1,2,3,4,6,7-hexahydro-1,3,12-triazatetraphene-2,4-dione | 138911-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2,3,4,6,7-hexahydro-1,3,12-triazatetraphene-2,4-dione
• 英文别名: 5,6-Dihydrobenzo[h]pyrimido[4,5-b]quinoline-8,10-diol；14,16,18-triazatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(18),2,4,6,10,12(17)-hexaene-13,15-dione
• CAS: 138911-92-9
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: BFXCLJHLSMPRSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6,7-hexahydro-1,3,12-triazatetraphene-2,4-dione 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 9,11-bis[(2Z)-3-(1H-indol-5-yl)-4-(pyrrolidin-1-yl)but-2-en-1-yl]-6,11-dihydrobenzo[h]pyrimido[4,5-b]quinoline-8,10(5H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Regio and stereoselective catalytic five-component cascades of diverse heterocyclic bisallenes: tri-directional exploration of biochemical space

  摘要：

  We report protecting group free Pd(0) catalyzed cascade syntheses of molecular scaffolds built from heterocyclic bisallenes. These generate novel molecular architecture permitting tri-directional exploration of biochemical space. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.060
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,2,3,4,6,7-hexahydro-1,3,12-triazatetraphene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的二氢苯并[ h ]-嘧啶基[4,5- b ]喹啉作为四环5-脱氮非经典叶酸的合成及其生物学活性†

  摘要：

  新颖四环化合物1-4已经合成了通过取代的6-氨基嘧啶之间的区域专一性缩合反应5- 7和氯乙烯基醛13和14。这些化合物的线性结构通过1 H nmr和13 C nmr光谱数据以及通过明确的途径合成化合物来建立。在4.5×10 -6 M和1.2×10 -6 M时，Manca人淋巴瘤细胞的生长被1和4抑制了50％。 分别。这些化合物也抑制人二氢叶酸还原酶（DHFR）的50％在4.4×10 -6 中号和1.4×10 -6无关和干酪乳杆菌的DHFR在1.9×10 -5 中号和1.1×10 -5 中号分别。化合物16是1的位置异构体，是所研究化合物中最有效的化合物，它在9×10 -8 M时可抑制Manca人淋巴瘤细胞的生长50％。抑制人DHFR和干酪乳杆菌DHFR的IC 50值为16，分别为8×10 -8 M和1.9×10 -5 M 分别。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280702

文献信息

• Improved synthesis of substituted pyrido[2,3-d]pyrimidinediones
  作者：Gwydion H. Churchill、Steven A. Raw、Lyn Powell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.021

  日期：2011.7

  An improved methodology for the synthesis of substituted pyrido[2,3-d]pyrimidinediones from 6-aminouracils and the corresponding enaminone has been developed which provides high yields via an operationally simple process. The method has been extended to encompass a range of electron-rich enaminones, a substrate class that does not perform well under the standard conditions.

  已经开发了一种由6-氨基尿嘧啶和相应的烯胺酮合成取代的吡啶并[2,3- d ]嘧啶二酮的改进方法，该方法可通过操作简单的方法提供高收率。该方法已扩展到涵盖一系列富电子烯键酮，这是在标准条件下不能很好发挥作用的底物类型。
• Regio and stereoselective catalytic five-component cascades of diverse heterocyclic bisallenes: tri-directional exploration of biochemical space
  作者：Elghareeb E. Elboray、Moustafa F. Aly、Hussien H. Abbas-Temirek、Gwydion H. Churchill、Ronald Grigg

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.060

  日期：2014.1

  We report protecting group free Pd(0) catalyzed cascade syntheses of molecular scaffolds built from heterocyclic bisallenes. These generate novel molecular architecture permitting tri-directional exploration of biochemical space. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological activities of substituted dihydrobenzo[<i>h</i>]-pyrimido[4,5-<i>b</i>]quinolines as tetracyclic 5-deaza nonclassical folates
  作者：Isaac O. Donkor、Aleem Gangjee、R. L. Kisliuk、Y. Gaumont

  DOI：10.1002/jhet.5570280702

  日期：1991.11

  Novel tetracyclic compounds 1–4 have been synthesized via a regiospecific cyclocondensation reaction between substituted 6-aminopyrimidines 5–7 and chlorovinyl aldehydes 13 and 14. The linear structures of these compounds were established by 1H nmr and 13C nmr spectral data and also by synthesis of the compounds via an unambiguous route. The growth of Manca human lymphoma cells was inhibited 50% by

  新颖四环化合物1-4已经合成了通过取代的6-氨基嘧啶之间的区域专一性缩合反应5- 7和氯乙烯基醛13和14。这些化合物的线性结构通过1 H nmr和13 C nmr光谱数据以及通过明确的途径合成化合物来建立。在4.5×10 -6 M和1.2×10 -6 M时，Manca人淋巴瘤细胞的生长被1和4抑制了50％。 分别。这些化合物也抑制人二氢叶酸还原酶（DHFR）的50％在4.4×10 -6 中号和1.4×10 -6无关和干酪乳杆菌的DHFR在1.9×10 -5 中号和1.1×10 -5 中号分别。化合物16是1的位置异构体，是所研究化合物中最有效的化合物，它在9×10 -8 M时可抑制Manca人淋巴瘤细胞的生长50％。抑制人DHFR和干酪乳杆菌DHFR的IC 50值为16，分别为8×10 -8 M和1.9×10 -5 M 分别。