N-(1S,2S,5R)-N-(2-amino-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohexyl)-4-methyl-benzenesulfonamide | 1443217-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1S,2S,5R)-N-(2-amino-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohexyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1S,2S,5R)-2-amino-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1443217-91-1
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 322.472
• InChiKey: QQMIWMPPWUKWSQ-PVAVHDDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuCl2(benzene)]2 、 N-(1S,2S,5R)-N-(2-amino-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohexyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于（R）-（+）-柠檬烯的新型单-N-甲苯磺酸二胺配体的合成及其在酮和亚胺不对称转移加氢中的应用

  摘要：

  描述了一种合成方法，该方法可制备新的对映体纯的，衍生自（R）-（+）-柠檬烯的单-N-甲苯磺酰基-1,2-二胺。使用基于氯胺-T三水合物的N-甲苯磺酰基叠氮化将（+）-柠檬烯转化为合适的N-甲苯磺酰基衍生物。随后通过叠氮化钠开环得到相应的异构叠氮化物。最后，叠氮化物功能的降低得到对映体纯的单-N-甲苯磺酸化的1,2-二胺。事实证明，所获得的配体在芳族酮和亚胺的不对称转移氢化方案中是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.04.010
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-N-(2-azido-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohexyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到N-(1S,2S,5R)-N-(2-amino-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohexyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于（R）-（+）-柠檬烯的新型单-N-甲苯磺酸二胺配体的合成及其在酮和亚胺不对称转移加氢中的应用

  摘要：

  描述了一种合成方法，该方法可制备新的对映体纯的，衍生自（R）-（+）-柠檬烯的单-N-甲苯磺酰基-1,2-二胺。使用基于氯胺-T三水合物的N-甲苯磺酰基叠氮化将（+）-柠檬烯转化为合适的N-甲苯磺酰基衍生物。随后通过叠氮化钠开环得到相应的异构叠氮化物。最后，叠氮化物功能的降低得到对映体纯的单-N-甲苯磺酸化的1,2-二胺。事实证明，所获得的配体在芳族酮和亚胺的不对称转移氢化方案中是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.04.010

文献信息

• Synthesis of new mono-N-tosylated diamine ligands based on (R)-(+)-limonene and their application in asymmetric transfer hydrogenation of ketones and imines
  作者：Piotr Roszkowski、Jan K. Maurin、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.04.010

  日期：2013.6

  preparation of a new family of enantiopure mono-N-tosylated-1,2-diamines derived from (R)-(+)-limonene is described. (+)-Limonene was transformed into the appropriate N-tosyl derivative using N-tosylaziridination based on chloramine-T trihydrate. Subsequent ring opening by sodium azide afforded the corresponding isomeric azides. Finally, reduction of the azide function gave enantiomerically pure mono-N-tosylated-1

  描述了一种合成方法，该方法可制备新的对映体纯的，衍生自（R）-（+）-柠檬烯的单-N-甲苯磺酰基-1,2-二胺。使用基于氯胺-T三水合物的N-甲苯磺酰基叠氮化将（+）-柠檬烯转化为合适的N-甲苯磺酰基衍生物。随后通过叠氮化钠开环得到相应的异构叠氮化物。最后，叠氮化物功能的降低得到对映体纯的单-N-甲苯磺酸化的1,2-二胺。事实证明，所获得的配体在芳族酮和亚胺的不对称转移氢化方案中是有效的。