2-amino-4,5-(ethylenedioxy)benzaldehyde | 151585-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-amino-4,5-(ethylenedioxy)benzaldehyde
• 英文别名: 6-Amino-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-7-carbaldehyde；6-amino-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-7-carbaldehyde
• CAS: 151585-96-5
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: KNXPHTYJXOBMET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,5-(ethylenedioxy)benzaldehyde 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环-吲哚闭环：呋喃[2'，3'：3,4]-环庚[1,2- b ]氯化吲哚鎓的合成

  摘要：

  从2-乙酰氨基芳基二呋喃甲烷甲烷或2-氨基芳基二呋喃甲烷甲烷经HCl甲醇溶液处理，详细阐述了呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2- b ]吲哚氯化物的新合成方法。反应按三个步骤进行：再循环，分子内环化和歧化。在这种情况下，呋喃环参与构建吡咯和七元环。可以在类似条件下直接从2-乙酰氨基苯甲醛和2-甲基呋喃获得相同的盐，而无需分离相应的2-乙酰氨基芳基二呋喃甲烷。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430315
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二恶烷-6-甲醛 在 盐酸 、 硝酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-amino-4,5-(ethylenedioxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  非烷化剂抗胶质母细胞瘤药物诱导细胞周期 G2/M 期阻滞和凋亡：2-氨基喹啉-3-甲酰胺的设计、计算机物理化学和 SAR 研究

  摘要：

  恶性胶质瘤是最常见的脑肿瘤，预后一般较差，临床恶化较早，死亡率较高。最近，2-氨基喹啉支架衍生物在中枢神经系统疾病中显示出显着的活性。我们在此报道了一系列 2-氨基喹啉-3-羧酰胺作为新型非烷化剂抗胶质母细胞瘤药物。合成的化合物在体外对胶质母细胞瘤细胞系 U87 MG 显示出与顺铂相当的活性。其中，我们发现6a对A172和U118 MG胶质母细胞瘤细胞系表现出良好的抑制活性，并通过流式细胞术分析诱导细胞周期停滞在G2/M期和U87 MG细胞凋亡。此外，6a对几种正常人细胞系显示出低细胞毒性。计算机研究表明，6a具有良好的理化特性，预计可以穿过血脑屏障。此外，还研究了初步的结构-活性关系，为进一步修饰这一系列化合物的更有效的试剂提供了启示。我们的研究结果表明，这种化合物具有作为抗胶质母细胞瘤药物的巨大潜力，在肿瘤细胞和非恶性细胞之间具有不同的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128371

文献信息

• Plant antitumor agents. 30. Synthesis and structure activity of novel camptothecin analogs
  作者：Monroe E. Wall、Mansukh C. Wani、Allan W. Nicholas、Govindarajan Manikumar、Chhagan Tele、Linda Moore、Anne Truesdale、Peter Leitner、Jeffrey M. Besterman

  DOI：10.1021/jm00070a013

  日期：1993.9

  A large number of camptothecin (CPT) analogs have been prepared in the 20S, 20RS, and 20R configurations with a number of ring A substituents. Topoisomerase I (T-I) inhibition data (IC50) have been obtained by standard procedures. In general, substitution at the 9 or 10 positions with amino, halogeno, or hydroxyl groups in compounds with 20S configuration results in compounds with enhanced T-I inhibition

  已经制备了具有许多环A取代基的20S，20RS和20R构型的大量喜树碱（CPT）类似物。拓扑异构酶I（TI）抑制数据（IC50）已通过标准程序获得。通常，具有20S构型的化合物在9或10位上被氨基，卤代或羟基取代会导致TI抑制作用增强。20RS构型的化合物在体外和体内活性较低，而20R构型的化合物则无活性。在TI抑制试验中，在A环上具有10,11-亚甲二氧基取代的化合物显示出显着的效能增强。在包括L-1210小鼠白血病测定法在内的各种体内测定法中确定的某些类似物的活性通常与TI抑制作用一致。制备了许多水溶性类似物，例如20-甘氨酸酯，9-甘氨酰胺或水解的内酯盐，并在体外和体内试验中进行了测试。通常，就L-1210分析中的TI抑制作用和寿命延长而言，这些化合物的活性均不如CPT。然而，某些20-甘氨酸酯在静脉内给药后显示出良好的体内活性。
• Non-alkylator anti-glioblastoma agents induced cell cycle G2/M arrest and apoptosis: Design, in silico physicochemical and SAR studies of 2-aminoquinoline-3-carboxamides
  作者：Pengtao Yuan、Xiangyu Gu、Xintong Ni、Yingxue Qi、Xusheng Shao、Xiaoyong Xu、Jianwen Liu、Xuhong Qian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128371

  日期：2021.11

  early clinical deterioration and high mortality. Recently, 2-aminoquinoline scaffold derivatives have shown pronounced activity in central nervous system disorders. We herein reported a series of 2-aminoquinoline-3-carboxamides as novel non-alkylator anti-glioblastoma agents. The synthesized compounds showed comparable activity to cisplatin against glioblastoma cell line U87 MG in vitro. Among them, we

  恶性胶质瘤是最常见的脑肿瘤，预后一般较差，临床恶化较早，死亡率较高。最近，2-氨基喹啉支架衍生物在中枢神经系统疾病中显示出显着的活性。我们在此报道了一系列 2-氨基喹啉-3-羧酰胺作为新型非烷化剂抗胶质母细胞瘤药物。合成的化合物在体外对胶质母细胞瘤细胞系 U87 MG 显示出与顺铂相当的活性。其中，我们发现6a对A172和U118 MG胶质母细胞瘤细胞系表现出良好的抑制活性，并通过流式细胞术分析诱导细胞周期停滞在G2/M期和U87 MG细胞凋亡。此外，6a对几种正常人细胞系显示出低细胞毒性。计算机研究表明，6a具有良好的理化特性，预计可以穿过血脑屏障。此外，还研究了初步的结构-活性关系，为进一步修饰这一系列化合物的更有效的试剂提供了启示。我们的研究结果表明，这种化合物具有作为抗胶质母细胞瘤药物的巨大潜力，在肿瘤细胞和非恶性细胞之间具有不同的作用。
• Furan ring opening - indole ring closure: Synthesis of furo[2′,3′:3,4]-cyclohepta[1,2-<i>b</i>]indolium chlorides
  作者：Alexander V. Butin、Sergey K. Smirnov、Tatyana A. Stroganova

  DOI：10.1002/jhet.5570430315

  日期：2006.5

  2-acetylaminoaryldifurylmethanes or 2-aminoaryldifurylmethanes under treatment with methanolic HCl solution. The reaction proceeds in three steps: recyclization, intramolecular cyclization, and disproportionation. In this case the furan ring takes part in building up both pyrrole and seven-membered rings. The same salts can be obtained directly from 2-acetylaminobenzaldehydes and 2-methylfuran under similar

  从2-乙酰氨基芳基二呋喃甲烷甲烷或2-氨基芳基二呋喃甲烷甲烷经HCl甲醇溶液处理，详细阐述了呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2- b ]吲哚氯化物的新合成方法。反应按三个步骤进行：再循环，分子内环化和歧化。在这种情况下，呋喃环参与构建吡咯和七元环。可以在类似条件下直接从2-乙酰氨基苯甲醛和2-甲基呋喃获得相同的盐，而无需分离相应的2-乙酰氨基芳基二呋喃甲烷。