methyl 2-(benzo[b][1,4]thiazin-3-ylidene)acetate | 99803-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: methyl 2-(benzo[b][1,4]thiazin-3-ylidene)acetate
• 英文别名: Methyl (2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ylidene)acetate；methyl 2-(4H-1,4-benzothiazin-3-ylidene)acetate
• CAS: 99803-08-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: XNUSNWKSGNTQTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-3-硝基-2-苯基-2H-1-苯并吡喃 、 methyl 2-(benzo[b][1,4]thiazin-3-ylidene)acetate 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到methyl 2-chloro-6-phenyl-6,13-dihydrobenzo[b]chromeno[4',3':4,5]pyrrolo[1,2-d][1,4]thiazine-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（苯并[ b ] [1,4]噻嗪-3-亚甲基）乙酸甲酯与β-硝基苯乙烯和3-硝基苯并二甲基环化反应

  摘要：

  β-硝基苯乙烯与2-（苯并[ b ] [1,4]噻嗪-3-亚丙基）乙酸甲酯的酸催化多米诺反应，该反应是由2-氨基苯硫醇和4-氯乙酰乙酸甲酯的环化反应制得的。 2-芳基苯并[ b ]吡咯并[1,2- d ] [1,4]噻嗪-3-羧酸盐的收率很高。在相同的反应条件下，与3-硝基色酮的相似反应以良好的收率得到相应的苯并[ b ]铬基[4'，3'：4,5]吡咯并[1,2- d ] [1,4]噻嗪衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.027

文献信息

• Molecular diversity of the acid promoted domino reaction of 3-hydroxy-3-(indol-3-yl)indolin-2-ones and cyclic mercapto-substituted β-enamino esters
  作者：Liu-Na Pan、Qing Wang、Jing Sun、Quan-Shun Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/d1nj00947h

  日期：——

  The acetic acid promoted reaction of 3-hydroxy-3-(indol-3-yl)indolin-2-ones and mercapto-substituted β-enamino esters showed very interesting molecular diversity. The reaction in ethanol at room temperature in the presence of acetic acid resulted in two diastereoisomeric 3,3-disubstituted oxindoles in high yields. When the reaction was carried out in refluxing ethanol, the reaction with 3-hydroxy-

  乙酸促进的3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮与巯基取代的β-烯胺酸酯的反应显示出非常有趣的分子多样性。在室温下，在乙酸的存在下，在乙醇中的反应以高收率得到两个非对映异构体3,3-二取代的羟吲哚。当反应在回流的乙醇中进行时，与具有N-烷基的3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮的反应以令人满意的产率得到了多环螺并恶多尔。然而，与带有NH基团的3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮的类似反应提供了官能化的二氢吲哚[3,2- c]吩噻嗪类化合物，其羟吲哚依次开环。合理地提出了一种可行的多米诺环化机理，以形成不同种类的多环化合物。
• Selective Construction of Diverse Polycyclic Spirooxindoles via a Three-Component Reaction of Cyclic Mercapto-Substituted β-Enamino Esters, Isatins, and Cyclic 1,3-Diketones
  作者：Quan-Shun Sun、Jing Sun、Liu-Na Pan、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01290

  日期：2020.10.2

  three-component reaction of alkyl 2-(benzo[b][1,4]thiazin-3-ylidene)acetates, isatins, and 1,3-indanedione (1,3-cyclopentanedione) in ethanol in the presence of acetic acid conveniently afforded spiro[indeno[1,2-b]phenothiazine-6,3′-indolines] or spiro[cyclopenta[b]phenothiazine-4,3′-indolines] in good yields and with high diastereoselectivity. More interestingly, a similar three-component reaction with 4-

  乙酸存在下，2-（苯并[ b ] [1,4]噻嗪-3-亚烷基）乙酸烷基酯，靛红和1,3-茚满二酮（1,3-环戊二酮）在乙醇中的三组分反应可方便地以高收率和高非对映选择性获得螺[茚并[1,2 - b ]吩噻嗪-6,3'-二氢吲哚]或螺[环戊[ b ]吩噻嗪-4,3'-二氢吲哚]。更有趣的是，与4-羟基铬-2-二烯类似的三组分反应导致了意想不到的多环螺[苯并[ b ]铬基[3'，4'：5,6]吡喃并[2,3- e] [1,4]噻嗪-7,3'-二氢吲哚]的产率令人满意。合理地提出了一种合理的反应机理来形成不同种类的螺环化合物，并且清楚地阐明了各种螺环化合物的立体化学。
• Selective construction of indeno[1,2- b ]phenothiazine and indeno[2,1- c ]phenothiazine via tandem annulation reaction
  作者：Jing Sun、Quan-Shun Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.062

  日期：2018.6

  refluxing ethanol afforded pentacyclic tetrahydroindeno [1,2-b]phenothiazine in satisfactory yields and with high diastereoselectivity according to the unexpected tandem annulation process. When the above reaction was carried out in refluxing acetic acid, isomeric dihydroindeno [1,2-b]phenothiazines and dihydroindeno [2,1-c]phenothiazines were obtained in comparable yields according to alternate tandem

  在回流的乙醇中，AcOH促进2-芳基亚茚-1,3-二酮与2-（苯并[ b ] [1,4]噻嗪-3-亚基）乙酸甲酯的环化反应，制得五环四氢茚并[1,2-b]吩噻嗪根据意想不到的串联环化工艺，具有令人满意的产率和非对映选择性。当上述反应在回流的乙酸中进行时，根据交替的串联环化方法，以相当的收率获得了异构的二氢茚并[1,2-b]吩噻嗪和二氢茚并[2,1- c ]吩噻嗪。
• Annulation reaction of methyl 2-(benzo[ b ][1,4]thiazin-3-ylidene)acetate with β -nitrostyrenes and 3-nitrochromenes
  作者：Quan-Shun Sun、Jing Sun、Wang Jiang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.027

  日期：2018.3

  The acid catalyzed domino reaction of β-nitrostyrenes with methyl 2-(benzo[b][1,4]thiazin-3-ylidene)acetate, which were previously prepared from the cyclization of 2-aminobenzenethiol and methyl 4-chloroacetoacetate, resulted in 2-arylbenzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]thiazine-3-carboxylates in high yields. Under same reaction conditions, the similar reaction with 3-nitrochromenes afforded corresponding benzo[b]chromeno[4′

  β-硝基苯乙烯与2-（苯并[ b ] [1,4]噻嗪-3-亚丙基）乙酸甲酯的酸催化多米诺反应，该反应是由2-氨基苯硫醇和4-氯乙酰乙酸甲酯的环化反应制得的。 2-芳基苯并[ b ]吡咯并[1,2- d ] [1,4]噻嗪-3-羧酸盐的收率很高。在相同的反应条件下，与3-硝基色酮的相似反应以良好的收率得到相应的苯并[ b ]铬基[4'，3'：4,5]吡咯并[1,2- d ] [1,4]噻嗪衍生物。