(4R)-4-allyl-4-demethyl-26-(acryloyloxy)epothilone D | 1104198-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4R)-4-allyl-4-demethyl-26-(acryloyloxy)epothilone D
• 英文别名: [(2S,4E,9S,10S,11R,13R,14S)-10,14-dihydroxy-9,11,13-trimethyl-2-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-12,16-dioxo-13-prop-2-enyl-1-oxacyclohexadec-4-en-5-yl]methyl prop-2-enoate
• CAS: 1104198-72-2
• 化学式: C₃₂H₄₅NO₇S
• 分子量: 587.778
• InChiKey: YLDFLLXXBBQSFD-UZQWQHJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-allyl-4-demethyl-26-(acryloyloxy)epothilone D 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到[(1S,5S,7E,12S,13S,14R,16R)-13-hydroxy-12,14,16-trimethyl-5-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-3,15,18-trioxo-4,19-dioxabicyclo[14.3.0]nonadec-7-en-8-yl]methyl prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Novel epothilone lactones by an unusual diversion of the Grubbs' metathesis reaction

  摘要：

  在合成桥式表四氢呋喃酮的过程中，与格拉布斯催化剂发生了不寻常的反应，生成了五元内酯，而不是预期的偏合成产物。其中三个内酯的活性与表蒽酮 D 相当。

  DOI：

  10.1039/b926174e
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-allyl-4-demethyl-26-hydroxyepothilone D 、 丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到(4R)-4-allyl-4-demethyl-26-(acryloyloxy)epothilone D
  参考文献：
  名称：

  Novel epothilone lactones by an unusual diversion of the Grubbs' metathesis reaction

  摘要：

  在合成桥式表四氢呋喃酮的过程中，与格拉布斯催化剂发生了不寻常的反应，生成了五元内酯，而不是预期的偏合成产物。其中三个内酯的活性与表蒽酮 D 相当。

  DOI：

  10.1039/b926174e

文献信息

• Novel epothilone lactones by an unusual diversion of the Grubbs' metathesis reaction
  作者：Qiao-Hong Chen、Thota Ganesh、Yi Jiang、Abhijit Banerjee、Shubhada Sharma、Susan Bane、James P. Snyder、David G. I. Kingston

  DOI：10.1039/b926174e

  日期：——

  An unusual reaction with Grubbs' catalyst during the synthesis of bridged epothilones yielded five-membered internal lactones instead of the expected metathesis products. Three of the lactones have activities comparable to epothilone D.

  在合成桥式表四氢呋喃酮的过程中，与格拉布斯催化剂发生了不寻常的反应，生成了五元内酯，而不是预期的偏合成产物。其中三个内酯的活性与表蒽酮 D 相当。