(4R,2'R,3'S,4'S)-4-benzyl-3-(5'-tert-butyldiphenylsilyloxy-3'-hydroxy-2',4'-dimethylpentanoyl)-2-oxazolidinone | 603993-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,2'R,3'S,4'S)-4-benzyl-3-(5'-tert-butyldiphenylsilyloxy-3'-hydroxy-2',4'-dimethylpentanoyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 603993-96-0
• 化学式: C₃₃H₄₁NO₅Si
• 分子量: 559.778
• InChiKey: QCBSXTALOPCVQE-QVWIZILWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,2'R,3'S,4'S)-4-benzyl-3-(5'-tert-butyldiphenylsilyloxy-3'-hydroxy-2',4'-dimethylpentanoyl)-2-oxazolidinone 在 (+)-Ipc₂BOMe 、 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3S,4S,5S,6S,7S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5,7-trimethyl-1-octen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical assignment of the C23–C35 portion of sphinxolide/reidispongiolide class of natural products by asymmetric synthesis

  摘要：

  The absolute configuration of the seven stereogenic centers contained in the C23-C35 portion of reidispongiolide A is determined by asymmetric synthesis of the corresponding fragment obtained by ozonolysis of the natural macrolide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00372-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4R,2'R,3'S,4'S)-4-benzyl-3-(5'-tert-butyldiphenylsilyloxy-3'-hydroxy-2',4'-dimethylpentanoyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical assignment of the C23–C35 portion of sphinxolide/reidispongiolide class of natural products by asymmetric synthesis

  摘要：

  The absolute configuration of the seven stereogenic centers contained in the C23-C35 portion of reidispongiolide A is determined by asymmetric synthesis of the corresponding fragment obtained by ozonolysis of the natural macrolide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00372-0

文献信息

• A formal total synthesis of dictyostatin
  作者：Heidi L. Shimp、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.073

  日期：2009.8

  A convergent formal synthesis of the antimitotic macrolide dictyostatin has been achieved. The C11–C26 fragment of dictyostatin was prepared via convergent assembly of the central deoxypropionate motif utilizing a site- and stereoselective titanium-mediated reductive cross-coupling and an asymmetric hydrogenation of the resulting stereodefined 1,3-diene.

  已经实现了抗有丝分裂大环内酯dictyostatin的收敛形式合成。dictyostatin的C11–C26片段通过中心脱氧丙酸酯基序的汇聚组装，利用定点和立体选择性钛介导的还原性交叉偶联以及所得立体定义的1,3-二烯的不对称氢化而制得。
• Stereochemical assignment of the C23–C35 portion of sphinxolide/reidispongiolide class of natural products by asymmetric synthesis
  作者：Angela Zampella、Valentina Sepe、Rosa D'Orsi、Giuseppe Bifulco、Carla Bassarello、Maria Valeria D'Auria

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00372-0

  日期：2003.7

  The absolute configuration of the seven stereogenic centers contained in the C23-C35 portion of reidispongiolide A is determined by asymmetric synthesis of the corresponding fragment obtained by ozonolysis of the natural macrolide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.