2-溴-N-[(1R)-1-苯基乙基]苯胺 | 873685-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-溴-N-[(1R)-1-苯基乙基]苯胺
• 中文别名: 苯甲胺,N-(2-溴苯基)-α-甲基-,(alphar)-
• 英文名称: (2-bromo-phenyl)-[(R)-1-phenyl-ethyl]-amine
• 英文别名: (R)-2-Bromo-N-(1-phenylethyl)-aniline；2-bromo-N-[(1R)-1-phenylethyl]aniline
• CAS: 873685-06-4
• 化学式: C₁₄H₁₄BrN
• 分子量: 276.176
• InChiKey: LTRJAMPTYSTWNQ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-[(1R)-1-苯基乙基]苯胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 盐酸 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N'-bis[(R)-1-phenyl-ethyl]-3H-benzoimidazol-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  使用手性N-杂环卡宾对映铜选择性催化1,4-共轭加成反应

  摘要：

  描述了多种手性N-杂环卡宾（NHC）前体的制备。讨论了咪唑啉鎓盐和羧甲基银作为NHC前体的相对优点，涉及它们在铜催化的将二烷基锌试剂共轭添加到多种Michael受体中时的合成，稳定性和性能。使用低至4％的手性配体即可实现高达93％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.024
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 1,2-二溴苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 以55%的产率得到2-溴-N-[(1R)-1-苯基乙基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用手性N-杂环卡宾对映铜选择性催化1,4-共轭加成反应

  摘要：

  描述了多种手性N-杂环卡宾（NHC）前体的制备。讨论了咪唑啉鎓盐和羧甲基银作为NHC前体的相对优点，涉及它们在铜催化的将二烷基锌试剂共轭添加到多种Michael受体中时的合成，稳定性和性能。使用低至4％的手性配体即可实现高达93％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.024

文献信息

• Enantioselective copper catalysed 1,4-conjugate addition reactions using chiral N-heterocyclic carbenes
  作者：Caroline L. Winn、Frédéric Guillen、Julien Pytkowicz、Sylvain Roland、Pierre Mangeney、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.024

  日期：2005.12

  The preparation of a variety of chiral N-heterocyclic carbene (NHC) precursors is described. The relative merits of imidazolinium salts and silver carbenes as NHC precursors are discussed with respect to their synthesis, stability and performance in the copper catalysed conjugate addition of dialkyl zinc reagents to a variety of Michael acceptors. Enantioselectivities of up to 93% were achieved using

  描述了多种手性N-杂环卡宾（NHC）前体的制备。讨论了咪唑啉鎓盐和羧甲基银作为NHC前体的相对优点，涉及它们在铜催化的将二烷基锌试剂共轭添加到多种Michael受体中时的合成，稳定性和性能。使用低至4％的手性配体即可实现高达93％的对映选择性。