7-chloro-5-propylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 244127-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-chloro-5-propylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 244127-41-1
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃
• 分子量: 195.651
• InChiKey: DFWUELVGXPELPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-5-propylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2S,4R)-1-((5)-3,3-dimethyl-2-((10-oxo-10-(((1R,3R)-3-((5-propylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)amino)cyclopentyl)amino)decyl)amino)butanoyl)-4-hydroxy-N-(4-(4-methylthiazol-5-yl)benzyl)pyrrolidine-2-carboxamide trifluoroacetate salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIMERIC DEGRADERS OF CYCLIN-DEPENDENT KINASE 9 AND USES THEREOF
  [FR] AGENTS DE DÉGRADATION CHIMÉRIQUES DE LA KINASE CYCLINE-DÉPENDANTE 9 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2021216828A8
• 作为产物：
  描述：

  丁酰乙酸乙酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-chloro-5-propylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一系列新的强效血管紧张素II受体拮抗剂：吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  我们已经报道了7-氧代-4,7-二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸衍生物，它们是有效的体外血管紧张素II（AII）拮抗剂，但没有口服降压活性。除去羧酸并取代杂芳族体系提供了有效的体外拮抗剂。除去羰基氧和改变联苯四唑取代基的位置对于显示口服活性至关重要。为了改善体外和口服活性，对吡唑并[1，5-a]嘧啶的3-和5-位的取代基进行了修饰。结构活性研究表明，在3位的甲基取代基对于有效的体内活性至关重要。我们介绍了一系列吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的设计，合成和生物学数据，

  DOI：

  10.1248/cpb.47.928

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationship of a New Series of Potent Angiotensin II Receptor Antagonists: Pyrazolo(1,5-a)pyrimidine Derivatives.
  作者：Takeshi SHIOTA、Teruo YAMAMORI、Katsunori SAKAI、Mitsugu KIYOKAWA、Tsunetoshi HONMA、Masayoshi OGAWA、Kunio HAYASHI、Natsuki ISHIZUKA、Ken-ichi MATSUMURA、Mariko HARA、Masafumi FUJIMOTO、Tomoji KAWABATA、Shigeyuki NAKAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.47.928

  日期：——

  5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid derivatives, which are potent in vitro angiotensin II (AII) antagonists, but have no oral antihypertensive activity. Removal of the carboxylic acid and replacement of the heteroaromatic system afforded potent in vitro antagonists. Removal of the carbonyl oxygen and changing the position of the biphenyltetrazole substituent were critical to the display of oral activity. To improve the

  我们已经报道了7-氧代-4,7-二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸衍生物，它们是有效的体外血管紧张素II（AII）拮抗剂，但没有口服降压活性。除去羧酸并取代杂芳族体系提供了有效的体外拮抗剂。除去羰基氧和改变联苯四唑取代基的位置对于显示口服活性至关重要。为了改善体外和口服活性，对吡唑并[1，5-a]嘧啶的3-和5-位的取代基进行了修饰。结构活性研究表明，在3位的甲基取代基对于有效的体内活性至关重要。我们介绍了一系列吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的设计，合成和生物学数据，
• Structural Insights into the Inhibition of Undecaprenyl Pyrophosphate Synthase from Gram-Positive Bacteria
  作者：Sean D. Workman、Jonathan Day、Maya A. Farha、Sara S. El Zahed、Chris Bon、Eric D. Brown、Michael G. Organ、Natalie C. J. Strynadka

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00941

  日期：2021.9.23

  showed promise as a novel class of inhibitor and an ability to potentiate β-lactam antibiotics. Here, we provide a structural model for MAC-0547630’s inhibition of UppS and a structural rationale for its enhanced effect on UppS from Bacillus subtilisversusStaphylococcus aureus. We also describe the synthesis of a MAC-0547630 derivative (JPD447), show that it too can potentiate β-lactam antibiotics, and

  聚异戊二烯脂十一碳烯磷酸酯 (C 55 P) 是细菌细胞壁聚合物生物合成的通用载体脂。C 55 P 由十一碳烯焦磷酸合酶 (UppS) 以其焦磷酸形式合成，这是一种必需的顺式异戊二烯转移酶，是抗生素开发的一个有吸引力的目标。我们之前确定了一种化合物 (MAC-0547630)，它显示出作为一类新型抑制剂和增强 β-内酰胺抗生素能力的前景。在这里，我们提供了 MAC-0547630 抑制 UppS 的结构模型及其对来自枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的UppS 增强作用的结构原理. 我们还描述了 MAC-0547630 衍生物 (JPD447) 的合成，表明它也可以增强 β-内酰胺抗生素，并为其改进的增强提供结构原理。最后，我们提出了克罗米芬抑制 UppS 的改进结构模型。总之，我们的数据为未来更有效的 UppS 抑制剂的结构引导药物设计提供了基础。
• Novel pyrazolopyrimidines as cyclin dependent kinase inhibitors
  申请人：Guzi J. Timothy

  公开号：US20070281951A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as inhibitors of cyclin dependent kinases, methods of preparing such compounds, compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the CDKs using such compounds or compositions.

  在其许多实施例中，本发明提供了一种新型的嘧唑并[1,5-a]嘧啶类化合物作为细胞周期依赖性激酶抑制剂，制备这种化合物的方法，含有一种或多种此类化合物的组合物，制备包含一种或多种此类化合物的制药配方的方法，并使用这种化合物或组合物进行一种或多种与CDK相关的疾病的治疗、预防、抑制或改善的方法。
• Pyrazolopyrimidines as cyclin dependent kinase inhibitors
  申请人：Guzi J. Timothy

  公开号：US20070225270A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as inhibitors of cyclin dependent kinases, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the CDKs using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施方式中，本发明提供了一种新型的嘧唑并[1,5-a]嘧啶化合物类作为细胞周期蛋白依赖性激酶的抑制剂，制备这种化合物的方法，含有一种或多种这种化合物的制药组合物，制备包含一种或多种这种化合物的制药制剂的方法，以及使用这种化合物或制药组合物治疗、预防、抑制或缓解与CDKs相关的一种或多种疾病的方法。
• Pyrazolopyrimidines suitable for the treatment of cancer diseases
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP2194058A1

  公开（公告）日：2010-06-09

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as inhibitors of cyclin dependent kinases, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the CDKs using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在许多实施方案中，本发明提供了一类新型吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物作为细胞周期蛋白依赖性激酶的抑制剂、制备此类化合物的方法、含有一种或多种此类化合物的药物组合物、制备包含一种或多种此类化合物的药物制剂的方法，以及使用此类化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善一种或多种与 CDK 相关疾病的方法。