N,N-dimethylselenoformamide | 31646-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethylselenoformamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-selenoformamide；Dimethyl selenoformamide；N,N-dimethylmethaneselenoamide
• CAS: 31646-15-8
• 化学式: C₃H₇NSe
• 分子量: 136.055
• InChiKey: OATFBSMXEUYXBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79 °C(Press: 0.4 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylselenoformamide 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.01h， 以74%的产率得到dimethyl-N-(1-methylselenenylmethylidene)aminium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  无环硒亚胺盐：分离，初步结构表征和反应。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使相应的硒酰胺与三氟甲磺酸甲酯在室温下反应30 s，可获得多种硒亚胺盐。所有的盐在空气中都是稳定的。硒亚胺盐的结构通过X射线分子分析确定。芳香族硒亚胺盐与BuLi（3当量）反应生成两种类型的酮。在与LiAlH（4）/ Te的反应中，硒亚胺盐被转化为碲酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol034334f
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 bis(dimethylaluminium) selenide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到N,N-dimethylselenoformamide
  参考文献：
  名称：

  通过缩醛衍生物与双（二甲基铝）硒化物的反应有效构建硒代羰基单元

  摘要：

  通过乙缩醛衍生物与双（二甲基铝）硒化物的反应实现了碳-硒双键的构建，并有效地合成了多种含有硒醛，硒甲酰胺和硒酮的硒羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74764-2

文献信息

• Transition-Metal-Free Highly Chemoselective and Stereoselective Reduction with Se/DMF/H₂O System
  作者：Hong-Chen Li、Cui An、Ge Wu、Guo-Xing Li、Xiao-Bo Huang、Wen-Xia Gao、Jin-Chang Ding、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02244

  日期：2018.9.21

  metal-free reduction system, in which H2Se (or HSe–) produced in situ from Se/DMF/H2O acts as the active reducing species, has been developed. By using water as an inexpensive, safe, and environmentally friendly surrogate as the hydrogen donor, this new reduction system incorporating Se/DMF/H2O displayed high selectivity and good activity in the reduction of α,β-unsaturated ketones and alkynes. Therefore

  一种新型的无金属还原系统，其中H 2 SE（或HSE组- ）原位产生从硒/ DMF / H 2 ö充当活性还原物质，已经研制成功。通过使用水作为廉价，安全和环保的替代物作为氢供体，这种结合了SE / DMF / H 2 O的新还原系统在还原α，β-不饱和酮和炔烃方面显示出高选择性和良好的活性。因此，该还原系统具有很大的潜力，可以作为有机转化中通用而实用的还原方法。
• Reaction of diisobutylaluminium hydride with selenium and tellurium: new reagents for the synthesis of seleno- and telluro-amides
  作者：Guang Ming Li、Ralph A. Zingaro

  DOI：10.1039/a707792k

  日期：——

  Diisobutylaluminium hydride (Bui2AlH) undergoes reaction with elemental selenium and tellurium to afford new reagents having an Al–Se or an Al–Te bond. These directly convert amides to selenoamides and telluroformamides. This affords a one-pot route to selenoamides and telluroformamides starting from Se and Te, and may be suitable for large scale syntheses.

  二异丁基铝氢（Bui2AlH）与元素硒和碲反应，生成具有Al-Se或Al-Te键的新试剂。这些试剂可以直接将酰胺转化为硒酰胺和碲酰亚胺。这提供了一条从硒和碲出发，一步制备硒酰胺和碲酰亚胺的一锅法路线，可能适用于大规模合成。
• An Efficient Synthesis of Selenocarbonyl Compounds by the Treatment of Carbonyl Compounds with Bis[1,5-cyclooctanediylboryl] Selenide
  作者：Kazuaki Shimada、Norikazu Jin、Manabu Fujimura、Yumi Nagano、Eiichi Kudoh、Yuji Takikawa

  DOI：10.1246/cl.1992.1843

  日期：1992.9

  An efficient synthesis of selenoaldehydes, selenoketones, and selenoamides was achieved by the treatment of carbonyl compounds with bis[1,5-cyclooctanediylboryl] selenide.

  通过使用双[1,5-环辛二基硼烷]硒化物处理羰基化合物，实现了硒醛、硒酮和硒酰胺的高效合成。
• Efficient Synthesis of Selenocarbonyl Compounds by Treating Carbonyl Compounds with Bis(1,5-cyclooctanediylboryl) Selenide
  作者：Kazuaki Shimada、Norikazu Jin、Michiko Kawaguchi、Kumiko Dobashi、Yumi Nagano、Manabu Fujimura、Eiichi Kudoh、Tomonari Kai、Noboru Saito、Jun-ichi Masuda、Masaki Iwaya、Hiroyuki Fujisawa、Shigenobu Aoyagi、Yuji Takikawa

  DOI：10.1246/bcsj.70.197

  日期：1997.1

  Selenoaldehydes and selenoketones were generated in situ, by treating aldehydes or ketones, respectively, with bis(1,5-cyclooctanediylboryl) selenide; the resulting selenocarbonyl compounds were trapped with 2,3-dimethyl-1,3-butadiene to give the corresponding [4+2] cycloadducts. The treatment of amides, an ester, and ketones possessing bulky substituents with the reagent also afforded the corresponding selenoamides, a selenoester, and sterically protected selones, respectively, in modest yields. On the other hand, a similar treatment of cinnamaldehyde with the reagent gave the 2,3-dihydroselenophene derivative, which originated from a [4+2]-type self-dimerization of in situ generated 3-phenyl-2-propeneselenal.

  在原位生成硒醛和硒酮，通过将醛或酮与双(1,5-环辛烷二基)硒化物处理；由此得到的硒羰基化合物与2,3-二甲基-1,3-丁二烯反应，形成相应的[4+2]环加成物。将具有体积较大取代基的酰胺、酯和酮与该试剂处理，亦分别得到相应的硒酰胺、硒酯和体积保护的硒酮，产率适中。另一方面，将肉桂醛与该试剂处理，得到2,3-二氢硒苯衍生物，这源于原位生成的3-苯基-2-丙烯硒醛的[4+2]型自聚合反应。
• Conversion of Amides,<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetramethylurea, and Esters to the Corresponding Selenoxo Compounds by Treatment with Bis(trimethylsilyl) Selenide and BF₃·OEt₂
  作者：Yuji Takikawa、Hiroyuki Watanabe、Ryuji Sasaki、Kazuaki Shimada

  DOI：10.1246/bcsj.67.876

  日期：1994.3

  The reactions of amides and N,N,N′,N′-tetramethylurea with (Me3Si)2Se in the presence of BF3·OEt2 afforded the corresponding slelenoxo compounds in good yields. On the other hand, selenation of ethyl and butyl benzoates in a similar manner gave benzoin and 2,3,5,6-tetraphenyl-1,4-diselenin via selenoesters. The trapping of selenoesters was also achieved by 2,3-dimethyl-1,3-butadiene to afford [4+2] cycloadducts.

  酰胺和N,N,N′,N′-四甲基尿素与(Me3Si)2Se在BF3·OEt2存在下反应，得到相应的硒氧化合物，产率良好。另一方面，以类似方式对乙基和丁基苯甲酸酯进行硒化，得到了苯醇和2,3,5,6-四苯基-1,4-二硒烯，反应通过硒酯实现。通过2,3-二甲基-1,3-丁二烯捕获硒酯也成功地得到[4+2]环加成产物。