[(8'S,9'R,13'S,14'S)-3'-methoxy-13'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,17'-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene]-9'-yl]methanamine | 1085349-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(8'S,9'R,13'S,14'S)-3'-methoxy-13'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,17'-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene]-9'-yl]methanamine
• CAS: 1085349-64-9
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₃
• 分子量: 357.493
• InChiKey: UEXUDBXSQBQMQM-TUFLPTIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(8'S,9'R,13'S,14'S)-3'-methoxy-13'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,17'-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene]-9'-yl]methanamine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(1'S,11'S,12'S,16'S)-6'-methoxy-16'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,15'-tetracyclo[9.7.0.03,8.012,16]octadeca-3(8),4,6-triene]-1'-ol
  参考文献：
  名称：

  通过B环扩展，由（+）-雌酮简短，可扩展地合成抗血管生成皮质醇的碳环核心。

  摘要：

  从容易获得的（+）-雌酮开始，提出了有效的抗血管生成天然产物，皮质醇，其碳环核心的快速可扩展合成。关键步骤包括区域和立体选择性苄基氰化和Demjanov重排。

  DOI：

  10.1021/ol802328n
• 作为产物：
  描述：

  (8'S,9'R,13'S,14'S)-3'-methoxy-13'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,17'-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene]-9'-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到[(8'S,9'R,13'S,14'S)-3'-methoxy-13'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,17'-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene]-9'-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  通过B环扩展，由（+）-雌酮简短，可扩展地合成抗血管生成皮质醇的碳环核心。

  摘要：

  从容易获得的（+）-雌酮开始，提出了有效的抗血管生成天然产物，皮质醇，其碳环核心的快速可扩展合成。关键步骤包括区域和立体选择性苄基氰化和Demjanov重排。

  DOI：

  10.1021/ol802328n

文献信息

• A Short, Scalable Synthesis of the Carbocyclic Core of the Anti-Angiogenic Cortistatins from (+)-Estrone by B-Ring Expansion
  作者：László Kürti、Barbara Czakó、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol802328n

  日期：2008.11.20

  the potent antiangiogenic natural products, the cortistatins, is presented starting from readily available (+)-estrone. Key steps include a regio- and stereoselective benzylic cyanation and a Demjanov rearrangement.

  从容易获得的（+）-雌酮开始，提出了有效的抗血管生成天然产物，皮质醇，其碳环核心的快速可扩展合成。关键步骤包括区域和立体选择性苄基氰化和Demjanov重排。