2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(Z,2R)-6-methyl(713C)hept-5-en-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxane | 157723-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(Z,2R)-6-methyl(713C)hept-5-en-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxane
• CAS: 157723-75-6
• 化学式: C₃₂H₅₂O₂
• 分子量: 469.753
• InChiKey: DJVUGDWRGFHQDH-SIGAKZHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(Z,2R)-6-methyl(713C)hept-5-en-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 <26-13C>desmosterol 、 <27-13C>desmosterol
  参考文献：
  名称：

  大鼠肝脏匀浆中的甾醇-δ24-还原酶将氢加到去氢甾醇的C-25中的氢的立体化学。

  摘要：

  化学合成的（26）-和（27）-甲基13C标记的去氢甾醇（3，5）与大鼠肝匀浆分别孵育。孵育产物的13 C-NMR分析表明，胆固醇C-25氢是从3的正反面和5的反面引入的。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.680
• 作为产物：
  描述：

  2-(((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-7-chloro-6-(methyl-13C)hept-5-en-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(Z,2R)-6-methyl(713C)hept-5-en-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxane
  参考文献：
  名称：

  大鼠肝脏匀浆中的甾醇-δ24-还原酶将氢加到去氢甾醇的C-25中的氢的立体化学。

  摘要：

  化学合成的（26）-和（27）-甲基13C标记的去氢甾醇（3，5）与大鼠肝匀浆分别孵育。孵育产物的13 C-NMR分析表明，胆固醇C-25氢是从3的正反面和5的反面引入的。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.680

文献信息

• Stereochemistry of Hydrogen Addition to C-25 of Desmosterol by Sterol-.DELTA.24-Reductase of Rat Liver Homogenate.
  作者：Tomoko YAGI、Noriko KOBAYASHI、Masuo MORISAKI、Noriyuki HARA、Yoshinori FUJIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.42.680

  日期：——

  Chemically synthesized (26)- and (27)-methyl-13C-labeled desmosterol (3, 5) were separately incubated with rat liver homogenate. 13C-NMR analysis of the incubation products indicated that the C-25 hydrogen of cholesterol was introduced from the si-face of 3 and the re-face of 5.

  化学合成的（26）-和（27）-甲基13C标记的去氢甾醇（3，5）与大鼠肝匀浆分别孵育。孵育产物的13 C-NMR分析表明，胆固醇C-25氢是从3的正反面和5的反面引入的。