N-(2,6-Dimethylphenyl)-itaconimid | 63233-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(2,6-Dimethylphenyl)-itaconimid
• 英文别名: 1-(2,6-Dimethylphenyl)-3-methylidenepyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 63233-86-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: ZUCIVWOBQSAZGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C(Solv: ethanol (64-17-5); cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  332.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-Dimethylphenyl)-itaconimid 、 ethyl 4-phenylbuta-2,3-dienoate 在 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到ethyl 2-(2,6-dimethylphenyl)-1,3-dioxo-9-phenyl-2-azaspiro[4.4]non-7-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的[3 + 2]环化反应：2-氮杂螺[4.4]壬烯-1,3-二酮的高度区域选择性和非对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种新型的膦催化的琥珀酰亚胺与γ-取代的烯酸酯的[3 + 2]环化反应，将其成功地用于2-氮杂螺[4.4]壬烯-1,3-二酮衍生物的合成。该反应以中等至高产率（高达96％）提供了所需的产物，具有优异的区域选择性和非对映选择性（高达＞ 99∶1dr）。基于先前的文献，也已经提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c7ob01957b

文献信息

• Phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation reaction: highly regio- and diastereoselective synthesis of 2-azaspiro[4.4]nonene-1,3-diones
  作者：Wenjun Luo、Haiwen Hu、Sanfei Nian、Liang Qi、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1039/c7ob01957b

  日期：——

  A novel phosphine-catalyzed [3+2] annulation of γ‑substituted allenoates with succinimides was developed, which was successfully applied to the synthesis of 2-azaspiro[4.4]nonenes-1,3-dione derivatives. The reaction afforded the desired products in moderate to high yields (up to 96%) with excellent regioselectivities and diastereoselectivities (up to >99 : 1 dr). A plausible reaction mechanism has

  开发了一种新型的膦催化的琥珀酰亚胺与γ-取代的烯酸酯的[3 + 2]环化反应，将其成功地用于2-氮杂螺[4.4]壬烯-1,3-二酮衍生物的合成。该反应以中等至高产率（高达96％）提供了所需的产物，具有优异的区域选择性和非对映选择性（高达＞ 99∶1dr）。基于先前的文献，也已经提出了合理的反应机理。