13-Dimethylamino-isoquino[3,2-a]isoquinolin-8-one | 81750-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 13-Dimethylamino-isoquino[3,2-a]isoquinolin-8-one
• 英文别名: 13-(dimethylamino)isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-8-one
• CAS: 81750-95-0
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: LQLIQIDUDQLGAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2--1,2-dihydro-1-isoquinolylphosphonate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到13-Dimethylamino-isoquino[3,2-a]isoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  二甲基 2-(邻酰基苯甲酰基)-l, 2-二氢异喹啉-l-膦酸酯的分子内 WITTIG-HORNER 反应：异喹啉生物骨架的简便合成

  摘要：

  2-(o-酰基苯甲酰基)-1,2-二氢异喹啉-1-膦酸二甲酯 (3) 由异喹啉、邻酰基苯甲酰氯和亚磷酸三甲酯制备。3 与 LDA 的分子内 Wittig-Horner 反应提供了具有异喹啉生物碱骨架的 13-取代的 8H-二苯并 [a, g] quinolizin-8-ones (4) 的良好产率。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.349

文献信息

• INTRAMOLECULAR WITTIG-HORNER REACTION OF DIMETHYL 2-(<i>o</i>-ACYLBENZOYL)-l, 2-DIHYDROISOQUINOLINE-l-PHOSPHONATE : FACILE SYNTHESIS OF AN ISOQUINOLINE ALKALOID SKELETON
  作者：Kin-ya Akiba、Yoshio Negishi、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/cl.1982.349

  日期：1982.3.5

  Dimethyl 2-(o-acylbenzoyl)-1,2-dihydroisoquinoline-1-phosphonates (3) were prepared from isoquinoline, o-acylbenzoyl chloride, and trimethyl phosphite. Intramolecular Wittig-Horner reaction of 3 with LDA afforded good yields of 13-substituted 8H-dibenzo [a, g]quinolizin-8-ones (4) which bear an isoquinoline alkaloid skeleton.

  2-(o-酰基苯甲酰基)-1,2-二氢异喹啉-1-膦酸二甲酯 (3) 由异喹啉、邻酰基苯甲酰氯和亚磷酸三甲酯制备。3 与 LDA 的分子内 Wittig-Horner 反应提供了具有异喹啉生物碱骨架的 13-取代的 8H-二苯并 [a, g] quinolizin-8-ones (4) 的良好产率。
• AKIBA, KIN-YA;NEGISHI, YOSHIO;INAMOTO, NAOKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 8, 2188-2192
  作者：AKIBA, KIN-YA、NEGISHI, YOSHIO、INAMOTO, NAOKI

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 13-Substituted 8<i>H</i>-Dibenzo[<i>a</i>,<i>g</i>]quinolizin-8-ones by Intramolecular Wittig-Horner Reaction of Dialkyl 2-(<i>o</i>-Acylbenzoyl)-1,2-dihydro-1-isoquinolylphosphonates
  作者：Kin-ya Akiba、Yoshio Negishi、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2188

  日期：1984.8

  Dialkyl 2-(o-acylbenzoyl)-1,2-dihydro-1-isoquinolyl-phosphonates (1) were prepared by reactions of isoquinoline, o-acylbenzoyl chloride, and trialkyl phosphites. Treatment of 1 with lithium diisopr...

  二烷基 2-(o-酰基苯甲酰基)-1,2-二氢-1-异喹啉基膦酸酯 (1) 通过异喹啉、邻酰基苯甲酰氯和亚磷酸三烷基酯的反应制备。用锂离子分散剂处理1...