2-(pyridin-4-yl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one | 1202398-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-(pyridin-4-yl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-pyridin-4-yl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one；2-pyridin-4-ylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 1202398-66-0
• 化学式: C₁₃H₉N₃O
• 分子量: 223.234
• InChiKey: HEDDRPYUAKHFTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C
• 沸点：
  425.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-2,4(3H)-二酮 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(pyridin-4-yl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的烯键式C-O键活化-芳基化反应合成2-芳基吡啶并嘧啶酮，6-芳基尿嘧啶以及三取代和四取代的共轭烯烃

  摘要：

  一种合成重要的生物重要的2-芳基-4 H-吡啶基[1,2- a]的新方法据报道，通过以前未知的Pd催化的吡啶并嘧啶2，4-二酮和巴比妥酸与硼酸的芳基化反应，]嘧啶-4-酮和6-芳基尿嘧啶被芳基化。起始原料容易获得，并且以高收率获得产物。在这种芳基化方法中，还获得了对各种三和四取代的共轭烯酮和链烯酸酯的有效且化学和立体选择的途径。有趣的是，构建这种多样的分子框架的程序是通用的，具有以下特点：出色的底物范围，对各种功能的耐受性，在露天和水性助溶剂中进行反应的异常可行性以及对规模的适应性合成 已发现这是常规/经典路线中的常见限制。该协议以简单的一步高产率途径应用于药学上重要的聚芳基嘧啶嘧啶酮的应用证明了其进一步的合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00771

文献信息

• Manganese‐Catalyzed Carbonylative Annulations for Redox‐Neutral Late‐Stage Diversification
  作者：Yu‐Feng Liang、Ralf Steinbock、Annika Münch、Dietmar Stalke、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201801111

  日期：2018.5.4

  inexpensive, nontoxic manganese catalyst enabled unprecedented redox‐neutral carbonylative annulations under ambient pressure. The manganese catalyst outperformed all other typically used base and precious‐metal catalysts. The outstanding versatility of the manganese catalysis manifold was reflected by ample substrate scope, setting the stage for effective late‐stage manipulations under racemization‐free

  廉价，无毒的锰催化剂可在环境压力下实现前所未有的氧化还原中性羰基环化反应。锰催化剂的性能优于所有其他常用的碱金属和贵金属催化剂。充足的底物范围反映了锰催化歧管出色的多功能性，为在无消旋条件下对许多市售药物和天然产物（包括生物碱，氨基酸，类固醇和碳水化合物）进行有效的后期操作奠定了基础。
• Pd-catalyzed carbonylative cycloamidation of ketoimines for the synthesis of pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones
  作者：Ying Xie、Tengfei Chen、Shaomin Fu、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c5cc02631h

  日期：——

  The Pd(ii)-catalyzed pyridine-directed carbonylative cycloamidation of ketoimines has provided an efficient protocol for assembly of pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones.

  Pd（II）催化的吡啶导向羰基环化肼酮的羰基化环酰胺化反应为合成吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮提供了高效的方案。
• Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of halo derivatives of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones
  作者：Annamária Molnár、Anita Kapros、László Párkányi、Zoltán Mucsi、Gábor Vlád、István Hermecz

  DOI：10.1039/c1ob05505d

  日期：——

  cross-coupling reactions of halo derivatives of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one with (het)arylboronic acids allow easy access to (het)aryl and vinyl derivatives of this bicycle in good to excellent yields, even from chloro derivatives. The sequence of reactivity of the halogen in the different positions of the ring system was also investigated. 6-Phenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one could be prepared by thermal

  钯催化的卤素衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-一与（杂）芳基硼酸一起使用，即使从氯代衍生物中也可以很容易地获得该自行车的（杂）芳基和乙烯基衍生物。还研究了卤素在环系统不同位置的反应顺序。6-苯基-4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-一 可以通过热环化制备 异亚丙基（6-苯基吡啶-2-基氨基）亚甲基丙二酸酯，以及少量的7-苯基-1,4-二氢-1,8-萘啶-4-酮。
• Substituted pyrimidone derivatives
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2138493A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Pyrimidone derivatives of formula (I) wherein: R1 represents a 4-pyridine ring; R2 represents a hydrogen atom; R3 represents a hydrogen atom; R4 represents : a hydrogen atom; a phenyl ring, this ring being optionally substituted by 1 to 4 substituents selected from a C1-6 alkyl group, a halogen atom, a C1-2 halogenated alkyl group, a hydroxyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-2 halogenated alkoxy group, R5 represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a 4-pyridine group, a phenyl group, these groups being optionally substituted, R6 represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a benzyloxy group, a phenyl C1-6 alkyl group, these groups being optionally substituted, in form of a free base or of an addition salt with an acid. Use in therapeutic.

  公式（I）中的吡啶酮衍生物，其中：R1代表4-吡啶环；R2代表氢原子；R3代表氢原子；R4代表：氢原子；苯环，该环可选地被1至4个取自C1-6烷基，卤素原子，C1-2卤代烷基，羟基，C1-6烷氧基，C1-2卤代烷氧基的取代基所取代；R5代表氢原子，C1-6烷基，4-吡啶基，苯基，这些基可选地被取代；R6代表氢原子，C1-6烷基，苄氧基，苯基C1-6烷基，这些基可选地被取代，以自由碱或酸加成盐的形式使用于治疗。
• SUBSTITUTED PYRIMIDONE DERIVATIVES
  申请人：LOCHEAD Alistair

  公开号：US20110144133A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Pyrimidone derivatives of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are as defined in the disclosure. Also disclosed are methods of preparing the compounds of formula (I) and their use in therapeutics.

  公式（I）的吡啶酮衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如所述。还公开了制备公式（I）化合物的方法以及它们在治疗中的应用。