3-(2-((4-hydroxyphenyl)amino)thiazol-4-yl)phenol | 1222343-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-((4-hydroxyphenyl)amino)thiazol-4-yl)phenol
• 英文别名: 3-(2-(4-Hydroxyphenylamino)thiazol-4-yl)phenol；3-[2-(4-hydroxyanilino)-1,3-thiazol-4-yl]phenol
• CAS: 1222343-62-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 284.338
• InChiKey: TZAQHYDQIUBTMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(对羟基苯基)-2-硫脲 、 2-溴-3-羟基乙酰苯 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以67%的产率得到3-(2-((4-hydroxyphenyl)amino)thiazol-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Sirtuin 1-活化化合物：一类噻唑基衍生物的发现

  摘要：

  Sirtuin 1 (SIRT1) 是一种 NAD +依赖性脱乙酰酶，涉及各种生物和病理过程，包括癌症、糖尿病和心血管疾病。近年来，已证明 SIRT1 激活化合物具有心脏保护作用。因此，这种酶已成为治疗心血管疾病的可行靶点，并且已鉴定出许多天然或合成来源的 SIRT1 激活剂。在目前的工作中，我们开发了基于噻唑的 SIRT1 激活剂，在酶促测定中与参考化合物白藜芦醇相比，它显示出显着更高的 SIRT1 激活效力。噻唑8该系列的代表性化合物，也进行了进一步的药理学研究，证明它可以减少由体内闭塞/再灌注事件引起的心肌损伤，从而证实其心脏保护特性。此外，化合物8的心脏保护作用明显高于白藜芦醇。分子模型研究表明，在 p53-AMC 肽存在的情况下，这些衍生物在 SIRT1 中的结合模式。这些有希望的结果可以为进一步扩展和优化这一化学类别的新型强效 SIRT1 激活剂作为潜在的心脏保护剂铺平道路。

  DOI：

  10.3390/molecules27196535

文献信息

• 2-Anilino-4-aryl-1,3-thiazole inhibitors of valosin-containing protein (VCP or p97)
  作者：Matthew G. Bursavich、Daniel P. Parker、J. Adam Willardsen、Zhong-Hua Gao、Thaylon Davis、Kirill Ostanin、Rosann Robinson、Ashley Peterson、Daniel M. Cimbora、Ju-Fen Zhu、Burt Richards

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.058

  日期：2010.3

  Valosin-containing protein (VCP; also known as p97) is a member of the AAA ATPase family with a central role in the ubiquitin-degradation of misfolded proteins. VCP also exhibits antiapoptotic function and metastasis via activation of nuclear factor kappa-B signaling pathway. We have discovered that 2-anilino-4-aryl-1,3-thiazoles are potent drug-like inhibitors of this enzyme. The identified compounds show low nanomolar VCP potency, demonstrate SAR trends, and show activity in a mechanism based cellular assay. This series of compounds represents the first steps towards a novel, small molecule VCP inhibitor as a cancer therapeutic. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sirtuin 1-Activating Compounds: Discovery of a Class of Thiazole-Based Derivatives
  作者：Giulia Bononi、Valentina Citi、Margherita Lapillo、Alma Martelli、Giulio Poli、Tiziano Tuccinardi、Carlotta Granchi、Lara Testai、Vincenzo Calderone、Filippo Minutolo

  DOI：10.3390/molecules27196535

  日期：——

  SIRT1-activating compounds have been demonstrated to exert cardioprotective effects. Therefore, this enzyme has become a feasible target to treat cardiovascular diseases, and many SIRT1 activators, of a natural or synthetic origin, have been identified. In the present work, we developed thiazole-based SIRT1 activators, which showed remarkably higher SIRT1 activation potencies compared with those of the reference

  Sirtuin 1 (SIRT1) 是一种 NAD +依赖性脱乙酰酶，涉及各种生物和病理过程，包括癌症、糖尿病和心血管疾病。近年来，已证明 SIRT1 激活化合物具有心脏保护作用。因此，这种酶已成为治疗心血管疾病的可行靶点，并且已鉴定出许多天然或合成来源的 SIRT1 激活剂。在目前的工作中，我们开发了基于噻唑的 SIRT1 激活剂，在酶促测定中与参考化合物白藜芦醇相比，它显示出显着更高的 SIRT1 激活效力。噻唑8该系列的代表性化合物，也进行了进一步的药理学研究，证明它可以减少由体内闭塞/再灌注事件引起的心肌损伤，从而证实其心脏保护特性。此外，化合物8的心脏保护作用明显高于白藜芦醇。分子模型研究表明，在 p53-AMC 肽存在的情况下，这些衍生物在 SIRT1 中的结合模式。这些有希望的结果可以为进一步扩展和优化这一化学类别的新型强效 SIRT1 激活剂作为潜在的心脏保护剂铺平道路。