ethyl 2-(3-(1-naphthoyl)-2,2,4-trimethyl-5-oxooxazolidin-4-yl)acetate | 1174715-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-(3-(1-naphthoyl)-2,2,4-trimethyl-5-oxooxazolidin-4-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-((R)-2,2-dimethyl-4-methyl-3-(1-naphthoyl)-5-oxooxazolidin-4-yl)-acetate；ethyl 2-[(4R)-2,2,4-trimethyl-3-(naphthalene-1-carbonyl)-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetate
• CAS: 1174715-60-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: RKEAYPHSIMFPLV-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-(1-naphthoyl)-2,2,4-trimethyl-5-oxooxazolidin-4-yl)acetate 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(R)-(-)-2-氨基-2-甲基丁二酸
  参考文献：
  名称：

  叔芳酰胺手性记忆：一种简单有效的季α-氨基酸对映选择性合成方法

  摘要：

  已经开发了一种使用手性记忆不对称合成四元 α 取代氨基酸的新方法。该策略利用叔芳香酰胺的动态轴向手性来记住烯醇化步骤中α-氨基酸的初始手性。从五种不同的l-氨基酸开始，一步合成含有叔芳酰胺基团的相应恶唑烷-5-酮，然后用各种亲电子试剂进行烷基化，收率和对映选择性（高达96%，高达>99重结晶后的百分比）。一步脱保护提供对映体富集或对映体纯的季铵 α-氨基酸。我们在此描述了优化过程、在每个系列中获得的结果以及基于 NMR 研究的合理解释，DFT 计算和晶体结构。本文提出的方法构成了从叔l-氨基酸开始的对映纯季α-氨基酸的有效合成（仅三个步骤），没有任何外部手性来源。

  DOI：

  10.1021/ja9039604
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(1-naphthoyl)-2,2,4-trimethyloxazolidin-5-one 、 碘代醋酸乙酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.22h， 以94%的产率得到ethyl 2-(3-(1-naphthoyl)-2,2,4-trimethyl-5-oxooxazolidin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  叔芳酰胺手性记忆：一种简单有效的季α-氨基酸对映选择性合成方法

  摘要：

  已经开发了一种使用手性记忆不对称合成四元 α 取代氨基酸的新方法。该策略利用叔芳香酰胺的动态轴向手性来记住烯醇化步骤中α-氨基酸的初始手性。从五种不同的l-氨基酸开始，一步合成含有叔芳酰胺基团的相应恶唑烷-5-酮，然后用各种亲电子试剂进行烷基化，收率和对映选择性（高达96%，高达>99重结晶后的百分比）。一步脱保护提供对映体富集或对映体纯的季铵 α-氨基酸。我们在此描述了优化过程、在每个系列中获得的结果以及基于 NMR 研究的合理解释，DFT 计算和晶体结构。本文提出的方法构成了从叔l-氨基酸开始的对映纯季α-氨基酸的有效合成（仅三个步骤），没有任何外部手性来源。

  DOI：

  10.1021/ja9039604

文献信息

• Memory of Chirality in a Flow-Based System: Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Amino Acids Using Flow Microreactors
  作者：Antonin Mambrini、Didier Gori、Cyrille Kouklovsky、Heejin Kim、Jun-ichi Yoshida、Valérie Alezra

  DOI：10.1002/ejoc.201801305

  日期：2018.12.19

  The first memory‐of‐chirality reaction in flash chemistry is reported: it allows the enantioselective synthesis of quaternary α‐amino acid derivatives with reaction residence times of less than three minutes. This proof of concept shows that larger product quantities can be synthesized in short reaction times.

  据报道，在闪蒸化学中有第一个手性记忆反应：它允许对映体选择性合成季质α-氨基酸衍生物，反应停留时间少于3分钟。这一概念证明表明，可以在较短的反应时间内合成更多的产物。
• Memory of Chirality of Tertiary Aromatic Amides: A Simple and Efficient Method for the Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Amino Acids
  作者：Mathieu Branca、Sébastien Pena、Régis Guillot、Didier Gori、Valérie Alezra、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1021/ja9039604

  日期：2009.8.5

  A new methodology for the asymmetric synthesis of quaternary alpha-substituted amino acids using memory of chirality has been developed. The strategy utilizes the dynamic axial chirality of tertiary aromatic amides to memorize the initial chirality of an alpha-amino acid during an enolization step. Starting from five different l-amino acids, the corresponding oxazolidin-5-ones containing a tertiary

  已经开发了一种使用手性记忆不对称合成四元 α 取代氨基酸的新方法。该策略利用叔芳香酰胺的动态轴向手性来记住烯醇化步骤中α-氨基酸的初始手性。从五种不同的l-氨基酸开始，一步合成含有叔芳酰胺基团的相应恶唑烷-5-酮，然后用各种亲电子试剂进行烷基化，收率和对映选择性（高达96%，高达>99重结晶后的百分比）。一步脱保护提供对映体富集或对映体纯的季铵 α-氨基酸。我们在此描述了优化过程、在每个系列中获得的结果以及基于 NMR 研究的合理解释，DFT 计算和晶体结构。本文提出的方法构成了从叔l-氨基酸开始的对映纯季α-氨基酸的有效合成（仅三个步骤），没有任何外部手性来源。