dimethyl-phenyl-[(E)-2-[(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl]oxyethenyl]silane | 185540-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethyl-phenyl-[(E)-2-[(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl]oxyethenyl]silane
• CAS: 185540-97-0
• 化学式: C₂₂H₂₈OSi
• 分子量: 336.549
• InChiKey: OQPWMBUGRCMVEJ-WRVYICFMSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-phenyl-[(E)-2-[(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl]oxyethenyl]silane 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.87h， 生成 propan-2-yl (3R,4R,7S,8S,9S,11R)-8-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-hydroxy-9-[(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl]oxy-2,6,10-trioxa-1-azatricyclo[5.3.1.04,11]undecane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的串联 [4 + 2]/[3 + 2] 环加成。11. (+)-克罗丹辛的合成

  摘要：

  (+)-Crotanecine (1) 是许多吡咯里西啶生物碱的 necine 碱成分。该 necine 亚基是带有伯烯丙醇的氨基三醇，其特征在于其立体中心的全顺式关系。(+)-crotanecine 的合成分 10 步完成，总产率为 10.2%。不对称合成中的关键步骤是（富马酰氧基）硝基烯烃 14 和手性 β-甲硅烷基乙烯基醚 (-)-26 之间的路易斯酸促进的串联 [4 + 2] / [3 + 2] 内环加成。该合成用于说明串联环加成的合成多功能性以引入额外的功能。

  DOI：

  10.1021/ja963084d
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyllithium 、 苯,[(1S,2R)-2-(乙炔氧基)环己基]- 在 1.) CuCN 作用下， 生成 dimethyl-phenyl-[(E)-2-[(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl]oxyethenyl]silane
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的串联 [4 + 2]/[3 + 2] 环加成。11. (+)-克罗丹辛的合成

  摘要：

  (+)-Crotanecine (1) 是许多吡咯里西啶生物碱的 necine 碱成分。该 necine 亚基是带有伯烯丙醇的氨基三醇，其特征在于其立体中心的全顺式关系。(+)-crotanecine 的合成分 10 步完成，总产率为 10.2%。不对称合成中的关键步骤是（富马酰氧基）硝基烯烃 14 和手性 β-甲硅烷基乙烯基醚 (-)-26 之间的路易斯酸促进的串联 [4 + 2] / [3 + 2] 内环加成。该合成用于说明串联环加成的合成多功能性以引入额外的功能。

  DOI：

  10.1021/ja963084d

文献信息

• Tandem [4 + 2]/[3 + 2] Cycloadditions of Nitroalkenes. 11. The Synthesis of (+)-Crotanecine
  作者：Scott E. Denmark、Atli Thorarensen

  DOI：10.1021/ja963084d

  日期：1997.1.1

  base component of a number of pyrrolizidine alkaloids. This necine subunit is an amino triol bearing a primary allylic alcohol characterized by an all-cis relationship of its stereocenters. The synthesis of (+)-crotanecine has been accomplished in 10 steps and 10.2% overall yield. The key step in the asymmetric synthesis is a Lewis acid-promoted, tandem inter[4 + 2]/intra[3 + 2] cycloaddition between

  (+)-Crotanecine (1) 是许多吡咯里西啶生物碱的 necine 碱成分。该 necine 亚基是带有伯烯丙醇的氨基三醇，其特征在于其立体中心的全顺式关系。(+)-crotanecine 的合成分 10 步完成，总产率为 10.2%。不对称合成中的关键步骤是（富马酰氧基）硝基烯烃 14 和手性 β-甲硅烷基乙烯基醚 (-)-26 之间的路易斯酸促进的串联 [4 + 2] / [3 + 2] 内环加成。该合成用于说明串联环加成的合成多功能性以引入额外的功能。