ethyl 9-formyl-6-methyl-4-oxo-1,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylate | 70999-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 9-formyl-6-methyl-4-oxo-1,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylate
• 英文别名: 9-formyl-6-methyl-4-oxo-1,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl-9-formyl-6-methyl-4-oxo-1,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrido(1,2-a)pyrimidine-3-carboxylate；ethyl 9-formyl-6-methyl-4-oxo-1,6,7,8-tetrahydropyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 70999-37-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: YOFFQXBHANSGID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 9-formyl-6-methyl-4-oxo-1,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylate 在 sodium acetate 、 苯胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 9-phenylhydrazono-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen bridgehead compounds having anti-allergic effect

  摘要：

  抗过敏和特别是抗哮喘化合物的化学式为：##STR1## 其中9-苯基肼酮-6-甲基-4-氧代-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并(1,2-a)嘧啶-3-羧酸是一个特别重要的例子。

  公开号：

  US04234586A1
• 作为产物：
  描述：

  9-dimethylaminomethylene-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以83%的产率得到ethyl 9-formyl-6-methyl-4-oxo-1,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Horvath, Agnes; Hermecz, Istvan; Vasvari-Debreczy, Lelle, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 369 - 378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrogen bridgehead compounds. Part<b>50</b>. Vilsmeier-haack acylation of 6,7,8,9-tetrahydro-4<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones, Part 5
  作者：Ágnes Horváth、István Hermecz、Benjamin Podányi、Zoltán Mészáros

  DOI：10.1002/jhet.5570220302

  日期：1985.5

  using N,N-diphenylformamide or in a “one-pot” procedure with aniline and triethyl orthoformate. Ethanolysis of 9-N-methyl-N-phenylaminomethylene derivatives 15 and 19 afforded 9-ethoxy-methylene compounds 26 and 27 in the presence of hydrogen chloride. The structures of the 9-substituted 6-methyltetrahydropyridopyrimidin-4-ones 14-25 were elucidated by means of uv, 1H and 13C nmr spectroscopy. 9-Piperidinomethylene

  将6-甲基-6,7,8,9-四氢-4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮1-5与磷酰氯和不同酰胺的络合物进行Vilsmeier-Haack酰化反应。由N-甲酰基哌啶，N-甲基甲酰苯胺或N，N-二乙基苯甲酰胺原位形成的亚胺盐成功地完成了嘧啶嘧啶的9位酰化反应，但未成功由N，N-二乙基乙酰胺或N，N形成的亚胺盐成功-二乙基异丁酰胺。由甲酰苯胺（N）形成的亚胺盐-甲基吡咯烷酮或甲酰胺仅与在位置3上具有强电负性取代基（例如CN或CO 2 Et）的四氢吡啶并嘧啶酮反应。对于后者的衍生物，可以使用N，N-二苯基甲酰胺或在“苯胺和原甲酸三乙酯的“一锅法”操作。在氯化氢存在下，对9- N-甲基-N-苯基氨基亚甲基衍生物15和19进行乙解，得到9-乙氧基-亚甲基化合物26和27。9-取代的6-甲基四氢吡啶并嘧啶丁-4-酮的结构14-25通过紫外，1 H和13 C核磁共振波谱法进行了阐明。9 Piperidinomethylene
• Nitrogen bridgehead compounds. 33. New antiallergic 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones. 2
  作者：Istvan Hermecz、Tibor Breining、Zoltan Meszaros、Jozsef Kokosi、Laszlo Meszaros、Franz Dessy、Christine DeVos

  DOI：10.1021/jm00362a008

  日期：1983.8

  A series of 9-hydrazono-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones was prepared. The compounds were evaluated in the rat passive cutaneous anaphylaxis test for antiallergic activity. Structure-activity relationship studies revealed that the presence of a monosubstituted hydrazone moiety in position 9 and an unsubstituted 2-position are necessary for the intravenous activity.

  制备了一系列9-肼基-4-H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮。在大鼠被动皮肤过敏反应试验中评估了这些化合物的抗过敏活性。结构活性关系研究表明，位置9的单取代部分和未取代的2位置的存在对于静脉内活性是必需的。
• Hermecz, Istvan; Horvath, Agnes; Meszaros, Zoltan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1873 - 1880
  作者：Hermecz, Istvan、Horvath, Agnes、Meszaros, Zoltan、Pongor-Csakvari, Mariann、Toth, Gabor、Szoelloesy, Aron

  DOI：——

  日期：——
• Nitrogen bridgehead compounds. Part 78. Clay-supported iron(III) nitrate: a multifunctional reagent. Oxidation and nitration of nitrogen bridgehead compounds
  作者：Maria Balogh、Pascal Pennetreau、Istvan Hermecz、Andre Gerstmans

  DOI：10.1021/jo00312a030

  日期：1990.12
• BALOGH, MARIA;PENNETREAU, PASCAL;HERMECZ, ISTVAN;GERSTMANS, ANDRE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 6198-6202
  作者：BALOGH, MARIA、PENNETREAU, PASCAL、HERMECZ, ISTVAN、GERSTMANS, ANDRE

  DOI：——

  日期：——