2-溴-N-(2,4-二甲氧基苄基)-4-氟苯胺 | 1039960-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-N-(2,4-二甲氧基苄基)-4-氟苯胺
• 英文名称: 2-bromo-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-fluoroaniline
• 英文别名: 2-bromo-N-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-fluoroaniline
• CAS: 1039960-72-9
• 化学式: C₁₅H₁₅BrFNO₂
• 分子量: 340.192
• InChiKey: RSKDLLCZEJUEOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorocarbonyl-diazo-acetic acid ethyl ester 、 2-溴-N-(2,4-二甲氧基苄基)-4-氟苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到ethyl 3-(N-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2,4-dimethoxybenzyl)amino)-2-diazo-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的卡宾C–H插入区域选择性地取代取代的吲哚

  摘要：

  铑催化的重氮酰胺分解，然后将所得的羧甲基插入芳族的C–H键中，从而获得了取代的羟吲哚。该反应由取代的芳环或者供电子性或吸电子在基团的邻位，间位或对位位置和区域选择性可通过替换α到重氮功能来控制。在存在酯的情况下，该反应以40-85％的收率形成2-甲硅烷氧基吲哚-3-羧酸酯，在间位取代的底物情况下，可观察到高达80％的区域选择性。这种选择性主要取决于空间因素和使用更大体积的N，N然后，二乙酰胺以2-91％的收率提供2-甲硅烷基氧吲哚-3-甲酰胺，具有完全的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.006
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯胺 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以36%的产率得到2-溴-N-(2,4-二甲氧基苄基)-4-氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的卡宾C–H插入区域选择性地取代取代的吲哚

  摘要：

  铑催化的重氮酰胺分解，然后将所得的羧甲基插入芳族的C–H键中，从而获得了取代的羟吲哚。该反应由取代的芳环或者供电子性或吸电子在基团的邻位，间位或对位位置和区域选择性可通过替换α到重氮功能来控制。在存在酯的情况下，该反应以40-85％的收率形成2-甲硅烷氧基吲哚-3-羧酸酯，在间位取代的底物情况下，可观察到高达80％的区域选择性。这种选择性主要取决于空间因素和使用更大体积的N，N然后，二乙酰胺以2-91％的收率提供2-甲硅烷基氧吲哚-3-甲酰胺，具有完全的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.006

文献信息

• Regioselective access to substituted oxindoles via rhodium-catalyzed carbene C–H insertion
  作者：Delphine Gauthier、Robert H. Dodd、Philippe Dauban

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.006

  日期：2009.10

  insertion of the resulting carbenes into an aromatic C–H bond gives access to substituted oxindoles. The reaction takes place with aromatic rings substituted by either electron-donating or -withdrawing groups at ortho, meta or para positions and the regioselectivity can be controlled by a substitution α to the diazo functionality. In the presence of an ester, the reaction leads to the formation of 2-silylo

  铑催化的重氮酰胺分解，然后将所得的羧甲基插入芳族的C–H键中，从而获得了取代的羟吲哚。该反应由取代的芳环或者供电子性或吸电子在基团的邻位，间位或对位位置和区域选择性可通过替换α到重氮功能来控制。在存在酯的情况下，该反应以40-85％的收率形成2-甲硅烷氧基吲哚-3-羧酸酯，在间位取代的底物情况下，可观察到高达80％的区域选择性。这种选择性主要取决于空间因素和使用更大体积的N，N然后，二乙酰胺以2-91％的收率提供2-甲硅烷基氧吲哚-3-甲酰胺，具有完全的区域选择性。