2-溴-7-((叔丁基二苯基硅基)氧基)庚-1-烯-4-醇 | 871355-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2-溴-7-((叔丁基二苯基硅基)氧基)庚-1-烯-4-醇
• 英文名称: 2-Bromo-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhept-1-en-4-ol
• CAS: 871355-14-5
• 化学式: C₂₃H₃₁BrO₂Si
• 分子量: 447.487
• InChiKey: JFCWNGPAJMISHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-7-((叔丁基二苯基硅基)氧基)庚-1-烯-4-醇 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 (R)-N-(2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-6-methylphenyl)methanesulfonamide 、 水 、 silica gel 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-((2S,5S)-5-((3R,5R)-5-Methyl-3-((methylsulfonyl)oxy)-6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)hept-6-en-1-yl)-4-methylenetetrahydrofuran-2-yl)propyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Process Development of Halaven®: Synthesis of the C14-C35 Fragment via Iterative Nozaki-Hiyama-Kishi Reaction-Williamson Ether Cyclization

  摘要：

  Multikilogram manufacturing process of the Halaven (R) C14-C35 fragment is described. The synthesis features convergent assembly of subunits by iterative asymmetric Ni/Cr-mediated coupling executed in fixed equipment.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317920
• 作为产物：
  描述：

  6-溴庚-6-烯-1,4-二醇 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-溴-7-((叔丁基二苯基硅基)氧基)庚-1-烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF HALICHONDRIN B
  [FR] INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION D'HALICHONDRINE B

  摘要：

  本发明提供大环化合物，其合成以及中间体。这些化合物及其组合物对于治疗或预防增殖性疾病（F-4式）是有用的。

  公开号：

  WO2005118565A1

文献信息

• [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF HALICHONDRIN B<br/>[FR] INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION D'HALICHONDRINE B
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2005118565A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides macrocyclic compounds, synthesis of the same and intermediates thereto. Such compounds, and compositions thereof, are useful for treating or preventing proliferative disorders Formula (F-4).

  本发明提供大环化合物，其合成以及中间体。这些化合物及其组合物对于治疗或预防增殖性疾病（F-4式）是有用的。
• Process Development of Halaven®: Synthesis of the C14-C35 Fragment via Iterative Nozaki-Hiyama-Kishi Reaction-Williamson Ether Cyclization
  作者：Charles Chase、Brian Austad、Farid Benayoud、Trevor Calkins、Silvio Campagna、Hyeong-wook Choi、William Christ、Robert Costanzo、James Cutter、Atsushi Endo、Francis Fang、Yongbo Hu、Bryan Lewis、Michael Lewis、Shawn McKenna、Thomas Noland、John Orr、Marc Pesant、Matthew Schnaderbeck、Gordon Wilkie、Taichi Abe、Naoki Asai、Yumi Asai、Akio Kayano、Yuichi Kimoto、Yuki Komatsu、Manabu Kubota、Hirofumi Kuroda、Masanori Mizuno、Taiju Nakamura、Takao Omae、Naoki Ozeki、Taeko Suzuki、Teiji Takigawa、Tomohiro Watanabe、Kazuhiro Yoshizawa

  DOI：10.1055/s-0032-1317920

  日期：——

  Multikilogram manufacturing process of the Halaven (R) C14-C35 fragment is described. The synthesis features convergent assembly of subunits by iterative asymmetric Ni/Cr-mediated coupling executed in fixed equipment.