1-deoxythiotalonojirimycin | 258856-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 1-deoxythiotalonojirimycin
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)thiane-3,4,5-triol
• CAS: 258856-79-0
• 化学式: C₆H₁₂O₄S
• 分子量: 180.225
• InChiKey: IHFROQCVGFICCX-KAZBKCHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-allono-1,4-lactone 在 吡啶 、 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1-deoxythiotalonojirimycin
  参考文献：
  名称：

  从头合成1-脱氧硫糖。

  摘要：

  完成了有效且新颖的具有生物活性的新型1-脱氧硫糖的化学合成。通过硫代甲酸酯以α，ω-二-O-甲苯磺酰基内酯内酯的亲核双取代以分子内方式引入作为硫转移剂的苄基三乙基铵四硫代钼酸铵是主要特征。随后用硼氢化物交换树脂（BER）还原硫糖内酯可提供许多脱氧硫糖，总收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.09.009

文献信息

• Enantioselective and Protecting Group-Free Synthesis of 1-Deoxythionojirimycin, 1-Deoxythiomannojirimycin, and 1-Deoxythiotalonojirimycin
  作者：Thanikachalam Gunasundari、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo1010125

  日期：2010.10.1

  1-Deoxythioglyconojirimycins were synthesized by using a protecting group-free strategy, starting from readily available carbohydrates, in good overall yield. Use of benzyl-triethylammonium tetrathiomolybdate, [BnEt3N](2)MoS4, as a sulfur transfer reagent and borohydride exchange resin (BER) reduction of a lactone enabled the efficient synthesis of the title compounds.
• De novo synthesis of 1-deoxythiosugars
  作者：Thanikachalam Gunasundari、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.carres.2013.09.009

  日期：2013.12

  biologically potent and novel 1-deoxythiosugars is accomplished. Introduction of sulfur mediated by benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate, as a sulfur transfer reagent through nucleophilic double displacement of tosylate in alpha,omega-di-O-tosyl aldonolactones in an intramolecular fashion is the key feature. The subsequent reduction of thiosugar lactones with borohydride exchange resin (BER) offers a

  完成了有效且新颖的具有生物活性的新型1-脱氧硫糖的化学合成。通过硫代甲酸酯以α，ω-二-O-甲苯磺酰基内酯内酯的亲核双取代以分子内方式引入作为硫转移剂的苄基三乙基铵四硫代钼酸铵是主要特征。随后用硼氢化物交换树脂（BER）还原硫糖内酯可提供许多脱氧硫糖，总收率良好。