4-(2-chlorophenyl)-5-nitropentan-2-one | 1174340-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)-5-nitropentan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(2-chlorophenyl)-5-nitropentan-2-one
• CAS: 1174340-51-2
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• 分子量: 241.674
• InChiKey: IAAMQKGZIZTLEN-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 4-(2-氯苯基)-3-丁烯-2-酮 在 奎宁胺 、 1,8-双二甲氨基萘 、 苯甲酸 作用下， 反应 48.0h， 以96%的产率得到4-(2-chlorophenyl)-5-nitropentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  9-氨基（9-脱氧）-表-奎宁催化的α，β-不饱和烯酮上硝基链烷烃的一般高对映选择性迈克尔加成反应：显着的加成作用

  摘要：

  报道了一种特别通用的方案，用于将硝基烷烃有机催化不对称迈克尔加成到α，β-不饱和烯酮上。迈克尔反应进展顺利，并以中等至优异的收率（55-99％）和良好至优异的对映选择性（65-99％ee）提供了所需的加合物。容易获得的非手性碱的加入显着增强了反应性，而没有损害对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.008

文献信息

• Highly enantioselective Michael addition of acetone to nitroolefins catalyzed by chiral bifunctional primary amine-thiourea catalysts with acetic acid
  作者：Qing Gu、Xing-Tao Guo、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.087

  日期：2009.7

  Highly enantioselective Michael reaction of acetone with a variety of nitroolefins catalyzed by N-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-N′-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)-thiourea (1b) together with acetic acid is described. The Michael addition products were obtained in high yields (76–94%) and up to 96% ee.

  N -[（1 R，2 R）-2-氨基环己基] -N '-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d催化的丙酮与多种硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔反应描述了-吡喃葡萄糖基）-硫脲（1b）与乙酸。迈克尔加成产物的收率很高（76-94％），ee最高可达96％。
• (1R,2R)-(+)-(1,2)-DPEN-Bonded Sulfonic Acid Resin: A Trifunctional Heterogeneous Catalyst for Asymmetric Michael Additions of Acetone to Nitroolefins
  作者：Chao Zhang、Jing Li、Jun Tian、Wangwang Fang、Yang Li、Ligong Chen、Xilong Yan

  DOI：10.1080/00397911.2015.1014499

  日期：2015.5.19

  Abstract Based on (1R,2R)-(+)-(1,2)-DPEN skeleton, a series of primary amine–sulfamide bifunctional catalysts were synthesized, which exhibited excellent catalytic performance in the Michael addition of acetone to β-nitrostyrene. Therefore, a trifunctional heterogeneous catalyst was designed and prepared by simple N-sulfonyl reaction of (1R,2R)-(+)-(1,2)-DPEN and sulfonyl chloride resin. It was employed for

  摘要 基于(1R,2R)-(+)-(1,2)-DPEN骨架，合成了一系列伯胺-磺酰胺双功能催化剂，在丙酮与β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应中表现出优异的催化性能。因此，通过(1R,2R)-(+)-(1,2)-DPEN与磺酰氯树脂的简单N-磺酰基反应，设计并制备了一种三官能多相催化剂。将其用于上述添加而没有任何添加剂，并获得了令人满意的结果（80.5% 转化率；84.3% ee）。同时，通过红外光谱（FT-IR）、元素分析、SEM和N2吸附和解吸实验对催化剂的结构和织构特性进行了表征。最后，考察了催化剂的通用性。图形概要
• A Recyclable Organocatalyst for Asymmetric Michael Addition of Acetone to Nitroolefins
  作者：Aidang Lu、Tao Liu、Ronghua Wu、Youming Wang、Guiping Wu、Zhenghong Zhou、Jianxin Fang、Chuchi Tang

  DOI：10.1021/jo2002819

  日期：2011.5.20

  Based on different chiral diamine skeletons, a series of bifunctional primary amine-thiophosphoramides were synthesized and screened as the catalysts for the asymmetric Michael addition of acetone to both aromatic and aliphatic nitroolefins. Under the catalysis of a thiophosphoramide derived from 1,2-diphenylethane-1,2-diamine, the corresponding adducts were obtained in high yields (up to >99%) with

  基于不同的手性二胺骨架，合成了一系列双官能的伯胺-硫代磷酰胺，并筛选了丙酮不对称地将迈克尔加成至芳族和脂族硝基烯烃的催化剂。在衍生自1,2-二苯基乙烷-1，2-二胺的硫代磷酰胺的催化下，在温和的反应条件下，可以以高收率（高达> 99％）和优异的对映选择性（97-99％ee）获得相应的加合物。此外，可以通过简单的相分离来回收催化剂，并至少重复使用五次，而不会损失催化活性和立体控制。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Acetone to Nitro Olefins Catalyzed by Chiral Bifunctional Primary Amine-Thiophosphoramide Catalyst
  作者：Aidang Lu、Tao Liu、Ronghua Wu、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Guiping Wu、Jianxin Fang、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201000945

  日期：2010.10

  A series of bifunctional primary amine-thiophosphoramides were synthesized, which proven to be effective organocatalysts for the asymmetric Michael reaction of acetone to both aryl and alkyl nitro olefins in the presence of phenol as a protic additive. The corresponding adducts were obtained in excellent chemical yields (up to >99 %) with excellent enantioselectivities (up to 97 % ee).

  合成了一系列双功能伯胺-硫代磷酰胺，证明是在苯酚作为质子添加剂存在下丙酮与芳基和烷基硝基烯烃的不对称迈克尔反应的有效有机催化剂。相应的加合物以优异的化学产率（高达 > 99 %）和优异的对映选择性（高达 97 % ee）获得。
• Noyori's Ts-DPEN Ligand: Simple yet Effective Catalyst for the Highly Enantioselective Michael Addition of Acetone to Nitroalkenes
  作者：Lin Peng、Xiao-Ying Xu、Liang-Liang Wang、Jun Huang、Jian-Fei Bai、Qing-Chun Huang、Li-Xin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200901509

  日期：2010.4

  Highly enantioselective Michael addition of acetone to a variety of nitroalkenes promoted by simple chiral primary amine bifunctional catalysts (e.g., Noyori's Ts-DPEN ligand) together with terephthalic acid in excellent yields (84-99 %) and enantioselectivities (93―98 % ee) is reported.

  在简单的手性伯胺双功能催化剂（例如 Noyori 的 Ts-DPEN 配体）和对苯二甲酸的促进下，丙酮与各种硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成反应，以优异的产率 (84-99%) 和对映选择性 (93-98% ee)被报道。