tyroscherin | 832150-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tyroscherin
• 英文别名: tyroscherin (2S,3R,8R, 10R)；(2S,3R,6E,8R,10R)-1-(4-hydroxyphenyl)-8,10-dimethyl-2-(methylamino)dodec-6-en-3-ol；4-[(2S,3R,6E,8R,10R)-3-hydroxy-8,10-dimethyl-2-(methylamino)dodec-6-enyl]phenol；Tyroscherin 8；4-[(E,2S,3R,8R,10R)-3-hydroxy-8,10-dimethyl-2-(methylamino)dodec-6-enyl]phenol
• CAS: 832150-38-6
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₂
• 分子量: 333.514
• InChiKey: RNCWKUCWPBNWOH-XAPSYRGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tyroscherin 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到4-[(2S,3R,6E,8R,10R)-3-hydroxy-8,10-dimethyl-2-(methylamino)dodec-6-enyl]phenol trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Aldol / Curtius策略合成生物碱酪氨酸

  摘要：

  由4-羟苯基丙酸（5）和内消旋二醇9制备了含有邻位抗氨基醇亚基的生物碱酪氨酸（2）。二醇desymmetrization后9和合适的保护基处理，一个末端延长通过Claisen重排引起烯酸ENT - 15。在另一端缺失的碳可以通过使用格氏引发剂/溴化亚铜·SMe的掺入2最终导致醛ENT - 22。酸5和醛衍生的酰化恶唑烷酮32ent - 22在醛醇缩合反应中合并。随后在羧基上的库尔修斯重排提供了酪氨酸（2）的氨基功能。在概念验证研究中，相同的策略用于制备酪氨酸类似物28。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.034
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R,5E,7R,9R)-1-(4-hydroxybenzyl)-2-(methoxymethoxy)-7,9-dimethylundec-5-enyl(methyl)carbamate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到tyroscherin
  参考文献：
  名称：

  Aldol / Curtius策略合成生物碱酪氨酸

  摘要：

  由4-羟苯基丙酸（5）和内消旋二醇9制备了含有邻位抗氨基醇亚基的生物碱酪氨酸（2）。二醇desymmetrization后9和合适的保护基处理，一个末端延长通过Claisen重排引起烯酸ENT - 15。在另一端缺失的碳可以通过使用格氏引发剂/溴化亚铜·SMe的掺入2最终导致醛ENT - 22。酸5和醛衍生的酰化恶唑烷酮32ent - 22在醛醇缩合反应中合并。随后在羧基上的库尔修斯重排提供了酪氨酸（2）的氨基功能。在概念验证研究中，相同的策略用于制备酪氨酸类似物28。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.034

文献信息

• Synthesis of (2<i>RS</i>,8<i>R</i>,10<i>R</i>)-YM-193221 and an Improved Approach to Tyroscherin, Bioactive Natural Compounds from <i>Pseudallescheria</i> <b>sp.</b>
  作者：Ryo KATSUTA、Arata YAJIMA、Ken ISHIGAMI、Tomoo NUKADA、Hidenori WATANABE

  DOI：10.1271/bbb.100361

  日期：2010.10.23

  Short-step syntheses of (2RS,8R,10R)-YM-193221 (1) and tyroscherin (2), which are biologically active compounds isolated from Pseudallescheria sp., were accomplished in six and eight steps from L-tyrosine. The relative stereochemistry of natural YM-193221 was determined to be 8R  *,10R  *.

  以 L-酪氨酸为原料，通过六步和八步完成了(2RS,8R,10R)-YM-193221 (1) 和 tyroscherin (2) 的短步合成，这两种化合物是从 Pseudallescheria sp.中分离出来的具有生物活性的化合物。天然 YM-193221 的相对立体化学结构被确定为 8R *、10R *。
• Synthesis and structure revision of tyroscherin, a growth inhibitor of IGF-1-dependent tumor cells
  作者：Ryo Katsuta、Chié Shibata、Ken Ishigami、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.141

  日期：2008.12

  Synthesis of the proposed structure of tyroscherin, a growth inhibitor of IGF-1-dependent cancer cells, was succeeded by one-pot Julia coupling. However, spectral data of the synthetic compound were not identical with those of natural tyroscherin. The stereochemistry of tyroscherin was revised to be 2S,3R,8R,10R by syntheses of stereoisomers.

  一锅Julia偶联成功合成了拟议的酪氨酸蛋白结构，酪氨酸蛋白蛋白是IGF-1依赖性癌细胞的生长抑制剂。但是，合成化合物的光谱数据与天然酪氨酸的光谱数据不同。通过合成立体异构体，酪氨酸的立体化学被修改为2 S，3 R，8 R，10 R。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of Tyroscherin
  作者：Hyun Seop Tae、John Hines、Ashley R. Schneekloth、Craig M. Crews

  DOI：10.1021/ol101801u

  日期：2010.10.1

  The efficient synthesis and biological evaluation of both the reported and revised structures of tyroscherin have been achieved. Central to our synthesis is a cross metathesis reaction that generated the trans-olefin regioselectively. This synthetic strategy enabled the facile manipulation of tyroscherin stereochemistry, facilitating the generation of all 16 tyroscherin diastereomers and a photoactivatable tyroscherin-based affinity probe for future mode of action studies.
• Synthesis and structure revision of tyroscherin, and bioactivities of its stereoisomers against IGF-1-dependent tumor cells
  作者：Ken Ishigami、Ryo Katsuta、Chié Shibata、Yoichi Hayakawa、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.003

  日期：2009.5

  Synthesis of the proposed structure of tyroscherin, a growth inhibitor of IGF-1 -dependent cancer cells, was succeeded by one-pot Julia Coupling. However, spectral data of the synthetic compound were not identical with those of natural tyroscherin. The stereochemistry of tyroscherin is revised to be 2S,3R,8R,10R by syntheses of stereoisomers. Synthetic tyroscherin showed more potent activity than its stereoisomers against IGF-1-dependent cancer cells. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Antifungal profile against Candida auris clinical isolates of tyroscherin and its new analog produced by the deep-sea-derived fungal strain Scedosporium apiospermum FKJ-0499
  作者：Haruki Azami、Yoshihiro Watanabe、Kazunari Sakai、Hiroki Nakahara、Hiroki Kojima、Toshiyuki Tokiwa、Kenichi Nonaka、Yoshihiko Noguchi、Yuriko Nagano、Tomoyasu Hirose、Toshiaki Sunazuka、Hidehito Matsui、Naoaki Arima、Kazutoyo Abe、Hideaki Hanaki、Masato Iwatsuki

  DOI：10.1038/s41429-023-00696-x

  日期：2024.3