2-hydroxy-3-(p-tolyl)naphthalene-1,4-dione | 67287-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(p-tolyl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-hydroxy-3-(4-tolyl)naphthalene-1,4-dione；2-hydroxy-3-p-tolylnaphthalene-1,4-dione；2-hydroxy-3-p-tolyl-[1,4]naphthoquinone；2-Hydroxy-3-p-tolyl-[1,4]naphthochinon
• CAS: 67287-17-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: ZHCVDOMFBJLVSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  450.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(p-tolyl)naphthalene-1,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(p-tolyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  10.1039/d2ob00438k

  摘要：

  3-Aryllawsones are well known for their wide range of applications in medicinal chemistry, but their synthesis has always remained challenging as no comprehensive protocol has been outlined to date.

  DOI：

  10.1039/d2ob00438k
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 在 palladium diacetate 、 N-碘吗啉氢碘酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-hydroxy-3-(p-tolyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌有效抑制P2X7受体活性

  摘要：

  P2X7受体（P2X7R）是具有潜在治疗应用的ATP门控离子通道。在这项研究中，我们准备并搜索了一系列1,4-萘醌衍生物，以评估它们对人和鼠P2X7受体的拮抗作用。我们使用分子建模方法探索了活性最高的化合物的结构-活性关系和结合模式。该系列（八种类似物和两种化合物）的生物学分析表明，其对人和鼠P2X7R均具有显着的体外抑制作用。进一步的特征表明，AN-03和AN-04在体内抑制染料吸收，IL-1β释放和角叉菜胶诱导的足爪水肿方面的功效要比BBG和A740003大。。此外，我们使用电生理学和分子对接分析来表征AN-03和AN-04的作用机理。这些结果表明1,4-萘醌，主要是AN-04，有可能导致设计新的P2X7R阻滞剂和抗炎药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.033

文献信息

• 1,4-Naphthoquinones potently inhibiting P2X7 receptor activity
  作者：R.X. Faria、F.H. Oliveira、J.P. Salles、A.S. Oliveira、N.L. von Ranke、M.L. Bello、C.R. Rodrigues、H.C. Castro、A.R. Louvis、D.L. Martins、V.F. Ferreira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.033

  日期：2018.1

  P2X7 receptor (P2X7R) is an ATP-gated ion-channel with potential therapeutic applications. In this study, we prepared and searched a series of 1,4-naphthoquinones derivatives to evaluate their antagonistic effect on both human and murine P2X7 receptors. We explored the structure-activity relationship and binding mode of the most active compounds using a molecular modeling approach. Biological analysis

  P2X7受体（P2X7R）是具有潜在治疗应用的ATP门控离子通道。在这项研究中，我们准备并搜索了一系列1,4-萘醌衍生物，以评估它们对人和鼠P2X7受体的拮抗作用。我们使用分子建模方法探索了活性最高的化合物的结构-活性关系和结合模式。该系列（八种类似物和两种化合物）的生物学分析表明，其对人和鼠P2X7R均具有显着的体外抑制作用。进一步的特征表明，AN-03和AN-04在体内抑制染料吸收，IL-1β释放和角叉菜胶诱导的足爪水肿方面的功效要比BBG和A740003大。。此外，我们使用电生理学和分子对接分析来表征AN-03和AN-04的作用机理。这些结果表明1,4-萘醌，主要是AN-04，有可能导致设计新的P2X7R阻滞剂和抗炎药。
• Synthesis, characterization and biological activities of 3-aryl-1,4-naphthoquinones – green palladium-catalysed Suzuki cross coupling
  作者：Aline da R. Louvis、Nayane A. A. Silva、Felipe S. Semaan、Fernando de C. da Silva、Gabriela Saramago、Laís C. S. V. de Souza、Bruno L. A. Ferreira、Helena C. Castro、Juliana P. Salles、André L. A. Souza、Robson X. Faria、Vitor F. Ferreira、Daniela de L. Martins

  DOI：10.1039/c6nj00872k

  日期：——

  2-hydroxy-3-iodo-1,4-naphthoquinone and boronic acids were employed to prepare several 2-hydroxy-3-aryl-1,4-naphthoquinones in aqueous conditions using microwave irradiation or conventional heating. Because of the biological activities of quinones, which are related to their ability to accept electrons to form semiquinones and hydroquinones, the electrochemical behaviour of the synthesized molecules was investigated

  醌是存在于多种天然产物或合成生物活性分子中的重要支架。芳基化是完成结构修饰的重要策略，从而导致新的潜在候选药物被用作药物。在目前的工作中，采用钯催化的2-羟基-3-碘-1,4-萘醌与硼酸之间的无钯，无膦的Suzuki偶联反应制备了几种2-羟基-3-芳基-1,4。 -萘醌在水性条件下使用微波辐射或常规加热。由于醌的生物活性与它们接受电子形成半醌和对苯二酚的能力有关，因此对合成分子的电化学行为进行了研究。Osiris和Molinspiration化学信息学计划，利用在计算机分析中，这意味着这些萘醌是候选药物，体外抗真菌和锥虫活性测试的结果进一步证实了这些萘醌。我们的体外数据表明，针对白色念珠菌ATCC 24433菌株的MIC值为8，微克mL -1，针对克氏锥虫锥虫病的锥虫杀虫活性，EC 50为0.67μM。
• Arylation of lawsone through BF3-mediated coupling of its phenyliodonium ylide with activated arenes and aromatic aldehydes
  作者：Elias Glinis、Elizabeth Malamidou-Xenikaki、Haris Skouros、Spyros Spyroudis、Maria Tsanakopoulou

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.120

  日期：2010.7

  Phenyliodonium ylide of lawsone, activated by BF3 center dot Et2O, reacts with electron-rich arenes to afford the corresponding 2-aryl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinones, in a coupling reaction without metal catalysts. The same type of products, in greater variety and higher yields, are obtained from the reaction of the BF3 center dot Et2O-activated ylide with aromatic aldehydes in a synthetically and mechanistically interesting deformylation reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Neunhoeffer; Weise, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2703,2707
  作者：Neunhoeffer、Weise

  DOI：——

  日期：——
• SHCHERBAN A. I.; ALEKSYUK M. P.; XARITONOV G. V., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL.,
  作者：SHCHERBAN A. I.、 ALEKSYUK M. P.、 XARITONOV G. V.

  DOI：——

  日期：——