2,3-dicyano-5-[4-(dimethylamino)phenyl]-7-methyl-6H-1,4-diazepine | 850210-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3-dicyano-5-[4-(dimethylamino)phenyl]-7-methyl-6H-1,4-diazepine
• CAS: 850210-15-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅
• 分子量: 277.329
• InChiKey: WGMPJXKCIAZMTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  374.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dicyano-5-[4-(dimethylamino)phenyl]-7-methyl-6H-1,4-diazepine 、 9-醛基久洛尼定 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以56%的产率得到2,3-dicyano-5-[4-(dimethylamino)phenyl]-7-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]quinolizin-9-yl)ethenyl]-6H-1,4-diazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Near-Infrared Fluorescent 2,3-Dicyano-6H-1,4-diazepines

  摘要：

  一系列新型 5-(2-芳基乙烯基)-、5-(4-芳基丁二烯基)-、5-(6-芳基己三烯基)-和 5-(8-辛四烯基)-、5-芳基-7-(2-芳基乙烯基)-和 5、通过 2,3-二氰基-5-甲基-6H-1,4-二氮杂卓与芳香醛的反应，合成了 7-双（2-芳基乙烯基）-2,3-二氰基-6H-1,4-二氮杂卓。这些化合物显示了从芳基乙烯基到 2,3-二氰基-6H-二氮杂卓的分子内电荷转移色素系统。通过计算 HOMO 和 LUMO 能级，估算了紫外-可见吸收带的移动。2-(9-julolidyl)ethenyl 衍生物显示出最强烈的荧光。6-(9-julolidyl)-1,3,5-hexatrienyl 和 8-(9-julolidyl)-1,3,5,7-octatetraenyl 衍生物的荧光最大值（Fmax）分别为 780 纳米和 842 纳米。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.316
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(二甲氨基)苯基)-1,3-丁二酮 在 phosphorus pentoxide 、 草酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2,3-dicyano-5-[4-(dimethylamino)phenyl]-7-methyl-6H-1,4-diazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Near-Infrared Fluorescent 2,3-Dicyano-6H-1,4-diazepines

  摘要：

  一系列新型 5-(2-芳基乙烯基)-、5-(4-芳基丁二烯基)-、5-(6-芳基己三烯基)-和 5-(8-辛四烯基)-、5-芳基-7-(2-芳基乙烯基)-和 5、通过 2,3-二氰基-5-甲基-6H-1,4-二氮杂卓与芳香醛的反应，合成了 7-双（2-芳基乙烯基）-2,3-二氰基-6H-1,4-二氮杂卓。这些化合物显示了从芳基乙烯基到 2,3-二氰基-6H-二氮杂卓的分子内电荷转移色素系统。通过计算 HOMO 和 LUMO 能级，估算了紫外-可见吸收带的移动。2-(9-julolidyl)ethenyl 衍生物显示出最强烈的荧光。6-(9-julolidyl)-1,3,5-hexatrienyl 和 8-(9-julolidyl)-1,3,5,7-octatetraenyl 衍生物的荧光最大值（Fmax）分别为 780 纳米和 842 纳米。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.316