(E)-1-(pyridin-4-yl)ethanone O-tosyloxime | 107445-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(pyridin-4-yl)ethanone O-tosyloxime
• 英文别名: (E)-4-acetylpyridine oxime tosylate；4-acetylpyridine oxime tosylate；1-[4]pyridyl-ethanone-[O-(toluene-4-sulfonyl)-oxime ]；1-[4]Pyridyl-aethanon-[O-(toluol-4-sulfonyl)-oxim]；[(E)-1-Pyridin-4-ylethylideneamino] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 107445-22-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 290.343
• InChiKey: GOBHWEKJWDUUQS-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  441.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(pyridin-4-yl)ethanone O-tosyloxime 在 盐酸 、 乙醚 、 乙醇 、 potassium ethoxide 作用下， 生成 N-(2-oxo-2-[4]pyridyl-ethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  van der Meer et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1953, vol. 72, p. 236,244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-1-(pyridin-4-yl)ethanone O-tosyloxime
  参考文献：
  名称：

  a-AMINO ACETALS: 2,2-DIETHOXY-2-(4-PYRIDYL)ETHYLAMINE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.064.0019

文献信息

• Alkyl and aryl sulfonyl p-pyridine ethanone oximes are efficient DNA photo-cleavage agents
  作者：Nicolaos-Panagiotis Andreou、Konstantinos Dafnopoulos、Christos Tortopidis、Alexandros E. Koumbis、Maria Koffa、George Psomas、Konstantina C. Fylaktakidou

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2016.02.017

  日期：2016.5

  Sulfonyloxyl radicals, readily generated upon UV irradiation of p-pyridine sulfonyl ethanone oxime derivatives, effectively cleave DNA, in a pH independent manner, and under either aerobic or anaerobic conditions. p-Pyridine sulfonyl ethanone oxime derivatives were synthesized from the reaction of p-pyridine ethanone oxime with the corresponding sulfonyl chlorides in good to excellent yields. All compounds

  在紫外辐射对吡啶磺酰乙酮肟衍生物时容易产生的磺酰氧基自由基，可以在不依赖pH值的条件下，在需氧或厌氧条件下有效地裂解DNA。对-吡啶磺酰基乙酮肟肟衍生物是由对-吡啶乙酮肟与相应的磺酰氯反应而合成的，收率良好。与超螺旋环状pBluescript KS II DNA孵育后，将所有浓度为100μM的化合物在312nm处辐照15分钟，并导致单链和双链裂解延长。发现切割能力是浓度依赖性的，甚至在纳摩尔水平下一些衍生物也显示出活性。除此之外，对吡啶磺酰基乙酮肟衍生物对DNA具有良好的亲和力，如通过CT DNA的紫外线相互作用和粘度实验以及溴化乙锭的竞争性研究所观察到的。这些化合物可能通过非经典插入（即凹槽结合）与CT DNA相互作用，并且在第二步中，它们可能插入DNA碱基对内。预处理的EB-DNA的荧光发射光谱显示出明显的或中等的猝灭。与已知的芳基羰氧基基团相比，磺酰氧基基团更强大，芳基和烷基磺酰基取
• Cephem derivatives and antimicrobial agents containing the same
  申请人：KATAYAMA SEIYAKUSYO CO. Ltd.

  公开号：EP0641797A1

  公开（公告）日：1995-03-08

  Herein disclosed are novel cephem compounds represented by the following general formula (I), and antimicrobial agents which contains at least one of such novel cephem compounds as an active ingredient.

  以下是表示为以下一般式（I）的新型头孢菌素化合物，以及至少含有这种新型头孢菌素化合物之一作为活性成分的抗微生物药物。
• Design of Potent Non-Thiourea H3-Receptor Histamine Antagonists
  作者：C. Robin Ganellin、S. Kiumars Hosseini、Yasmin S. Khalaf、Wasyl Tertiuk、Jean-Michel Arrang、Monique Garbarg、Xavier Ligneau、Jean-Charles Schwartz

  DOI：10.1021/jm00017a018

  日期：1995.8

  Starting from thioperamide, the first potent and selective H3-receptor histamine antagonist, analogues have been synthesized and tested in vitro on rat cerebral cortex to explore structure-activity relationships. The aim has been to design potent compounds which do not possess the thiourea group of thioperamide and which may have improved brain penetration. In a short series of open chain thiourea

  从第一个有效的选择性H3受体组胺拮抗剂thioperamide开始，已经合成了类似物，并在大鼠大脑皮质进行了体外测试，以探索其结构活性之间的关系。目的是设计不具有硫代过酰胺的硫脲基团并且可以改善脑渗透性的有效化合物。在短系列的开链硫脲类似物中，发现H3拮抗剂效能的最佳链长为（CH2）3。衍生自组胺并在侧链氨基上具有芳族含氮杂环而不是硫脲的化合物具有H3拮抗活性。此外，当杂环为2-吡啶基时，吡啶5-位上的吸电子取代基（例如NO 2，CF 3，CO 2 Me）增加了效力。描述了4- [4（5）-咪唑基]哌啶的合成及其向硫代过酰胺的（三氟甲基）吡啶基类似物5b的转化。然而，5b不如硫代过酰胺强。用吡啶取代咪唑或在远处的N上取代咪唑会大大降低效力。用S取代侧链NH进一步提高了效力，最有效的化合物是2-（[2- [4（5）-咪唑基]乙基]硫基] -5-硝基吡啶（UCL 1199），其Ki = 4.8
• Dérivés de pipéridine, leur préparation et leur application en thérapeutique
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0507650A1

  公开（公告）日：1992-10-07

  Composés répondant à la formule générale (I) dans laquelle R1 représente soit un atome d'hydrogène, soit un groupe (C₁₋₆)alkyle droit ou ramifié, soit un groupe cyclo(C₃₋₈)alkyle, X représente soit un atome d'oxygène, soit un atome de soufre soit un groupe de formule générale N-R3 dans laquelle R3 est un atome d'hydrogène, un groupe (C₁₋₈)alkyle droit ou ramifié, cyclo(C₃₋₆)alkyle, cyclo(C₃₋₆)alkylméthyle, C₁₋₄)alcoxy(C₁₋₄)alkyle, phényle, pyridin-4-yle, pyridin-3-yle, Z représente un atome d'hydrogène ou de fluor ainsi que leurs sels d'addition à des acides pharmaceutiquement acceptables. Application en thérapeutique.

  通式(I)对应的化合物 其中 R1 代表氢原子，或直链或支链 (C₁₋₆)烷基，或环(C₃₋₈)烷基、 X 代表氧原子、硫原子或通式 N-R3 的基团，其中 R3 为氢原子、直链或支链(C₁₋₈)烷基、环(C₃₋₆)烷基、环(C₃₋₆)烷甲基、C₁₋₄)烷氧基(C₁₋₄)烷基、苯基、吡啶-4-基、吡啶-3-基、 Z 代表氢原子或氟原子，以及它们与药学上可接受的酸的加成盐。 治疗应用。
• The chemotherapy of tuberculosis. Part VI. Some derivatives of isonicotinic acid
  作者：J. Cymerman-Craig、D. Willis

  DOI：10.1039/jr9550004315

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