3-(β-naphthyl)-2-thiocarboxamidopropenonitrile | 149492-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(β-naphthyl)-2-thiocarboxamidopropenonitrile
• 英文别名: 2-cyano-3-(naphth-2-yl)thioacrylamide；2-Cyano-3-naphthalen-2-ylprop-2-enethioamide
• CAS: 149492-54-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂S
• 分子量: 238.313
• InChiKey: LLWRCIOSXIMABV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(β-naphthyl)-2-thiocarboxamidopropenonitrile 在 哌啶 、 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂环化学中的氰硫代乙酰胺：硫吡喃、吡啶硫酮、噻吩并吡啶、吡啶并噻吩三嗪和吡啶并噻吩并嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  摘要 氰硫代乙酰胺 (1) 与 α- 和 β-萘醛 2a,b 反应得到相应的 3-萘基-2-硫代甲酰胺基丙烯腈 3a,b。化合物 3a,b 的结构可以通过它们与丙烯腈、丙烯酸乙酯 (4a,b) 的反应来阐明。N-芳基马来酰亚胺 6a-c 和乙酰乙酸乙酯 (8)。分离的产物可以分别表示为噻喃、噻喃并吡咯烷和吡啶硫酮衍生物 5a-d、7a-f 和 9a、b。吡啶硫酮 9a,b 已被用作本研究中的起始材料，并在接下来的研究中用于合成几种新的噻吩并吡啶，吡啶并噻吩三嗪和吡啶并噻吩并嘧啶 12a-f、15a、b、16b、17-19a，b 分别通过它们与相应的试剂。

  DOI：

  10.1080/10426500008082407
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 2-萘甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到3-(β-naphthyl)-2-thiocarboxamidopropenonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环化学中的氰硫代乙酰胺：硫吡喃、吡啶硫酮、噻吩并吡啶、吡啶并噻吩三嗪和吡啶并噻吩并嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  摘要 氰硫代乙酰胺 (1) 与 α- 和 β-萘醛 2a,b 反应得到相应的 3-萘基-2-硫代甲酰胺基丙烯腈 3a,b。化合物 3a,b 的结构可以通过它们与丙烯腈、丙烯酸乙酯 (4a,b) 的反应来阐明。N-芳基马来酰亚胺 6a-c 和乙酰乙酸乙酯 (8)。分离的产物可以分别表示为噻喃、噻喃并吡咯烷和吡啶硫酮衍生物 5a-d、7a-f 和 9a、b。吡啶硫酮 9a,b 已被用作本研究中的起始材料，并在接下来的研究中用于合成几种新的噻吩并吡啶，吡啶并噻吩三嗪和吡啶并噻吩并嘧啶 12a-f、15a、b、16b、17-19a，b 分别通过它们与相应的试剂。

  DOI：

  10.1080/10426500008082407

文献信息

• A Novel Synthesis of Pyridine-2(1<i>H</i>)-thione, Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine, Pyrido[2′,3′:3,4]pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine, Thieno[2,3-<i>b</i>]pyrdine, and Pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives Containing a Naphthyl Moiety
  作者：Azza M. Abdel Fattah、Mohamed A. A. Elneairy、Mohamed A. M. Gad-Elkareem

  DOI：10.1080/10426500601160991

  日期：2007.4.19

  (2). Compounds 3a, b were taken as starting materials for the synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridine 7a, b, and 8a, Pyrido-[2′,3′:3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine 9a, b; thieno[2,3-b]pyridine 16a–d, 18a, b, 21a–d, 24a, b, and 25a; and pyrido[3,2:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine 17a, b derivatives through their reactions with the corresponding reagents. All structures of the newly synthesized heterocyclic compounds

  6-Amino-4-naphthyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitriles 3a,b 由萘醛 1a、b 和氰硫代乙酰胺 (2) 反应合成。以化合物3a、b为原料合成吡唑并[3,4-b]吡啶7a、b、8a,吡啶并[2',3':3,4]吡唑并[1,5-a]嘧啶 9a、b；噻吩并[2,3-b]吡啶16a-d、18a、b、21a-d、24a、b和25a；和吡啶并[3,2:4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶17a、b衍生物，通过它们与相应试剂的反应。新合成的杂环化合物的所有结构都是在红外、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析的基础上建立的。
• Buzzetti; Brasca; Crugnola, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 5, p. 615 - 636
  作者：Buzzetti、Brasca、Crugnola、Fustinoni、Longo、Penco、Dalla Zonca、Comoglio

  DOI：——

  日期：——