2-cyano-N-(4-hydroxyphenyl)acetamide | 50982-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-(4-hydroxyphenyl)acetamide
• CAS: 50982-67-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD22390991
• 分子量: 176.175
• InChiKey: QJZGLLNNPVGEBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-(4-hydroxyphenyl)acetamide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-5-imino-4-oxo-4,5-dihydro-3H-chromeno[3,4-c]pyridine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮和色诺吡啶酮衍生物的体内和体外抗炎、解热和致溃疡活性，物理化学和药代动力学研究

  摘要：

  在整个研究中，我们通过 2-氰基-N- (4-羟基苯基)乙酰胺与氰基乙酰胺的一锅反应，成功合成了一类带有 4-羟基苯基部分的新型 2(1 H )-吡啶酮分子。、乙酰丙酮或乙酰乙酸乙酯，以及它们相应的醛。此外，通过氰基乙酰胺2与水杨醛的环化，将色烯部分引入吡啶骨架，然后用丙二腈、氰基乙酸乙酯和氰基乙酰胺处理，以改善它们的生物学行为。由于它们的抗炎、致溃疡和解热特性，靶分子在体外和体内都经历了检查，显示出有希望的结果。此外，为了预测所有合成化合物和标准参考药物扑热息痛和保泰松的理化和 ADME 特征，提供了计算机内预测方法。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104742
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 氰乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-cyano-N-(4-hydroxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-hydroxy-2-iminochromene derivatives as selective and potent inhibitors of human carbonyl reductase 1

  摘要：

  人类酮醛还原酶1（CBR1）是短链脱氢酶/还原酶超家族的成员，它将蒽环类抗癌药物还原为它们较不具有抗癌作用的C-13羟基代谢物，这些代谢物与心脏毒性的发病机制有关，这是药物的副作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob00847f

文献信息

• Synthesis of 8-hydroxy-2-iminochromene derivatives as selective and potent inhibitors of human carbonyl reductase 1
  作者：Dawei Hu、Namiki Miyagi、Yuki Arai、Hiroaki Oguri、Takeshi Miura、Toru Nishinaka、Tomoyuki Terada、Hiroaki Gouda、Ossama El-Kabbani、Shuang Xia、Naoki Toyooka、Akira Hara、Toshiyuki Matsunaga、Akira Ikari、Satoshi Endo

  DOI：10.1039/c5ob00847f

  日期：——

  Human carbonyl reductase 1 (CBR1), a member of the short-chain dehydrogenase/reductase superfamily, reduces anthracycline anticancer drugs to their less potent anticancer C-13 hydroxy metabolites, which are linked with pathogenesis of cardiotoxicity, a side effect of the drugs.

  人类羰基还原酶1（CBR1）是短链脱氢酶/还原酶超家族的成员，它将蒽环类抗癌药物还原为它们的较不具有抗癌作用的C-13羟基代谢物，这些代谢物与心脏毒性的发病机制相关，是这些药物的副作用之一。
• Ring opening–ring closure of 4-phenyl-1,2-dithiole-3-thione: convenient route to novel thiinethione derivatives by the reaction with active methylene nitriles
  作者：Magda A. Barsy、Eman A. El Rady

  DOI：10.1080/17415993.2010.499942

  日期：2010.8

  4-Phenyl-1,2-dithiole-3-thione (1) reacts with active methylene nitriles in the presence of triethylamine to afford fused and isolated thiine derivatives, mainly from initial nucleophilic attack of methylene group at C-5 of the dithiole ring.

  4-Phenyl-1,2-dithiole-3-thione (1) 在三乙胺存在下与活性亚甲基腈反应，得到稠合和分离的硫因衍生物，主要来自二硫醇环 C-5 处亚甲基的初始亲核攻击.
• Solvent and structural effects in tautomeric 2(6)-hydroxy-4-methyl-6(2)-oxo-1-(substituted phenyl)-1,2(1,6)-dihydropyridine-3-carbonitriles: UV, NMR and quantum chemical study
  作者：Ismail Ajaj、Jasmina Markovski、Milica Rančić、Dušan Mijin、Miloš Milčić、Maja Jovanović、Aleksandar Marinković

  DOI：10.1016/j.saa.2015.05.055

  日期：2015.11

  time-dependent density functional (TD-DFT) method. Electron charge density was obtained by the use of Quantum Theory of Atoms in Molecules, i.e. Bader’s analysis. Linear solvation energy relationships (LSER) rationalized solvent influence on tautomeric equilibrium. Linear free energy relationships (LFERs) were applied to the substituent-induced NMR chemical shifts (SCS) using SSP (single substituent parameter)

  2（6）-羟基-4-甲基-6（2）-氧-1-（取代的苯基）-1,2（1,6）-二氢吡啶-3-腈，2-PY的互变异构平衡状态/ 6-PY，使用实验和理论方法进行了评估。实验数据借助时变密度函数（TD-DFT）方法进行解释。通过使用分子中的原子量子理论（即）来获得电子电荷密度。贝德的分析。线性溶剂化能量关系（LSER）合理化了溶剂对互变异构平衡的影响。将线性自由能关系（LFER）应用于取代基诱导的NMR化学位移（SCS）使用SSP（单个取代基参数）和DSP（双取代基参数）模型。理论计算和获得的相关性使我们深入了解了分子构象对取代基电子效应的传递，不同的溶剂-溶质相互作用以及互变异构平衡状态的影响。
• A simple and convenient synthesis of tautomeric (6 or 2)-hydroxy-4-methyl-(2 or 6)-oxo-1-(substituted phenyl)-(1,2 or 1,6)-dihydropyridine-3-carbonitriles
  作者：Ismail Ajaj、Dušan Mijin、Veselin Maslak、Danijela Brković、Miloš Milčić、Nina Todorović、Aleksandar Marinković

  DOI：10.1007/s00706-012-0911-5

  日期：2013.5

  2)-hydroxy-4-methyl-(2 or 6)-oxo-1-(substituted phenyl)-(1,2 or 1,6)-dihydropyridine-3-carbonitriles from ethyl acetoacetate and 2-cyano-N-(substituted phenyl)ethanamides using microwave-assisted chemistry is presented. The structure of the obtained product was confirmed by the use of FT-IR, NMR, UV, and MS techniques. The presence of tautomeric forms (6-hydroxy-4-methyl-2-oxo-1-(substituted phenyl)-1,2-dihydrop

  摘要一种简单，方便的合成互变异构体（6或2）-羟基-4-甲基-（2或6）-氧-1-（取代的苯基）-（1,2或1,6）-二氢吡啶-3-甲腈的方法提出了利用微波辅助化学的乙酰乙酸乙酯和2-氰基-N-（取代的苯基）乙酰胺。通过使用FT-IR，NMR，UV和MS技术来确认所获得的产物的结构。存在互变异构形式（6-羟基-4-甲基-2-氧-1-（取代的苯基）-1,2-二氢吡啶-3-甲腈和2-羟基-4-甲基-6-氧-1-（1 H和13研究了取代的苯基）-1,6-二氢吡啶-3-腈）和所得产物在DMSO- d 6中的平衡状态C NMR光谱，以及B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）和GIAO / WP04 / aug-cc-pVDZ理论计算。 图形概要
• Design, synthesis, in silico studies, in vivo and in vitro assessment of pyridones and thiazolidinones as anti-inflammatory, antipyretic and ulcerogenic hits
  作者：Eman A. Fayed、Elham M. Ezz Al-Arab、Aya S. Saleh、Ashraf H. Bayoumi、Yousry A. Ammar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132839

  日期：2022.7

  Pyridine derivatives have occupied a unique position in medicinal chemistry. Aseries of 2(1H)-pyridone molecules, bearing a 4-hydroxyphenyl moiety 4, 5, 6a-c,7a-c, 8a-f and 9a,b were synthesized via a one-pot reaction of 2-cyano-N-(4-hydroxyphenyl)acetamide with diketones such as acetylacetone, isatin, ethyl acetoacetate, arylidine malononitriles, or arylidene esters. Additionally, the thiazole moiety

  吡啶衍生物在药物化学中占有独特的地位。通过 2-氰基-N的一锅反应合成一系列 2(1 H )-吡啶酮分子，带有 4-羟基苯基部分4, 5, 6a-c,7a-c, 8a-f和9a,b -(4-羟基苯基)乙酰胺与二酮如乙酰丙酮、靛红、乙酰乙酸乙酯、亚芳基丙二腈或亚芳基酯。此外，通过N，N-二甲基甲酰胺中的异硫氰酸酯，噻唑部分代替吡啶骨架被引入，以提供不可分离的中间体盐。在中间体与氯乙酸乙酯反应后，相应的 2-氰基-N得到-(4-羟基苯基)-2-(4-氧代-3-苯基噻唑烷-2-亚基)-乙酰胺(11)作为最终产物，其进一步与芳族醛反应生成12a、b。评估了所有新型杂交体的体外和体内抗炎、致溃疡和解热活性，当与对乙酰氨基酚和保泰松作为参考药物相比时，它们对 IL-6 的中度至高度活性从 24.403% 到 89.307% 不等。此外，在硅预测方法被考虑用于预测所有合成化合物以及标准参考药物：扑热息痛和保泰松的物理化学药物相似性和