methyl 2-cyano-3-(N-methylanilino) acrylate | 26978-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl 2-cyano-3-(N-methylanilino) acrylate
• 英文别名: Methyl-3-(N-methylanilino)-2-cyanoacrylat；methyl 2-cyano-3-(N-methylanilino)prop-2-enoate
• CAS: 26978-72-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: JINHFTDJGSJFCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  321.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-3-(N-methylanilino) acrylate 在 三氟甲磺酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 0.5h， 以75%的产率得到methyl 1,4-dihydro-1-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸酐介导的β-芳基氨基丙烯腈的分子内Houben-Hoesch反应合成4-喹诺酮

  摘要：

  通过在N，N-二甲基甲酰胺中由三氟甲磺酸酐介导的β-芳基氨基丙烯腈的分子内Houben-Hoesch反应，描述了一种快速有效地合成4-喹诺酮的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.051

文献信息

• Synthesis of 4-quinolones via triflic anhydride-mediated intramolecular Houben-Hoesch reaction of β-arylamino acrylonitriles
  作者：Chenwei Wu、Peng Huang、Zhongqiao Sun、Mi Lin、Yuchun Jiang、Jian Tong、Chunhua Ge

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.051

  日期：2016.3

  A facile and efficient synthesis of 4-quinolones was described via intramolecular Houben-Hoesch reaction of β-arylamino acrylonitriles mediated by triflic anhydride in N,N-dimethylformamide.

  通过在N，N-二甲基甲酰胺中由三氟甲磺酸酐介导的β-芳基氨基丙烯腈的分子内Houben-Hoesch反应，描述了一种快速有效地合成4-喹诺酮的方法。