧基-2(1H)-喹喔啉酮 (XIVa)，其易于水解生成 1-羟基-2(1H)-喹喔啉酮 (XVa)。XIVa和XVa均从反应混合物中分离。在与乙酸酐一起长时间加热后，XIIIa、XIVa 和 XVa 缓慢转化为相同的最终产物，2,3(1H,4H)-喹喔啉二酮 (XXa)。6-乙氧基- (XIIIb)、6-甲氧基- (XIIIc) 和 6-甲基喹喔啉 1,4-二氧化物 (XIIId) 的行为相似，不同之处在于试剂的攻击仅发生在电子对位的 N-氧化物上。提供取代基，并且没有分离出其他预期的异构化合物 XVIIb-d。而在苯环上带有吸电子氯取代基的 6-氯喹喔啉 1,4-二氧化物 (XIIIe) 仅产生其他异构体 XVIIe、XVIIIe 和 XXe。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1145
• 作为产物：
  描述：

  喹多克辛 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1-acetoxy-2(1H)-quinoxalinone
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉衍生物。十二. 喹喔啉1,4-二氧化物与乙酸酐的反应

  摘要：

  喹喔啉 1,4-二氧化物 (XIIIa) 与乙酸酐生成 1-乙酰氧基-2(1H)-喹喔啉酮 (XIVa)，其易于水解生成 1-羟基-2(1H)-喹喔啉酮 (XVa)。XIVa和XVa均从反应混合物中分离。在与乙酸酐一起长时间加热后，XIIIa、XIVa 和 XVa 缓慢转化为相同的最终产物，2,3(1H,4H)-喹喔啉二酮 (XXa)。6-乙氧基- (XIIIb)、6-甲氧基- (XIIIc) 和 6-甲基喹喔啉 1,4-二氧化物 (XIIId) 的行为相似，不同之处在于试剂的攻击仅发生在电子对位的 N-氧化物上。提供取代基，并且没有分离出其他预期的异构化合物 XVIIb-d。而在苯环上带有吸电子氯取代基的 6-氯喹喔啉 1,4-二氧化物 (XIIIe) 仅产生其他异构体 XVIIe、XVIIIe 和 XXe。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1145

文献信息

• ANTIBACTERIAL PHTHALIDE DERIVATIVES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD.

  公开号：US20160090383A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein R, M and A are as defined in the description, to pharmaceutical compositions containing them and uses of these compounds in the manufacture of medicaments for the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及公式I的抗菌化合物，其中R、M和A如所述定义，以及包含它们的制药组合物和这些化合物在制造治疗细菌感染药物方面的用途。
• AHMED YUSUF; QURESHI M. IKRAM; HABIB M. SALEEM; FAROOQI M. AMIR, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 3, 1145-1148
  作者：AHMED YUSUF、 QURESHI M. IKRAM、 HABIB M. SALEEM、 FAROOQI M. AMIR

  DOI：——

  日期：——
• Quinoxaline Derivatives. XII. The Reactions of Quinoxaline 1,4-Dioxides with Acetic Anhydride
  作者：Yusuf Ahmed、M. Ikram Qureshi、M. Saleem Habib、M. Amir Farooqi

  DOI：10.1246/bcsj.60.1145

  日期：1987.3

  reagent took place exclusively on N-oxide para to the electron-donating substituents, and none of the other expected isomeric compounds XVIIb–d were isolated. Whereas 6-chloroquinoxaline 1,4-dioxide (XIIIe) bearing an electron-attracting chloro substituent on the benzene ring gave exclusively the other isomers XVIIe, XVIIIe, and XXe. A mechanism for this novel rearrangement is proposed and discussed.

  喹喔啉 1,4-二氧化物 (XIIIa) 与乙酸酐生成 1-乙酰氧基-2(1H)-喹喔啉酮 (XIVa)，其易于水解生成 1-羟基-2(1H)-喹喔啉酮 (XVa)。XIVa和XVa均从反应混合物中分离。在与乙酸酐一起长时间加热后，XIIIa、XIVa 和 XVa 缓慢转化为相同的最终产物，2,3(1H,4H)-喹喔啉二酮 (XXa)。6-乙氧基- (XIIIb)、6-甲氧基- (XIIIc) 和 6-甲基喹喔啉 1,4-二氧化物 (XIIId) 的行为相似，不同之处在于试剂的攻击仅发生在电子对位的 N-氧化物上。提供取代基，并且没有分离出其他预期的异构化合物 XVIIb-d。而在苯环上带有吸电子氯取代基的 6-氯喹喔啉 1,4-二氧化物 (XIIIe) 仅产生其他异构体 XVIIe、XVIIIe 和 XXe。