(E)-1-phenylpent-2-en-4-ol | 99306-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenylpent-2-en-4-ol
• 英文别名: (E)-5-phenylpent-3-en-2-ol；5-phenylpent-3-en-2-ol
• CAS: 99306-80-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: WXZHPVSALZQAHY-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenylpent-2-en-4-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-5-phenyl-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Masaki, Yukio; Sakuma, Kazuhiko; Kaji, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2531 - 2534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-phenyl-3-penten-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-1-phenylpent-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of carbohydrates. 5. Stereochemistry of the epoxidations of acyclic allylic amides. Applications towards the synthesis of 2,3,6-trideoxy-3-aminohexoses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a014

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 2-Phenylselenenyl-1,3-anti-Diols and 2-Phenylselenenyl-1,3-anti-Azido-Alcohols via Hydroxyand Azido-Selenenylation Reactions
  作者：Serena Riela、Carmela Aprile、Michelangelo Gruttadauria、Paolo Meo、Renato Noto

  DOI：10.3390/10020383

  日期：——

  A method to synthesize 2-phenylselenenyl-1,3-anti-diols and 2-phenyl- selenenyl-1,3-anti-azidoalcohols via hydroxy- or azido-selenenylation of trans-allylic alcohols is reported. Moreover, the first example of hydroxyl-selenenylation of an allylic azide is presented. Yields ranging from moderate to good and diastereomeric ratios up to 95:5 are achieved.

  本文报道了一种合成反式烯丙醇的2-苯基硒烯基-1,3-反式二醇和2-苯基硒烯基-1,3-反式叠氮醇的方法，通过羟基或叠氮硒烯化反应实现。此外，还展示了首个烯丙基叠氮的羟基硒烯化实例。所得产物的收率从中等到良好，非对映异构体比率高达95:5。
• Transition-Metal-Free Allylic Borylation of 1,3-Dienes
  作者：Ricardo J. Maza、Elliot Davenport、Núria Miralles、Jorge J. Carbó、Elena Fernández

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00531

  日期：2019.4.5

  This work explains the reactivity of diboron reagents with 1,3-dienes in a transition-metal-free context. The sole addition of Na2CO3 (30 mol %) to bis(pinacolato)diboron in MeOH allows the 1,4-hydroboration of cyclic and noncyclic 1,3-dienes. The electronic influence on the substrate guarantees the conjugated 1,4-hydroboration versus 1,2-diboration. DFT calculations show that the distribution of charge

  这项工作解释了在无过渡金属的情况下乙硼试剂与1,3-二烯的反应性。将Na 2 CO 3（30mol％）仅添加至在MeOH中的双（频哪醇）二硼中，可以使环状和非环状的1，3-二烯进行1，4-氢硼化。电子对底物的影响保证了共轭的1,4-氢硼化与1,2-二硼化。DFT计算表明，烯丙基阴离子中间体中的电荷分布决定着1,4-氢硼化的选择性，而二烯试剂中有利的反式构型决定了对烯丙基硼酸E酯的偏爱。
• An Efficient Procedure for the 1,3-Transposition of Allylic Alcohols Based on Lithium Naphthalenide Induced Reductive Elimination of Epoxy Mesylates
  作者：Hsing-Jang Liu、Jia-Liang Zhu、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1055/s-2008-1032092

  日期：——

  An efficient protocol for the 1,3-transposition of allylic alcohols has been developed. The method is based on the pretransformation of allylic alcohols into the corresponding epoxy mesylates, followed by the reductive elimination of the resulting epoxy mesylates by using lithium naphthalenide (LN) as a reducing agent.

  高效实现烯丙醇1,3-反式转位的协议已被开发出来。该方法基于烯丙醇预转化为其相应的环氧甲磺酸酯，随后利用萘锂（LN）作为还原剂对所生成的环氧甲磺酸酯进行还原消除。
• Synthesis of N-protected allylic amines from allyl ethers
  作者：Ji Duck Kim、Min Hee Lee、Gyoonhee Han、Hyunju Park、Ok Pyo Zee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00822-5

  日期：2001.9

  A synthetic method for N-protected allylic amines from allyl ethers using chlorosulfonyl isocyanate (CSI) is presented. The reaction of 4-phenylbut-2-enyl methyl ether (1i) with CSI afforded methyl N-(1-benzylallyl)carbamate (2i) and methyl N-(4-phenylbut-2-enyl)carbamate (3i) in a 1:1.1 ratio. On the other hand, 1-benzylallyl methyl ether (1k) afforded the same products in a 4.6:1 ratio. The reactions

  提出了一种使用氯磺酰基异氰酸酯（CSI）从烯丙基醚中分离出N保护的烯丙基胺的方法。4-苯基丁-2-烯基甲基醚（1i）与CSI反应，得到N-（1-苄基烯丙基）氨基甲酸甲酯（2i）和N-（4-苯基丁-2-烯基）氨基甲酸甲酯（3i） ：1.1的比例。另一方面，1-苄基烯丙基甲基醚（1k）以4.6：1的比例提供相同的产物。1,4-二苯基丁-2-烯基甲基醚（1p）和（1-苄基肉桂基）甲基醚（1q）与CSI的反应仅产生一种产物N-（1-苄基肉桂基）氨基甲酸甲酯（2p），这是由于苯环的空间位阻和稳定的共轭产物的形成。我们还检查了二烯醚（4）与CSI的反应。
• Stereoselective preparation of 2-silylated 1,3-diols and the regioselectivity of their Peterson olefination
  作者：Jürg Fässler、Anthony Linden、Stefan Bienz

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01194-6

  日期：1999.2

  the stereochemical control of the reaction. The presence of the β-hydroxy functionality, however, also seems to be necessary for a high degree of selectivity. Peterson olefination of 2-silylated 1,3-diols afforded stereoselectively (E)-configured allylic alcohols as the major products. With KH as the base, the reaction proceeds predominattly in a syn-fashion, preferring to eliminate a syn- rather than

  结果表明，用复杂的氢化物还原α-甲硅烷基化的醇醛醇的羰基是在高立体选择性下进行的。在酮的α位上，在硅原子连接的C原子上，手性中心通常支配了反应的立体化学控制。然而，对于高度的选择性，β-羟基官能团的存在似乎也是必需的。2-甲硅烷基化的1，3-二醇的彼得森烯化提供了立体选择性（E）-构型的烯丙醇作为主要产物。以KH为碱，该反应主要以顺式方式进行，倾向于消除顺式而不是反式。-构型的β-羟基硅烷单元。下“硅-亲核”条件（OH -或F - ），一抗-型β-羟基硅烷部分也可在消除抗-时尚。该反应强烈优选在相应的顺式β-消除，但仍比具有竞争力的较不突出SYN一个的β-消除顺-型β-羟基硅烷单元。