3,3-(ethylenedioxy)-5β-cholest-7-en-6-one | 136985-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3-(ethylenedioxy)-5β-cholest-7-en-6-one
• 英文别名: (5'R,9'R,10'R,13'R,14'R,17'R)-10',13'-dimethyl-17'-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]spiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,5,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-6'-one
• CAS: 136985-73-4
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃
• 分子量: 442.682
• InChiKey: FQEIWJALJDSKBJ-UFESQAOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-(ethylenedioxy)-5β-cholest-7-en-6-one 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到5β-cholest-7-ene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Guilherme-Dolle, V.; Hetru, C.; Luu, B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 733 - 739

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胆甾-4,7-二烯-3-酮 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,3-(ethylenedioxy)-5β-cholest-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  使用区域选择性和立体选择性硼氢化法制备蜕皮甾类前体的新途径

  摘要：

  我们使用区域选择性和立体选择性硼氢化方法开发了一条新的蜕皮类固醇前体途径。3,3-（乙撑二氧基）-胆甾醇-5,7-二烯的氢硼化（分两步从7-脱氢胆固醇中），然后用碱性过氧化氢氧化，生成3,3-（乙撑二氧基）-5β-胆甾醇7- en-6β-ol（与7-脱氢胆固醇的相同反应仅产生5α-醇（OH-6α），从而阻止了5β-类固醇的合成）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96160-5