meso-4,α,4',α'-tetrabromo-bibenzyl | 5405-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: meso-4,α,4',α'-tetrabromo-bibenzyl
• 英文别名: meso-4,α,4',α'-Tetrabrom-bibenzyl；meso-4.4'.α.α'-Tetrabrom-bibenzyl；1-bromo-4-[(1R,2S)-1,2-dibromo-2-(4-bromophenyl)ethyl]benzene
• CAS: 5405-28-7
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₄
• 分子量: 497.849
• InChiKey: QDTHKFDPVVIAGR-OKILXGFUSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-245 °C (decomp)
• 沸点：
  435.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-4,α,4',α'-tetrabromo-bibenzyl 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 二(4-溴苯基)乙炔
  参考文献：
  名称：

  166.一些二苯乙烯衍生物的制备。第三部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9440000612
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴-反-芪 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 meso-4,α,4',α'-tetrabromo-bibenzyl
  参考文献：
  名称：

  在氯化非质子溶剂中高反应性烯烃的亲电溴化反应中，溴化溴化溴离子对的形成。

  摘要：

  在不同温度下，在非质子传递溶剂中研究了几种取代的丁苯醚与四丁基三溴化铵（TBAT）的动力学和溴化产物。带有吸电子或适度给电子取代基的对苯二酚立体定向地提供抗加成产物。反应遵循二级速率定律，并且发现顺-苯乙烯的溴化反应的逆动力学同位素效应（KIE）k（H）/ k（D）= 0.85（0.05）。顺式-和反式-4,4-二甲氧基苯乙烯的反应生成内消旋和d，l二溴化物在氯仿和1,2-二氯乙烷中的混合物。对于后一种烯烃测得的速率常数（k（Br）（）3（）-）与Hammett相关性有很大偏差，添加溴化物对速率有很大影响。这些活化的对苯二酚与分子Br（2）的反应在低Br（2）浓度下进行，遵循混合的二阶/三阶速率定律。带有吸电子或适度给电子取代基的斯蒂苯酯与TBAT反应的动力学和产物分布数据是根据已知的机理进行解释的，该机理涉及产物和速率决定了溴化物对烯烃的亲核进攻。 Br（2）pi络合物。考虑到对于这些烯

  DOI：

  10.1021/jo9620526

文献信息

• The Action of Bromine Vapor on Solid Aromatic Compounds¹
  作者：Robert E. Buckles、Eugene A. Hausman、Norris G. Wheeler

  DOI：10.1021/ja01162a039

  日期：1950.6
• Radical bromination of 1,1- and 1,2-diphenylethylenes in 1,2-dichloroethane
  作者：Giuseppe Bellucci、Cinzia Chiappe

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(1998100)11:10<685::aid-poc17>3.0.co;2-c

  日期：1998.10
• 1. Bromination of diphenylalkanes and the preparation of some stilbene derivatives. Part I. αβ-Diphenylethane
  作者：S. Bance、H. J. Barber、A. M. Woolman

  DOI：10.1039/jr9430000001

  日期：——
• Preparation of dicyanostilbenes
  申请人：MAY &

  公开号：US02353434A1

  公开（公告）日：1944-07-11
• 166. The preparation of some stilbene derivatives. Part III
  作者：H. J. Barber、R. Slack

  DOI：10.1039/jr9440000612

  日期：——