3-Methylidene-1-(2-methylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione | 157257-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-Methylidene-1-(2-methylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-methylidene-1-(2-methylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 157257-62-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD29912277
• 分子量: 201.225
• InChiKey: HBDFAHAXECNTLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  319.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-phenylbuta-2,3-dienoate 、 3-Methylidene-1-(2-methylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以177 mg的产率得到ethyl 1,3-dioxo-9-phenyl-2-(o-tolyl)-2-azaspiro[4.4]non-7-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的[3 + 2]环化反应：2-氮杂螺[4.4]壬烯-1,3-二酮的高度区域选择性和非对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种新型的膦催化的琥珀酰亚胺与γ-取代的烯酸酯的[3 + 2]环化反应，将其成功地用于2-氮杂螺[4.4]壬烯-1,3-二酮衍生物的合成。该反应以中等至高产率（高达96％）提供了所需的产物，具有优异的区域选择性和非对映选择性（高达＞ 99∶1dr）。基于先前的文献，也已经提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c7ob01957b

文献信息

• Controllable Chemoselectivity in Visible‐Light Photoredox Catalysis: Four Diverse Aerobic Radical Cascade Reactions
  作者：Xinfei Liu、Xinyi Ye、Filip Bureš、Hongjun Liu、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.201505193

  日期：2015.9.21

  Reported is the controllable selectivity syntheses of four distinct products from the same starting materials by visible‐light photoredox catalysis. By employing a dicyanopyrazine‐derived chromophore (DPZ) as photoredox catalyst, an aerobic radical mechanism has been developed, and allows the reactions of N‐tetrahydroisoquinolines (THIQs) with N‐itaconimides to through four different pathways, including addition‐cyclization

  报告了通过可见光光氧化还原催化可控地合成同一原料的四种不同产物的选择性。通过使用衍生自二氰基吡嗪的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂，开发了一种需氧自由基机理，并使N-四氢异喹啉（THIQs）与N-衣康酰亚胺反应通过四种不同途径进行，包括加成环化，加成-消除，加成偶联和加质子化，具有令人满意的化学选择性。当前的策略提供了以中等到优异的产率直接获得四种不同但有价值的N-杂环加合物的途径。
• Phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation reaction: highly regio- and diastereoselective synthesis of 2-azaspiro[4.4]nonene-1,3-diones
  作者：Wenjun Luo、Haiwen Hu、Sanfei Nian、Liang Qi、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1039/c7ob01957b

  日期：——

  A novel phosphine-catalyzed [3+2] annulation of γ‑substituted allenoates with succinimides was developed, which was successfully applied to the synthesis of 2-azaspiro[4.4]nonenes-1,3-dione derivatives. The reaction afforded the desired products in moderate to high yields (up to 96%) with excellent regioselectivities and diastereoselectivities (up to >99 : 1 dr). A plausible reaction mechanism has

  开发了一种新型的膦催化的琥珀酰亚胺与γ-取代的烯酸酯的[3 + 2]环化反应，将其成功地用于2-氮杂螺[4.4]壬烯-1,3-二酮衍生物的合成。该反应以中等至高产率（高达96％）提供了所需的产物，具有优异的区域选择性和非对映选择性（高达＞ 99∶1dr）。基于先前的文献，也已经提出了合理的反应机理。